二苯并吩硒嗪类化合物及其制备方法和应用技术

技术编号：40392962 阅读：4 留言：0更新日期：2024-02-20 22:23

本发明专利技术公开了一种结构式如式I所示的二苯并吩硒嗪类化合物及其制备方法和应用：其中，R选自4‑硝基苯基，4‑氰基苯基，苯基，4‑甲氧基苯基，4‑甲基苯基，2‑萘基，1‑萘基，2‑蒽基，3,5‑二甲基苯基，3,5‑二甲氧基苯基，2,6‑二甲氧基苯基，2,5‑二甲氧基苯基，4‑(1,1'‑联苯)‑4‑基，4‑三氟甲基苯基，苯乙烯基，4‑N,N‑二甲基苯基，4‑(10‑苯基蒽‑9‑基)苯基，10‑([1,1'‑联苯]‑4‑基)蒽基。该化合物具有良好的红色固体荧光功能，可望在有机光电器件、化学传感器和生物探针领域有良好的应用。

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【技术实现步骤摘要】

：本专利技术涉及有机分子发光，具体涉及二苯并吩硒嗪类化合物及其制备方法和应用。

技术介绍

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技术介绍
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1、红光固体发光分子在传统的荧光、热激活的延迟荧光、杂化的局域和电荷转移化合物、生物成像等研究领域具有广泛的应用，使红色固体发光材料具有良好的应用前景。(smartmat 2021,2(3),326-346；dyes and pigments 2022,203,110332)

2、目前，见诸文献报道的具有红色固体发光性能的有机发光小分子较少，主要有：以2.7-位双取代芴酮为分子骨架的dtpa-fo和tpa-focn(chinese chemical letters 2019,30(1947–1950)；以二苯并酚嗪为分子骨架的tdbbpz-dpxz和dbpz-dpxz(acsappl.mater.interfaces 2019,11,29086-29093)，以及3-dmac-bp(acsappl.mater.interfaces 2019,11,26144-26151)；含有吩噻嗪分子骨架的化合物(frontiers in chemistry2020,8,483)；以苯并噻二唑为分子骨架的化合物(smartmat2021,2(3),326-346)；以苝为分子骨架的化合物(chemical society reviews 2023,52(19),6715-6753)；以喹啉-丙二腈为分子骨架的化合物(angewandte chemieinternational edition 2020,59(25)

技术实现思路

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技术实现思路
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1、本专利技术的目的是提供一种二苯并吩硒嗪类化合物及其制备方法和应用。

2、本专利技术是通过以下技术方案予以实现的：

3、结构式如式i所示的二苯并吩硒嗪类化合物：

4、

5、其中，r选自4-硝基苯基，4-氰基苯基，苯基，4-甲氧基苯基，4-甲基苯基，2-萘基，1-萘基，2-蒽基，3,5-二甲基苯基，3,5-二甲氧基苯基，2,6-二甲氧基苯基，2,5-二甲氧基苯基，4-(1,1'-联苯)-4-基，4-三氟甲基苯基，苯乙烯基，4-n,n-二甲基苯基，4-(10-苯基蒽-9-基)苯基，10-([1,1'-联苯]-4-基)蒽基。

6、所述的二苯并吩硒嗪类化合物的制备方法，该方法包括以下步骤：

7、(1)以二萘胺为原料，在se、seo2、i2的作用下，100-180℃条件下反应得到化合物a1：

8、二萘胺、se、seo2和i2之间的摩尔比为1：0.2～1：0.2～1：0.1～0.5；反应式为：

9、

10、(2)以化合物a1和氟代物为原料，在碱性条件下以dmf作溶剂在100-150℃条件下反应得到目标化合物i；化合物a1、氟代物、碱的摩尔比为1：1-2：1-5；所述碱为koh、nah或cah；反应式为：

11、

12、或，

13、以化合物a1和溴代物为原料，在碱性条件下，以醋酸钯和三叔丁基膦为催化剂(20mol％)，二甲苯作溶剂，在100-150℃条件下反应得到目标化合物i；化合物a1、溴代物、碱的摩尔比为1：1-4：1-5；所述碱为naoh、koh、t-buok，nah或cah；反应式为：

14、

15、优选地，步骤(1)中溶剂为环丁砜或n-甲基吡咯烷酮，二萘胺的浓度为0.2-2.0mol/l。

16、优选地，步骤(2)化合物a1的浓度为0.1-2.0mol/l。

17、本专利技术还保护所述的二苯并吩硒嗪类化合物的应用，作为红色固体荧光功能的材料在制备荧光材料中的应用，用于有机光电器件、化学传感器和生物探针领域。

18、本专利技术的有效效果如下：

19、1、本专利技术提供了一种结构新颖的二苯并吩硒嗪类化合物，未见文献报道，具有结构新颖性。

20、2、本专利技术的制备方法具有快速、方便、成本低等优点，得到的二苯并吩硒嗪类化合物，具有良好的红色固体荧光功能，可望在有机光电器件、化学传感器和生物探针领域有良好的应用，具有良好的红色荧光材料应用前景。

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【技术保护点】

1.结构式如式I所示的二苯并吩硒嗪类化合物：

2.权利要求1所述的二苯并吩硒嗪类化合物的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：

3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中溶剂为环丁砜或N-甲基吡咯烷酮，二萘胺的浓度为0.2-2.0mol/L。

4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)化合物A1的浓度为0.1-2.0mol/L。

5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)醋酸钯和三叔丁基膦组成催化剂中三叔丁基膦的摩尔分数为20％。

6.权利要求1所述的二苯并吩硒嗪类化合物的应用，其特征在于，作为红色固体荧光功能的材料在制备荧光材料中的应用。

7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，用于有机光电器件、化学传感器和生物探针领域。

【技术特征摘要】

1.结构式如式i所示的二苯并吩硒嗪类化合物：

2.权利要求1所述的二苯并吩硒嗪类化合物的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：

3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中溶剂为环丁砜或n-甲基吡咯烷酮，二萘胺的浓度为0.2-2.0mol/l。

4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)化合物a1的浓度为0....

【专利技术属性】
技术研发人员：黄漫娜，林魁，洪鹏，胡佳杰，陈沁宇，万一千，
申请(专利权)人：中山大学，
类型：发明
国别省市：

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