本发明专利技术公开了一种２－（４′－戊基苯甲酰基）苯甲酸的制备方法，以叔戊基苯和苯酐为原料，以氯化－１－甲基－３－丁基咪唑－三氯化铝或盐酸三乙胺－三氯化铝离子液体为催化剂合成。叔戊基苯∶苯酐∶离子液体催化剂投料摩尔比为０．５～３．０∶１．０∶０．６７～１．２；最佳投料比为：１．０～１．２∶１．０∶１．０；反应温度为２０～８０℃，最佳反应温度在４０～６０℃；反应时间为２～１２ｈ，最佳反应时间为：６～８ｈ；反应结束后，加水抽滤得固体ＡＢＢ酸。该方法反应收率可达９８％。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及2_(4' _戊基苯甲酰基)苯甲酸的制备方法。
技术介绍
2-戊基蒽醌广泛用于农药、医药和染料的合成以及过氧化氢的生产。三菱瓦斯化 学公司(MGC)是最早独家采用戊基蒽醌生产过氧化氢的公司。在蒽醌法生产过氧化氢的 工作液中加入戊基蒽醌可大幅度提高装置的生产能力。据文献(胡长诚.近年来国内外 过氧化氢行业新进展.化学推进剂与高分子材料，2009，7(1) :1 6)报道，Solvay公 司采用所谓的“高产能工作液”，即主要采用含戊基蒽醌的工作液大幅度提高装置产能，可 使氢化液产生的H2O2量(氢化效率)由原来最高12 14g/L提高至18 20g/L。Evonik Degussa公司也研发了类似的高产能工作液，同样采用戊基蒽醌及相应溶剂，可使氢化效率 提高至16 18g/L。2-戊基蒽醌是由2_(4' _戊基苯甲酰基)苯甲酸(简称ABB酸)在发烟硫酸等 催化剂的作用下发生闭环法反应得到的。ABB酸一般是戊基苯和苯酐在以三氯化铝或二氯化锌等路易斯酸为催化剂催化剂 作用下进行付一克反应(Friedel-Crafts)制备的。US, 4，087，458在实施例1中用1. Omol的叔戊基苯和1. Omol的苯酐在2. Imol的 三氯化铝催化作用下于6. Omol的氯苯溶剂中在减压存在下于40°C反应4h制得，然后将反 应产物倒入稀硫酸溶液中，有机层分离后用热水充分洗涤，分离后用稀的氢氧化钠水溶液 将ABB酸萃取出来，再用稀硫酸酸化使ABB酸沉淀出来，过滤分离出后用水充分洗涤，真空 干燥得到产品。收率93%。USP4, 766，240在实施例1中用0. 3mol的叔戊基苯和0. 3mol的苯酐在0. 6mol的 三氯化铝催化剂作用下，在1. 78mol的氯苯溶剂中在惰性气体存在下于35 V反应3. 5h制 得，再将反应产物倒入IOOOg浓度为10%的硫酸溶液中，分离出有机层用热水洗涤，然后将 15°C的冷庚烷加入使ABB酸沉淀析出来，过滤出沉淀，于80°C下真空干燥得到ABB酸产品， 其熔点133°C 137°C，产率为70%左右。ABB酸的合成是制备2-戊基蒽醌的关键一步，ABB酸合成方法的高效性和环保性 对2-戊基蒽醌的制备有着十分重要的经济价值和现实意义。使用三氯化铝等传统的路易 斯酸作为催化剂制备ABB酸，存在催化剂用量大、后处理困难和污染环境等缺点。
技术实现思路
本专利技术的要解决的技术问题是提供一种2_(4' _戊基苯甲酰基)苯甲酸的制备方 法。该方法催化剂用量少、废水量低。本专利技术的技术方案是以叔戊基苯和苯酐为原料，以氯化-1-甲基-3-丁基咪 唑_三氯化铝或盐酸三乙胺_三氯化铝等离子液体为催化剂合成ABB酸。其反应方程式为本专利技术所述的离子液体可由已知、常规方法制得，如氯化-1-甲基-3-丁基咪唑-三氯化铝离子液体的制备在无水无氧的条件下，按 氯化-1-甲基咪唑盐三氯化铝(摩尔比)=1 2 3的比例，将三氯化铝缓慢加入至IJ 氯化-1-甲基咪唑盐中，不断搅拌，即得氯化-1-甲基-3-丁基咪唑-氯铝酸离子液体。该 反应进行得很快，并放出大量的热。盐酸三乙胺_三氯化铝离子液体的制备在无水无氧的条件下，按盐酸三乙胺 三氯化铝(摩尔比)=1 2 3的比例，将三氯化铝缓慢加入到盐酸三乙胺的庚烷溶液 中，在室温下搅拌lh。