System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 一种1-十二烷基-2,3-二甲基咪唑氨基酸离子液体及其制备方法和作为表面活性剂的应用技术_技高网
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一种1-十二烷基-2,3-二甲基咪唑氨基酸离子液体及其制备方法和作为表面活性剂的应用技术

技术编号:40421437 阅读:11 留言:0更新日期:2024-02-20 22:40
本发明专利技术具体涉及一种1‑十二烷基‑2,3‑二甲基咪唑氨基酸离子液体及其制备方法和作为表面活性剂的应用。所述1‑十二烷基‑2,3‑二甲基咪唑氨基酸离子液体的制备方法是将1,2‑二甲基咪唑和溴代烷烃混合反应,得到离子液体后,过717型阴离子交换树脂,将交换后的离子液体与氨基酸在水中反应,得到1‑十二烷基‑2,3‑二甲基咪唑氨基酸离子液体。本发明专利技术离子液体作为表面活性剂的应用,大大降低了临界胶束浓度,表面活性更强,且具有低生物毒性、高稳定性和较强的疏水性。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于化学合成和精细化工,具体涉及一种1-十二烷基-2,3-二甲基咪唑氨基酸离子液体及其制备方法和作为表面活性剂的应用


技术介绍

1、表面活性剂具有两亲性结构,因此在日常生活和工业生产上都有广泛的应用。表面活性剂分子开始自聚集,并在特定浓度下形成胶束,称为临界胶束浓度(cmc)。表面活性剂在人们生活中应用很广泛,但是在某些领域现有的表面活性剂种类还远不能满足使用需求,开发具有低毒、可降解、生物兼容性的绿色表面活性剂更加符合工业发展的方向。

2、离子液体定义为一种室温熔盐,熔点在100℃以下或100℃左右,典型的离子液体由各种离子组成,包括不对称的有机阳离子和无机或有机阴离子。离子液体因其独特的特性,如可调的粘度和混溶性、低挥发性和高化学稳定性,在电化学、分析化学、萃取、分离、合成和催化方面有着独特而有用的应用。根据离子液体组成离子的性质,它们既可以作为电解质,也可以作为表面活性剂。近年来,一类新的具有长烷基链的离子液体被称为表面活性离子液体(sail)已经流行起来。

3、许多表面活性离子液体基于不同的阳离子和阴离子,合成了不同烷基链长的化合物。带有1,3-二烷基咪唑阳离子的离子液体是迄今为止研究最多的一类离子液体。它们提供疏水或亲水区域和高方向极化率,因此可以与各种化学物质相互作用。但是1,2,3-烷基咪唑阳离子稳定性要更好,并且疏水性能更高。离子液体的阴离子是常规的四氟硼酸盐和六氟磷酸盐阴离子,它们的生物相容性和环境友好性令人不满意。近年来,通过开发用于这些类型应用的新型阳离子和阴离子,设计了具有特定性质的新型离子液体,并且绿色环保离子液体的设计和合成越来越受到重视。作为一种新型绿色离子液体,氨基酸类离子液体更容易生物降解,并开始引起越来越多的关注。


技术实现思路

1、为解决上述问题,本专利技术提供了一种1-十二烷基-2,3-二甲基咪唑氨基酸离子液体及其制备方法和作为表面活性剂的应用。

2、本专利技术采用的技术方案为:

3、一种1-十二烷基-2,3-二甲基咪唑氨基酸离子液体,制备方法包括如下步骤:

4、1)将1,2-二甲基咪唑和溴代烷烃混合反应,反应结束后,冷却至室温,用乙酸乙酯反复洗涤直至除去未反应物,减压过滤和真空干燥后,得1-十二烷基-2,3-二甲基咪唑溴离子液体;

5、2)将步骤1)得到的1-十二烷基-2,3-二甲基咪唑溴离子液体通过717型阴离子交换树脂,将br-在树脂上交换为oh-;

6、3)将交换后的离子液体与氨基酸在水中反应,反应完成后,水溶液经旋转蒸发仪减压蒸馏浓缩,得到的离子液体用无水乙醇反复洗涤,直至除去未反应的原料,减压过滤和真空干燥后,得到1-十二烷基-2,3-二甲基咪唑氨基酸离子液体。

