一种3-环丁烯砜-3-甲酸甲酯的制备方法技术

本发明专利技术涉及一种3‑环丁烯砜‑3‑甲酸甲酯的制备方法，属于医药中间体开发应用的合成技术领域。包括如下步骤：以丙酮为溶剂，加入2,5‑二羟基‑1,4‑二噻烷、丙烯酸甲酯、无机碱，加完后开始室温搅拌反应；加入三乙胺后，冰水浴降温至0～10℃，加入对甲苯磺酰氯的二氯甲烷溶液，然后恢复至室温进行反应，得到中间体Ⅱ；将中间体Ⅱ加入到纯水中，加入催化剂钨酸钠，然后升温加热至50℃～60℃，加入30％双氧水溶液反应得3‑环丁烯砜‑3‑甲酸甲酯粗产品，最后重结晶，得3‑环丁烯砜‑3‑甲酸甲酯。本发明专利技术采用3步合成了3‑环丁烯砜‑3‑甲酸甲酯，HPLC纯度达到99％以上，总收率为70％以上。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种3-环丁烯砜-3-甲酸甲酯的制备方法，属于重要的有机新材料、有机砌块、医药中间体开发应用的合成。

技术介绍

1、砜类化合物在农药和医药领域是一类重要的活性物质，具有广泛的生物活性，如杀菌、杀虫、除草、抗癌、抗病毒等；在具有农用生物活性化合物中，砜类衍生化合物以其良好的杀菌、杀虫、除草、植物生长调节等各种生物活性，在农业上有很大的应用价值，引起了人们对这类化合物的合成研究兴趣。

2、3-环丁烯砜-3-甲酸甲酯也是一种重要的有机砜类衍生化合物，常用于一些新材料研发、天然产物、活性生物碱、药物以及农业制剂之中，属于重要的有机合成砌块及医药中间体。目前国内外对该化合物3-环丁烯砜-3-甲酸甲酯的合成方法的研究报道比较少，已报道的合成方法是主要由2,5-二羟基-1,4-二噻烷与2-(二甲氧基磷酰基)丙烯酸甲酯发生关环反应生成中间体2,5-二氢噻吩-3-羧酸甲酯，然后进行氧化得到3-环丁烯砜-3-甲酸甲酯，但该设计路线存在反应条件苛刻、成本高、危险性高、产品转化率低等缺点，不适合工业化生产等问题。

3、因此，本领域亟需一种成本本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种3-环丁烯砜-3-甲酸甲酯的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

2.如权利要求1所述的3-环丁烯砜-3-甲酸甲酯的制备方法，其特征在于，所述的步骤1中，所需丙酮的体积与2,5-二羟基-1,4-二噻烷的重量比为5～8L/kg，丙烯酸甲酯与2,5-二羟基-1,4-二噻烷的摩尔比为(2～3)：1，催化剂碳酸钠与2,5-二羟基-1,4-二噻烷的摩尔比为(0.01～0.05)：1，反应时间为48h，无机碱为碳酸钠。

3.如权利要求1所述的3-环丁烯砜-3-甲酸甲酯的制备方法，其特征在于，所述的步骤1中，反应结束后还包括后处理步骤：反应结束后，将反应液进行过滤、浓缩...

【技术特征摘要】

1.一种3-环丁烯砜-3-甲酸甲酯的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

2.如权利要求1所述的3-环丁烯砜-3-甲酸甲酯的制备方法，其特征在于，所述的步骤1中，所需丙酮的体积与2,5-二羟基-1,4-二噻烷的重量比为5～8l/kg，丙烯酸甲酯与2,5-二羟基-1,4-二噻烷的摩尔比为(2～3)：1，催化剂碳酸钠与2,5-二羟基-1,4-二噻烷的摩尔比为(0.01～0.05)：1，反应时间为48h，无机碱为碳酸钠。

3.如权利要求1所述的3-环丁烯砜-3-甲酸甲酯的制备方法，其特征在于，所述的步骤1中，反应结束后还包括后处理步骤：反应结束后，将反应液进行过滤、浓缩干涸。

4.如权利要求1所述的3-环丁烯砜-3-甲酸甲酯的制备方法，其特征在于，所述的步骤2中，所需二氯甲烷的体积与中间体ⅰ的重量比为5～8l/kg，三乙胺与中间体ⅰ的摩尔比为(2.5～3)：1，对甲苯磺酰氯与中间体ⅰ的摩尔比为(1～1.5)：1，反应时间为24h，回流时间为5小时。

5.如权利要求1所述的3-环丁烯砜-3-甲酸甲酯的制备方法，其特征在于，所述的步骤2...

【专利技术属性】
技术研发人员：阚洪柱，海龙，刘云英，徐久振，
申请(专利权)人：上海阿拉丁生化科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：