一种环状取代的2-吡啶酮类化合物的制备方法技术

技术编号:40564106 阅读:20 留言:0更新日期:2024-03-05 19:27
本发明专利技术公开了一种环状取代的2‑吡啶酮类化合物的制备方法,所述制备方法包括:在可见光和惰性气氛存在下,将式(Ⅰa′)或式(Ⅰb′)所示化合物与有机溶剂、催化剂、还原剂、碱接触使反应。本发明专利技术制备方法可高效经济、绿色地制备环状取代的2‑吡啶酮类化合物,且原料易得,操作简单,反应条件温和,底物普适性好,产率高,所制备的环状取代的2‑吡啶酮类化合物可广泛地应用于药物化学和有机化学领域;

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成,特别涉及一种环状取代的2-吡啶酮类化合物的制备方法


技术介绍

1、环状取代的2-吡啶酮结构单元广泛存在于天然产物和药物分子中,具有重要的多种生物活性。另外,也可以作为中间体构建吲哚里西啶和喹诺里西啶生物碱(h.hu,s.wang,c.zhang,l.wang,l.ding,j.zhang,q.wu,bioorg.med.chem.lett.,2010,20,7537-7539)。目前,环状取代的2-吡啶酮类化合物的合成方法报道较少。目前已知的主要合成方法有两种:一种是通过配体控制的镍\铝协同催化的分子内c6位对烯烃区域选择性烷基化反应合成1,6环状取代的2-吡啶酮(p.a.dones,n.cramer,angew.chem.,int.ed.2015,54,633.)。第二种是在强碱的条件下,分子内的对2-吡啶酮1,6加成,然后氧化得到1,6环状取代的2-吡啶酮化合物(d.gray,t.gallagher,angew.chem.int.ed.2006,45,2419)。这些策略存在区域选择性,条件复杂等技术问题。


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【技术保护点】

1.式(Ⅰa)或式(Ⅰb)所示环状取代的2-吡啶酮类化合物的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括:

2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述R1选自氢、C1-C6烷基、稠合的芳基、卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6酯基中的一种,优选为氢、C1-C3烷基、稠合的C6-C20芳基、卤素、C1-C3烷氧基、C1-C3酯基中的一种,更优选为氢、甲基、稠合的苯基、溴、碘、甲氧基、甲酯基中的一种;所述R2选自氢、C1-C6烷基中的一种,优选为氢、C1-C3烷基中的一种,更优选为氢、甲基中的一种;所述R3为C6-C20芳基,优选为苄基;所述X选自卤素、C1-C3烷基磺酰基中的一...

【技术特征摘要】

1.式(ⅰa)或式(ⅰb)所示环状取代的2-吡啶酮类化合物的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括:

2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述r1选自氢、c1-c6烷基、稠合的芳基、卤素、c1-c6烷氧基、c1-c6酯基中的一种,优选为氢、c1-c3烷基、稠合的c6-c20芳基、卤素、c1-c3烷氧基、c1-c3酯基中的一种,更优选为氢、甲基、稠合的苯基、溴、碘、甲氧基、甲酯基中的一种;所述r2选自氢、c1-c6烷基中的一种,优选为氢、c1-c3烷基中的一种,更优选为氢、甲基中的一种;所述r3为c6-c20芳基,优选为苄基;所述x选自卤素、c1-c3烷基磺酰基中的一种,优选为溴、碘、甲基磺酰基中的一种。

3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述式(ⅰa′)所示化合物选自1-(4-碘丁基)吡啶-2(1h)-酮、1-(4-溴丁基)吡啶-2(1h)-酮、4-(2-氧代吡啶-1(2h)-基)丁基甲磺酸酯、1-(4-碘丁基)-3-甲基吡啶-2(1h)-酮、1-(4-溴丁基)-3-甲基吡啶-2(1h)-酮、4-(3-甲基-2-氧代吡啶-1(2h)-基)丁基甲磺酸酯、1-(4-碘丁基)-4-甲基吡啶-2(1h)-酮、4-(4-甲基-2-氧代吡啶-1(2h)-基)丁基甲磺酸酯、1-(4-碘丁基)-5-甲基吡啶-2(1h)-酮、4-(5-甲基-2-氧代吡啶-1(2h)-基)丁基甲磺酸酯、4-溴-1-(4-溴丁基)吡啶-2(1h)-酮、1-(4-溴丁基)-4-碘吡啶-2(1h)-酮、1-(4-溴丁基)-2-氧代-1,2-二氢吡啶-4-羧酸甲酯、1-(4-溴丁基)-4-甲氧基吡啶-2(1h)-酮、5-溴-1-(4-溴丁基)吡啶-2(1h)-酮、1-(4-溴丁基)-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-羧酸甲酯、5-溴-1-(4-溴丁基)-3-甲基吡啶-2(1h)-...

【专利技术属性】
技术研发人员:吴承贵李晨月李静李庆林
申请(专利权)人:安徽中医药大学
类型:发明
国别省市:

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