【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及化学合成领域，具体涉及一种六氢咪唑并[2,1-a]异喹啉衍生物及其合成方法。
技术介绍
1、六氢咪唑并[2,1-a]异喹啉及其衍生物是重要的含氮杂环化合物，在生物医药、有机催化和功能材料等领域有着广泛的应用。稠合咪唑啉在天然产物和生物活性化合物中非常常见，二氢咪唑并苯丙啶（dip）衍生物和咪唑并苯丙啶鎓（ip）衍生物在癌症细胞中表现出dna亲和力和高细胞毒性线，以咪唑二喹啉阳离子作为主要结构的化合物具有抗肿瘤性能。另外，六氢咪唑并[2,1-a]异喹啉及其衍生物在有机方面也有着重要的应用价值，其发展前景广阔。
2、六氢咪唑并[2,1-a]异喹啉及其衍生物的合成的方法目前研究相对较少，仍然具有较大的挑战性，目前报道的六氢咪唑并[2,1-a]异喹啉及其衍生物的合成方法主要通过多步合成策略，路线复杂成本较高，缺乏原子和步骤经济性；因此，开发一种新的高效简洁和绿色的策略来合成六氢咪唑并[2,1-a]异喹啉及其衍生物具有重要的意义。
技术实现思路
1、为了解决上述技术问题，本专利技术提供了一种六氢咪唑并[2,1-a]异喹啉衍生物及其合成方法，该方法步骤简单，操作方便。为合成该类化合物提供了一条新路径，具有反应体系简单、条件绿色温和、原料易得、价格便宜、产率较高、应用易于扩展等优点。
2、为达到以上目的，本方案首先提供了一种六氢咪唑并[2,1-a]异喹啉衍生物的合成方法，包括以下步骤：向反应器中加入式1所示的四氢异喹啉衍生物、式2所示的苯并噻唑亚胺衍生物、催
3、；
4、其中，式1、式2、式3中r1、r2和r3选自氢原子、烷基、烷氧基、芳基、杂环、卤素中的任意一种；ewg选自为硝基、酯基、羰基、氰基和三氟甲基、磺酰基的任意一种。
5、所述催化剂包括伊红y、伊红y钠盐、亚甲基蓝、孟加拉玫瑰红、高氯吖啶盐、罗丹明、2,4,5,6-四咔唑基-1,3-苯二腈、伊红b、ru(bpy)3cl2、co(bpy)3(pf6)2中的一种或几种。
6、进一步，所述溶剂为甲醇、乙腈、1,4-二氧六环、甲苯、苯、四氢呋喃、乙醚、石油醚、正己烷、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯中的一种或多种。
7、进一步，所述四氢异喹啉衍生物与苯并噻唑亚胺衍生物的摩尔比为1~3: 1。
8、进一步，所述催化剂的用量为苯并噻唑亚胺衍生物用量的0.01~0.5摩尔当量。
9、进一步，所述光源为蓝光、绿光、紫光、白光中的一种或几种。
10、进一步，所述光源的功率为1~35 w。
11、进一步，所述反应温度为20~35 摄氏度。
12、进一步，所述反应氛围为空气或氧气中的一种。
13、作为优选，所述六氢咪唑并[2,1-a]异喹啉衍生物的结构包括式3-1~式3-7化合物中的任意一种：
14、。
15、基于一个总的专利技术构思，本方案还提供了一种六氢咪唑并[2,1-a]异喹啉衍生物或其立体异构体或其药学上可接受的盐。
16、本专利技术的反应机理如下：本方案的反应机理如图1所示，以亚甲基蓝为催化剂为例来进行举例说明，本专利技术在可见光照射下，亚甲基蓝变为激发态，生成亚甲基蓝自由基mb·，四氢异喹啉衍生物和mb·反应生成阳离子自由基中间体i，氧气在该条件下生成氧自由基，氧自由基和自由基中间体i反应失去一分子过氧氢根离子得到阳离子中间体ii，中间体ii失去一分子过氧化氢得到1,3-偶极体iii，1,3-偶极体iii与苯并噻唑亚胺衍生物发生环加成生成最终的目标产物六氢咪唑并[2,1-a]异喹啉3a。
17、与现有技术相比，本专利技术具有以下有益效果：
18、（1）本专利技术以四氢异喹啉衍生物、苯并噻唑亚胺衍生物为原料，有机光催化剂作为催化剂，在可见光的照射下，通过形式上的 [3+2]环化一锅高效合成六氢咪唑并[2,1-a]异喹啉衍生物，该方法中操作简单，为合成该类化合物提供了一条新路径。
19、（2）本专利技术反应条件温和、操作简单、反应步骤少，原料易得、产率较高、应用易于扩展等优点；克服了现有技术中的不饱和双键种类固定等缺陷，一锅法避免在后处理过程中冗长的分离过程和中间体化合物的纯化过程，从而节省时间与资源并且提高收率；且本专利技术合成的目标产物，结构新颖，具有潜在的生物和药理活性。
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1.一种六氢咪唑并[2,1-a]异喹啉衍生物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述四氢异喹啉衍生物与苯并噻唑亚胺衍生物的摩尔比为1~3: 1。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述催化剂的用量为苯并噻唑亚胺衍生物用量的0.01~0.5摩尔当量。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述溶剂为甲醇、乙腈、1,4-二氧六环、甲苯、苯、四氢呋喃、乙醚、石油醚、正己烷、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯中的一种或多种。
5.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述光源为蓝光、绿光、紫光、白光中的一种或几种，功率为1~35 W。
6.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于， 所述混合反应的氛围为空气、氧气中的一种。
7.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述六氢咪唑并[2,1-a]异喹啉衍生物的结构包括式3-1~式3-7化合物中的任意一种：
8.一种如权利要求1-7任一项所述的合成方法制得的六氢咪唑并[2,1-a]异喹啉衍生物
...【技术特征摘要】
1.一种六氢咪唑并[2,1-a]异喹啉衍生物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述四氢异喹啉衍生物与苯并噻唑亚胺衍生物的摩尔比为1~3: 1。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述催化剂的用量为苯并噻唑亚胺衍生物用量的0.01~0.5摩尔当量。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述溶剂为甲醇、乙腈、1,4-二氧六环、甲苯、苯、四氢呋喃、乙醚、石油醚、正己烷、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯中的一种或多种。...
【专利技术属性】
技术研发人员：易兵，谭建平，张文慧，谢艳军，
申请(专利权)人：湖南工程学院，
类型：发明
国别省市：
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