然后将温度升高至80°C冷凝回流，并在此温度下连续搅拌2 3h，用 分液漏斗分离出下层液得到盐酸三乙胺_三氯化铝离子液体。本专利技术所述方法，较佳的工艺条件为叔戊基苯苯酐离子液体催化剂投料摩 尔比为0.5 3.0 1.0 0.67 1.2;最佳投料比为1.0 1.2 1. 0 1. 0 ；反应温度 为20 80°C，最佳反应温度在40 60°C ；反应时间为2 12h，最佳反应时间为6 8h。 反应结束后，加水抽滤得固体ABB酸。该方法反应收率可达98%。本专利技术方法以氯化-1-甲基-3-丁基咪唑-三氯化铝、盐酸三乙胺-三氯化铝等 离子液体催化剂代替三氯化铝、二氯化锌等传统的路易斯酸催化剂来制备ABB酸，具有催 化剂用量少、基本无三废等优点。具体实施例方式下面以具体实施例对本专利技术做进一步说明，ABB酸的纯度用高效液相色谱测定。实施例1叔戊基苯苯酐催化剂投料摩尔比为0. 5 1.0 1. 0。催化剂采用氯化-1-甲 基-3- 丁基咪唑-三氯化铝离子液体。在装有温度计和搅拌器的250ml三口烧瓶内，加入5. 28g叔戊基苯、5. 29g苯酐、 11. Olg催化剂，通入氮气，开启搅拌，缓慢升温至50°C，在该温度下反应5h。反应结束后，加 水抽滤得白色粉末状固体ABB酸，收率62. 3%，纯度为92. 0%。实施例2 16 按照实施例1的方法，进行了不同条件的试验，各实施例变化因素和实验结果见 表1。表1实施例1 16试验条件和结果权利要求一种2 (4′ 戊基苯甲酰基)苯甲酸的制备方法，以叔戊基苯和苯酐为原料，其特征是以氯化 1 甲基 3 丁基咪唑 三氯化铝或盐酸三乙胺 三氯化铝离子液体为催化剂合成。2.根据权利要求1所述的2-(4'_戊基苯甲酰基)苯甲酸的制备方法，其特征是叔戊 基苯苯酐离子液体催化剂投料摩尔比为0. 5 3. 0 1.0 0. 67 1. 2 ；反应温度为 20 80°C ；反应时间为2 12h ；反应结束后，加水抽滤得固体ABB酸。3.根据权利要求2所述的2-(4'_戊基苯甲酰基)苯甲酸的制备方法，其特征是戊基 苯苯酐离子液体催化剂投料摩尔比为1.0 1.2 1.0 1.0;反应温度为40 60°C; 反应时间为6 8h。全文摘要本专利技术公开了，以叔戊基苯和苯酐为原料，以氯化-1-甲基-3-丁基咪唑-三氯化铝或盐酸三乙胺-三氯化铝离子液体为催化剂合成。叔戊基苯∶苯酐∶离子液体催化剂投料摩尔比为0.5～3.0∶1.0∶0.67～1.2；最佳投料比为1.0～1.2∶1.0∶1.0；反应温度为20～80℃，最佳反应温度在40～60℃；反应时间为2～12h，最佳反应时间为6～8h；反应结束后，加水抽滤得固体ABB酸。该方法反应收率可达98％。文档编号C07C65/34GK101921189SQ20101027104公开日2010年12月22日 申请日期2010年8月27日 优先权日2010年8月27日专利技术者周集义, 李新豪, 段晶, 王建伟, 王文浩, 白森虎, 贾利亚, 高宝柱 申请人:黎明化工研究院本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种２－（４′－戊基苯甲酰基）苯甲酸的制备方法，以叔戊基苯和苯酐为原料，其特征是以氯化－１－甲基－３－丁基咪唑－三氯化铝或盐酸三乙胺－三氯化铝离子液体为催化剂合成。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：王文浩，周集义，段晶，白森虎，李新豪，高宝柱，贾利亚，王建伟，
申请(专利权)人：黎明化工研究院，
类型：发明
国别省市：41[中国|河南]
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