含环外亚甲基的苯并喹诺里西啶化合物及制备方法技术

技术编号:40873040 阅读:36 留言:0更新日期:2024-04-08 16:41
本发明专利技术公开了一种含环外亚甲基的苯并喹诺里西啶结构化合物及制备方法,以α‑烯基MBH加成物为原料,在亲核催化剂和酸的存在下,发生SN2”加成后,与二氢异喹啉类化合物反应,发生分子间D‑A反应/消除的串联反应,以良好产率和高非对映选择性得到含环外亚甲基的苯并喹诺里西啶结构化合物。本发明专利技术含环外亚甲基的苯并喹诺里西啶结构化合物的制备工艺简单、操作方便、产率高、底物范围广、副产物少。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种含环外亚甲基的苯并喹诺里西啶(丁)化合物及制备方法。


技术介绍

1、在药物化学、化学生物学、分析化学、材料科学等众多领域,含有环外亚甲基的环状化合物有着极为广泛和重要的应用价值。许多情况下,环外亚甲基结构的存在对于化合物产生相应的生物或理化活性起着关键性的作用。环外亚甲基结构的特殊性质在化学生物学和分析化学领域也受到高度重视,如锁核酸是一种含有桥接双环糖基的合成核酸类似物,环外亚甲基作为生物电子等排体修饰锁核酸,相应形成的反义寡核苷酸可以保持体内活性,同时有效降低毒性,为更好的治疗应用打下基础。

2、含环外亚甲基的环状化合物如氢化吡啶环结构或苯并喹诺里西啶结构在许多生物活性基质、药物、天然产物或有机材料中普遍存在,或者是它们的关键合成中间体,便捷高效的制备此类结构将为构效关系优化等相关工作提供必要的分子合成基础。含环外亚甲基的氢化吡啶环结构化合物如:化合物a是合成羽扇豆碱的关键中间体,羽扇豆碱被证明可抑制胆碱酯酶(zhurnal evoliutsionnoi biokhimii i fiziologii,2012,48(3):本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种含环外亚甲基的苯并喹诺里西啶,化学结构式如式II:

2.权利要求1所述的含环外亚甲基的苯并喹诺里西啶的制备方法,其是在氮气保护下,以α-烯基MBH加成物与式I化合物为原料,加入催化剂和酸,在溶剂中回流反应18-30h再分离纯化后得到式II所示化合物,其化学反应方程式为:

3.如权利要求1所述的含环外亚甲基的苯并喹诺里西啶的制备方法,其特征在于,所述催化剂为三乙烯二胺、三苯基膦、三丁基膦中的至少一种。

4.如权利要求1所述的含环外亚甲基的苯并喹诺里西啶的制备方法,其特征在于,所述酸为三氟乙酸、对甲苯磺酸、对氟苯磺酸、苯甲酸、乙酸中的至少一种。...

【技术特征摘要】

1.一种含环外亚甲基的苯并喹诺里西啶,化学结构式如式ii:

2.权利要求1所述的含环外亚甲基的苯并喹诺里西啶的制备方法,其是在氮气保护下,以α-烯基mbh加成物与式i化合物为原料,加入催化剂和酸,在溶剂中回流反应18-30h再分离纯化后得到式ii所示化合物,其化学反应方程式为:

3.如权利要求1所述的含环外亚甲基的苯并喹诺里西啶的制备方法,其特征在于,所述催化剂为三乙烯二胺、三苯基膦、三丁基膦中的至少一种。

4.如权利要求1所述的含环外亚甲基的苯并喹诺里西啶的制备方法,其特征在于,所述酸为三氟乙酸、对甲苯磺酸、对氟苯磺酸、苯甲酸、乙酸中的至少一种。

5.如权利要求1所述的含环外亚甲基的苯并喹诺里西啶的制备方法,其特征在于,所述溶剂为四氢呋喃、丙酮、甲苯、二甲苯、乙腈中的任意一种。

6.如权利要求1所述的含环外亚甲基的苯并喹诺里西啶的制备方法,其特征在于,所述α-烯基mbh加成物、式ⅰ化合物、催化剂、酸的物质的量比为1:3-5:0.8-2:0.8-2。

7.如权...

【专利技术属性】
技术研发人员:肖华刘烨李朝旭黄琛祝玉超艾荣
申请(专利权)人:合肥工业大学
类型:发明
国别省市:

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