7、进一步的,上述的一种1-十二烷基-2,3-二甲基咪唑氨基酸离子液体,步骤1)中,所述的溴代烷烃为溴代十二烷。

8、进一步的,上述的一种1-十二烷基-2,3-二甲基咪唑氨基酸离子液体,步骤1)中,所述的1,2-二甲基咪唑和溴代烷烃以1:1.1~1:1.2的摩尔比混合反应。

9、进一步的,上述的一种1-十二烷基-2,3-二甲基咪唑氨基酸离子液体,步骤1)中,所述的反应温度为60-90℃,反应时间为8-48h。

10、进一步的,上述的一种1-十二烷基-2,3-二甲基咪唑氨基酸离子液体,步骤1)中,所述的真空干燥是在80℃真空干燥箱中干燥24h。

11、进一步的,上述的一种1-十二烷基-2,3-二甲基咪唑氨基酸离子液体,步骤3)中,所述的氨基酸为丙氨酸或苯丙氨酸。

12、进一步的,上述的一种1-十二烷基-2,3-二甲基咪唑氨基酸离子液体,步骤3)中,所述的交换后的离子液体与氨基酸以1:1.1~1:1.3的摩尔比在水中反应。

13、进一步的,上述的一种1-十二烷基-2,3-二甲基咪唑氨基酸离子液体,步骤3)中,所述的反应温度为20-30℃,反应时间为12-72h。

14、上述任意一项所述的1-十二烷基-2,3-二甲基咪唑氨基酸离子液体作为表面活性剂的应用。

15、本专利技术的有益效果为:

16、1、本专利技术提供了一种新型氨基酸型离子液体,其特征为阳离子是1,2,3-烷基咪唑,阴离子为氨基酸。氨基酸是含有碱性氨基和酸性羧基的有机化合物,氨基酸类离子液体更容易生物降解,传统的氨基酸类的离子液体由于其稳定性较差,而不具有较宽的温度工作范围,但是1,2,3-烷基咪唑阳离子的稳定性良好,并且与1,3-烷基咪唑阳离子相比在咪唑环上多了一个取代基,因此其疏水性能更好。

17、2、本专利技术提供的1-十二烷基-2,3-二甲基咪唑氨基酸离子液体可以视为一种良好的表面活性剂。通过电导率实验,在低浓度下出现cmc点,表面活性更强。

18、3、本专利技术提供的1-十二烷基-2,3-二甲基咪唑氨基酸离子液体具有优异的稳定性、低生物毒性和较强的疏水性,作为表面活性剂的应用,大大降低了临界胶束浓度。

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【技术保护点】

1.一种1-十二烷基-2,3-二甲基咪唑氨基酸离子液体,其特征在于,制备方法包括如下步骤:

2.根据权利要求1所述的一种1-十二烷基-2,3-二甲基咪唑氨基酸离子液体,其特征在于,步骤1)中,所述的溴代烷烃为溴代十二烷。

3.根据权利要求1所述的一种1-十二烷基-2,3-二甲基咪唑氨基酸离子液体,其特征在于,步骤1)中,所述的1,2-二甲基咪唑和溴代烷烃以1:1.1~1:1.2的摩尔比混合反应。

4.根据权利要求1所述的一种1-十二烷基-2,3-二甲基咪唑氨基酸离子液体,其特征在于,步骤1)中,所述的反应温度为60-90℃,反应时间为8-48h。

5.根据权利要求1所述的一种1-十二烷基-2,3-二甲基咪唑氨基酸离子液体,其特征在于,步骤1)中,所述的真空干燥是在80℃真空干燥箱中干燥24h。

6.根据权利要求1所述的一种1-十二烷基-2,3-二甲基咪唑氨基酸离子液体,其特征在于,步骤3)中,所述的氨基酸为丙氨酸或苯丙氨酸。

7.根据权利要求1所述的一种1-十二烷基-2,3-二甲基咪唑氨基酸离子液体,其特征在于,步骤3)中,所述的交换后的离子液体与氨基酸以1:1.1~1:1.3的摩尔比在水中反应。

8.根据权利要求1所述的一种1-十二烷基-2,3-二甲基咪唑氨基酸离子液体,其特征在于,步骤3)中,所述的反应温度为20-30℃,反应时间为12-72h。

9.权利要求1~8任意一项所述的1-十二烷基-2,3-二甲基咪唑氨基酸离子液体作为表面活性剂的应用。

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【技术特征摘要】

1.一种1-十二烷基-2,3-二甲基咪唑氨基酸离子液体,其特征在于,制备方法包括如下步骤:

2.根据权利要求1所述的一种1-十二烷基-2,3-二甲基咪唑氨基酸离子液体,其特征在于,步骤1)中,所述的溴代烷烃为溴代十二烷。

3.根据权利要求1所述的一种1-十二烷基-2,3-二甲基咪唑氨基酸离子液体,其特征在于,步骤1)中,所述的1,2-二甲基咪唑和溴代烷烃以1:1.1~1:1.2的摩尔比混合反应。

4.根据权利要求1所述的一种1-十二烷基-2,3-二甲基咪唑氨基酸离子液体,其特征在于,步骤1)中,所述的反应温度为60-90℃,反应时间为8-48h。

5.根据权利要求1所述的一种1-十二烷基-2,3-二甲基咪唑氨基酸离子液体,其特征...

【专利技术属性】
技术研发人员:房大维张雨昕魏杰刘娜
申请(专利权)人:辽宁大学
类型:发明
国别省市:

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