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【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及有机光电,特别是涉及一种含氨基侧链的稠环小分子及制备方法和应用。
技术介绍
1、有机太阳电池具有价廉、质轻、可经卷对卷溶液印刷工艺高速生产大面积组件、可制成全固态半透明柔性组件等优点,对未来解决能源危机和环境污染问题具有重要价值,近年其功率转换效率已超越19%,商业化前景日益明朗。其中,有机阴极界面层可增强阴极的电子传输与收集,降低阴极的载流子复合损失,以及有效保护活性层免受水、氧与阴极金属原子的侵蚀,是保证器件性能的关键。因此,开发高效有机阴极界面材料,是推进有机太阳电池商业化所必需解决的科学问题。目前,有机阴极界面材料的品种虽较多,但其不少具有明显缺陷。例如,pfn、pfnbr等聚合物类界面材料的不足包括纯度低、结构不明确、分子量分散、批次重现性较低等,这明显增加了它们在大体量有机光伏中的应用难度。对此,许多研究机构和科研院所都在致力发展相关高性能材料。
技术实现思路
1、本专利技术针对目前有机太阳电池面临的问题,提供一类侧链含胺基或季铵盐的醇溶硫杂稠环小分子。硫杂稠环小分子具有宽阔平整的共轭骨架结构,可形成良好的分子间堆积,应用于阴极界面层时可在分子内和分子间有效地进行载流子传输。另外,侧链的胺基或季铵盐具备优异的阴极界面修饰能力,可降低阴极功函、钝化界面电荷陷阱态、掺杂受体等,从而显著改善阴极界面特性,提高器件效率。同时,胺基或季铵盐还可赋予小分子醇溶剂溶解与加工特性,从而实现低成本正交溶液工艺制备活性层/阴极界面层界面完好的正型有机太阳电池。本专利技术通过s
2、本专利技术的一个目的在于,提供一种含氨基侧链的稠环小分子,其选自如下化学结构的一种或多种:
3、
4、其中,r选自含有氨基的侧链,所述含有氨基的侧链的结构中,包括氨基或季铵盐;
5、所述r1-r4选自氢原子或烷基链。
6、进一步地,组成所述含有氨基的侧链的结构中,可选对象还包括苯氧基结构、烷基结构、烷氧基结构的一种或多种。
7、进一步地,所述烷基链的碳原子数为1-10个。
8、进一步地,所述含有氨基的侧链的结构选自如下结构的一种或多种:
9、
10、其中,m、n和o独立地选自0~2,p选自1~9,x为溴或碘。
11、本专利技术的另一个目的在于提供上述含氨基侧链的稠环小分子的制备方法,其包括如下步骤:
12、s1、将含有活泼氢的溴代底物,与二溴烷,在相转移催化剂、碱和溶剂的体系下,完成接枝反应,得到中间产物1;
13、s2、惰性气体保护下,将所述中间产物1与含氨基的反应物,在碱性条件下反应,得到中间产物2;
14、s3、惰性气体保护下,将所述中间产物2与2-(甲基亚砜基)苯硼酸酯,进行suzuki反应,得到中间产物3;
15、s4、将所述中间产物3,溶于三氟乙酸中,加入五氧化二磷,反应后经后处理,得到目标产物1;
16、s5、将所述目标产物1季铵盐化,得到所述目标产物2。
17、上述碱可以选自氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾等常见物质的水溶液,其浓度一般为40-60wt%
18、进一步地,所述溴代底物选自含芴类或咔唑类的稠环衍生物结构。如双溴代芴(或双溴
19、代茚、双溴代咔唑等,并且上述可选对象结构中,必须含有活泼氢结构,活泼氢可以为羟基上的氢原子,也可以为与咔唑n原子上相连的氢原子,从而可以进行后续溴代反应。
20、进一步地,所述二溴烷的碳原子数,选自1~20。
21、本专利技术的另一个目的在于提供上述含氨基侧链的稠环小分子在太阳电池中的应用。
22、其中,含氨基侧链的稠环小分子通过溶于有机溶剂(浓度约为0.2~2mg/ml)后,用旋涂、喷墨打印或印刷的工艺成膜于器件结构之上,形成膜厚为4~10nm的膜。
23、本专利技术的有益效果如下:
24、1、本专利技术制备的侧链含胺基或季铵盐的醇溶硫杂稠环小分子,具有宽阔平整的共轭骨架结构,相比于聚芴材料更有利于形成良好的分子间堆积,应用于有机太阳电池的阴极界面层时可在分子内和分子间进行高效的载流子传输,有助于提高器件的电荷传输效率;
25、2、本专利技术制备的侧链含胺基或季铵盐的醇溶硫杂稠环小分子,其紫外-可见吸收光谱比聚芴类、苝酰亚胺类界面材料更蓝,可降低阴极界面层对光的吸收,从而提高器件光电流,有助于实现高效的有机太阳电池;
26、3、本专利技术制备的侧链含胺基或季铵盐的醇溶硫杂稠环小分子,相比于聚合物类界面材料,其纯度高、化学结构明确、分子量唯一,可实现良好的批次重现性,有助于大体量制备有机太阳电池;
27、4、本专利技术制备的侧链含胺基或季铵盐的醇溶硫杂稠环小分子,具有良好的醇溶剂溶解与加工特性,可通过低成本正交溶液工艺制备出活性层/阴极界面层界面完好的正型有机太阳电池,有助于推进有机太阳电池的产业化。
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1.一种含氨基侧链的稠环小分子,其特征在于,所述含氨基侧链的稠环小分子选自如下化学结构的一种或多种:
2.根据权利要求1所述含氨基侧链的稠环小分子,其特征在于,组成所述含有氨基的侧链的结构中,可选对象还包括苯氧基结构、烷基结构、烷氧基结构的一种或多种。
3.根据权利要求1所述含氨基侧链的稠环小分子,其特征在于,所述烷基链的碳原子数为1-10个。
4.根据权利要求1所述含氨基侧链的稠环小分子,其特征在于,所述含有氨基的侧链的结构选自如下结构的一种或多种:
5.如权利要求1-4任一项所述含氨基侧链的稠环小分子的制备方法,其特征在于,所述含氨基侧链的稠环小分子的制备方法包括如下步骤:
6.根据权利要求5所述含氨基侧链的稠环小分子的制备方法,其特征在于,所述溴代底物选自含芴类或咔唑类的稠环衍生物结构。
7.根据权利要求5所述含氨基侧链的稠环小分子的制备方法,其特征在于,所述二溴烷的碳原子数,选自1~20。
8.如权利要求1-4任一项所述含氨基侧链的稠环小分子在太阳电池中的应用。
【技术特征摘要】
1.一种含氨基侧链的稠环小分子,其特征在于,所述含氨基侧链的稠环小分子选自如下化学结构的一种或多种:
2.根据权利要求1所述含氨基侧链的稠环小分子,其特征在于,组成所述含有氨基的侧链的结构中,可选对象还包括苯氧基结构、烷基结构、烷氧基结构的一种或多种。
3.根据权利要求1所述含氨基侧链的稠环小分子,其特征在于,所述烷基链的碳原子数为1-10个。
4.根据权利要求1所述含氨基侧链的稠环小分子,其特征在于,所述含有氨基的侧链的结构选自如下结构的一种...
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