一种天然产物Pancratinine B和C的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种天然产物Pancratinine B和C及其中间体的制备方法。关键中间体化合物8的制备方法包括步骤：1)化合物1与氮碘化合物反应，得到化合物2；2)化合物2与硅基保护基R1保护的化合物2’发生环加成反应，得到化合物3；3)化合物3形成烯醇硅醚，然后发生Saegusa‑Ito氧化反应，得到化合物4；4)化合物4发生还原反应，得到化合物5；5)化合物5经羟基保护，得到化合物6；6)化合物6脱保护基R，得到化合物7；7)化合物7经Pictet‑spengler缩合反应，得到化合物8。然后由化合物8分别经由化合物9和10制得Pancratinine C和B。该方法是全新的合成方法，反应路线简洁，反应条件温和，易于操作。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机化学合成领域，具体涉及一种天然产物pancratinine b和c的全合成方法。

技术介绍

1、pancratinine b和c是2009年首次从石蒜科植物pancratium canariense中分离出的生物碱，具有抗肿瘤、抗病毒、抗菌等生理活性，其分子骨架结构属于猛它宁(montanine)型生物碱。该类生物碱具有5,11-亚甲基吗吩烷啶结构，含有共同的五元桥杂环(如式i所示)，区别主要在于e环上的取代基和立体构型不同。

2、

3、1955年由wildam课题组从haemanthus中首次分离得到了montanine、胭脂虫碱(coccinine)和manthine，在之后的几十年间众多化学家们先后分离出多种montanine型生物碱。由于其丰富的生理活性，及结构新颖、复杂具有挑战性，吸引了化学家们研究montanine型天然产物的合成。1991年overman课题组报道了第一个全合成，随后有很多化学家进行这类天然产物的合成研究。对他们最近的报导是由fan课题组2013年完成的，以及翟宏斌课题组2017年报导本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.中间体化合物10，结构式如下所示：

2.一种制备化合物10的方法，包括：化合物8经亲核取代反应，得到化合物10；

3.一种制备Pancratinine B的方法，包括：化合物10经氧化反应，得到PancratinineB；

【技术特征摘要】

1.中间体化合物10，结构式如下所示：

2.一种制备化合物10的方法，包括：化合物8经亲核取代反应，得到化合物10...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨旸，王方，严炀忝，徐晓寒，张加洋，彭彤辉，
申请(专利权)人：华中科技大学，
类型：发明
国别省市：