一种肉桂酰缬氨酸龙脑酯及其制备方法与应用技术

技术编号:41362252 阅读:11 留言:0更新日期:2024-05-20 10:11
本发明专利技术公开了一种肉桂酰缬氨酸龙脑酯及其制备方法与应用。该肉桂酰缬氨酸龙脑酯的结构式如式I所示。本发明专利技术先将龙脑与Boc保护的L‑缬氨酸通过酯化反应合成Boc‑Val‑Borneol,随后脱去Boc保护基,再与肉桂酸酰胺缩合,高产率合成肉桂酰缬氨酸龙脑酯。该肉桂酰缬氨酸龙脑酯具有良好的抑制酪氨酸酶活性和抗炎活性;本发明专利技术所用到的原料和试剂简单易得,反应条件温和,操作方法简便,产率优良,产物在治疗或预防皮肤色素增多性疾病和抗炎治疗中具有广泛的应用前景。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于化学合成及生物化学,特别涉及一种肉桂酰缬氨酸龙脑酯及其制备方法与应用


技术介绍

1、正常生理条件下,黑色素可以保护人体皮肤免受紫外线、有毒化学物质和其他环境因素等的伤害。然而,黑色素的过度产生和异常积累会导致色素增多性疾病,例如雀斑、黄褐斑、老年斑、妊娠斑、咖啡斑、晒斑、色痣、黑色素瘤等色素增加性皮肤病,严重影响患者的容貌,对其造成很大的精神压力。皮肤色素沉着与黑色素生成息息相关,色素是在表皮基底层内的黑素小体中形成的,酪氨酸首先被酪氨酸酶羟基化形成多巴,多巴再经酪氨酸酶氧化形成多巴醌,之后主要靠自然氧化,多巴醌经过一系列反应最终生成黑色素。在黑色素的生物合成过程中,酪氨酸酶是关键酶,通过抑制酪氨酸酶活性可有效地抑制黑色素的生成。

2、目前,常见的酪氨酸酶抑制剂,如曲酸和抗坏血酸等存在稳定性差并可能导致严重的副作用等问题。因此,开发天然、无毒且高效的新型酪氨酸酶抑制剂具有重要的意义。肉桂酸及其衍生物对酪氨酸酶都表现出明显的抑制作用,是一种有潜力的酪氨酸酶抑制剂。本专利技术提供一种未见报道的肉桂酰缬氨酸龙脑酯,具有优秀的抑制酪氨酸本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种肉桂酰缬氨酸龙脑酯,其特征在于:所述的肉桂酰缬氨酸龙脑酯的结构式如式I所示:

2.权利要求1所述的肉桂酰缬氨酸龙脑酯的制备方法,其特征在于包括如下步骤:将龙脑、Boc-L-缬氨酸、催化剂混合溶解于有机溶剂中,反应,后处理得到缬氨酸龙脑酯;随后将肉桂酸、缬氨酸龙脑酯、三乙胺混合溶解于有机溶剂中,搅拌反应,得到肉桂酰缬氨酸龙脑酯。

3.根据权利要求2所述的肉桂酰缬氨酸龙脑酯的制备方法,其特征在于包括以下步骤:

4.根据权利要求3所述的肉桂酰缬氨酸龙脑酯的制备方法,其特征在于包括以下步骤:

5.根据权利要求3所述的肉桂酰缬氨酸龙脑酯的制备...

【技术特征摘要】

1.一种肉桂酰缬氨酸龙脑酯,其特征在于:所述的肉桂酰缬氨酸龙脑酯的结构式如式i所示:

2.权利要求1所述的肉桂酰缬氨酸龙脑酯的制备方法,其特征在于包括如下步骤:将龙脑、boc-l-缬氨酸、催化剂混合溶解于有机溶剂中,反应,后处理得到缬氨酸龙脑酯;随后将肉桂酸、缬氨酸龙脑酯、三乙胺混合溶解于有机溶剂中,搅拌反应,得到肉桂酰缬氨酸龙脑酯。

3.根据权利要求2所述的肉桂酰缬氨酸龙脑酯的制备方法,其特征在于包括以下步骤:

4.根据权利要求3所述的肉桂酰缬氨酸龙脑酯的制备方法,其特征在于包括以下步骤:

5.根据权利要求3所述的...

【专利技术属性】
技术研发人员:苏健裕黄武雄袁烁栎万媛媛范鹏辉
申请(专利权)人:华南理工大学
类型:发明
国别省市:

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