一种含吲哚底环的硫罗丹明过氧亚硝酸根探针及其制备方法和应用技术

本发明专利技术属于荧光传感领域，公开了一种含吲哚底环的硫罗丹明过氧亚硝酸根探针及其制备方法和应用。本发明专利技术的新化合物SR‑In本身由于PET效应无荧光，在与过氧亚硝酸根反应后生成新的荧光物质——硫杂蒽酮，由于硫罗丹明与硫杂蒽酮的光谱范围完全不同，因此能在检测前后大幅改变荧光信号，实现过氧亚硝酸根的高灵敏检测。此外，SR‑In结构中的吲哚底环仅能被过氧亚硝酸根结合并氧化为硫杂蒽酮，因此SR‑In与生物体内其他常见的活性氧均不反应，表现了良好的过氧亚硝酸根选择性。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于荧光传感领域，具体涉及一种含吲哚底环的硫罗丹明过氧亚硝酸根探针及其制备方法和应用。

技术介绍

1、过氧亚硝酸根(oono-)是一氧化氮与超氧自由基在体内偶联反应产生的一种活性氧，研究表明过氧亚硝酸根可以和蛋白质、核酸等生物大分子反应，进而影响细胞内生理活动，甚至导致细胞坏死或凋亡。例如，过氧亚硝酸根通过硝化作用改变细胞信号转导通路，实现细胞生理过程的调控。此外，阿尔茨海默病、癌症、循环性休克和再灌注损伤等疾病也与过氧亚硝酸根失衡有关。因此，开发过氧亚硝酸根原位检测方法对于解其在复杂生物系统中的功能具有重要意义。然而，过氧亚硝酸根半衰期短(<10ms)、浓度低、反应活性高，在生理条件下检测是一个巨大的挑战。尽管过氧亚硝酸根检测已报道多种方法，但采用荧光探针的荧光成像技术由于操作简单、灵敏度高、选择性高以及原位检测而受到越来越多的关注。

2、英国巴斯大学詹姆斯课题组报道了基于芳基硼酸酯的过氧亚硝酸根探针，该探针在与过氧亚硝酸反应后产生6.5倍的荧光增强(chem.commun.,2017,53,12822-12825)。韩国梨花本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种含吲哚底环的硫罗丹明过氧亚硝酸根探针SR-In，其特征在于，该含吲哚底环的硫罗丹明过氧亚硝酸根探针SR-In具有结构如下：

2.一种含吲哚底环的硫罗丹明过氧亚硝酸根探针的制备方法，其特征在于，步骤如下：

3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤1)中，3,3'-硫代双(N,N-二甲基苯胺)和3-吲哚甲醛的摩尔比为1:1-5，3,3'-硫代双(N,N-二甲基苯胺)在酸性溶剂中的浓度为20-100mg/mL。

4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤1)中，酸性溶剂为甲磺酸、对甲苯磺酸、甲酸、乙酸、丙酸、浓硫酸、三氟乙酸中的一种...

【技术特征摘要】

1.一种含吲哚底环的硫罗丹明过氧亚硝酸根探针sr-in，其特征在于，该含吲哚底环的硫罗丹明过氧亚硝酸根探针sr-in具有结构如下：

2.一种含吲哚底环的硫罗丹明过氧亚硝酸根探针的制备方法，其特征在于，步骤如下：

3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤1)中，3,3'-硫代双(n,n-二甲基苯胺)和3-吲哚甲醛的摩尔比为1:1-5，3,3'-硫代双(n,n-二甲基苯胺)在酸性溶剂中的浓度为20-100mg/ml。

4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤1)中，酸性溶剂为甲磺酸、对甲苯磺酸、甲酸、乙酸、丙酸、浓硫酸、三氟乙酸中的一种。

5.根据权利...

【专利技术属性】
技术研发人员：邓霏，张浩然，易绣光，江果，刘利民，黄春芳，
申请(专利权)人：井冈山大学，
类型：发明
国别省市：