可见光驱动合成2-芳基-2H-苯并三唑化合物的方法及其应用技术

技术编号：41103688 阅读：28 留言：0更新日期：2024-04-25 13:59

本发明专利技术属于有机化合物制备技术领域，公开了一种可见光驱动合成2‑芳基‑2H‑苯并三唑化合物的方法及其应用。该合成方法包括以下步骤：将邻硝基偶氮苯化合物、联硼酸酯、4‑氰基吡啶和有机溶剂混合，在可见光光照下进行反应，去除有机溶剂，分离，制得2‑芳基‑2H‑苯并三唑化合物。本发明专利技术以芳邻硝基偶氮苯化合物为基础原料，加入联硼酸酯和4‑氰基吡啶，在无金属催化剂的情况下，在可见光波长不超过450nm下，经过低于1小时的反应时间，即可制得产率不低于74％的2‑芳基‑2H‑苯并三唑化合物产物。同时，本发明专利技术的方法表现出底物适用性广，可使各种类型的邻硝基偶氮苯化合物可以转化为2‑芳基‑2H‑苯并三唑化合物。

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【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机化合物制备，特别涉及一种可见光驱动合成2-芳基-2h-苯并三唑化合物的方法及其应用。

技术介绍

1、2-芳基-2h-苯并三唑类化合物是重要的含氮杂环化合物。由于它们具有高活性、有趣的结构和抗癌性能，已被广泛应用于材料科学、合成有机化学、药物化学和农业化学。目前制备2-芳基-2h-苯并三唑类化合物的方法主要分为两类：(1)n-未取代苯并三唑的芳基化反应；(2)2-取代偶氮苯的环化反应。

2、在第一类方法中，n1，3-n2位之间的区域选择性是一个常见而严峻的挑战，反应往往得不到单一产物，故相对于第一类方法，第二类方法由于可以避免区域选择性问题，所以更加常见、更加实用。第二类方法可以分为主要以下几种类型：(1)2-叠氮偶氮芳烃的热分解反应；(2)2-硝基偶氮芳烃的还原环化反应；(3)2-氨基偶氮苯的氧化环化反应；(4)2-卤代偶氮芳烃与叠氮化物等化合物发生级联反应。虽然可以避免区域选择性问题，但这些方法大多需要使用过渡金属催化剂或者高度复杂的有机催化系统，反应也需在较高温度和较长的反应时间进行。

3、...

【技术保护点】

1.一种2-芳基-2H-苯并三唑化合物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：

2.根据权利要求1所述的2-芳基-2H-苯并三唑化合物的合成方法，其特征在于，所述可见光的波长不超过450nm；和/或，所述反应的时间小于1小时。

3.根据权利要求1所述的2-芳基-2H-苯并三唑化合物的合成方法，其特征在于，所述邻硝基偶氮苯化合物的结构通式为：Ar1-N＝N-Ar2；其中，Ar1为邻硝基取代的芳基，Ar2为芳基。

4.根据权利要求3所述的2-芳基-2H-苯并三唑化合物的合成方法，其特征在于，所述芳基为6-16个碳原子的芳香环。