【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于有机化学合成领域，具体涉及一种磷杂苯并吡喃类化合物及其合成方法。
技术介绍
1、膦杂环化合物在生物医药、功能材料等领域具有重要的应用价值，其中六元含磷杂环骨架广泛存在于天生物活性分子中(j.med.chem.2012,55,2196；eur.j.med.chem.2003,38,597；bioorg.med.chem.2009,17,3892)，因此设计开发新型的六元含磷杂环骨架具有巨大的应用前景。磷杂苯并吡喃类化合物是一类从未有人合成并研究过的六元含磷杂环类化合物，且未有人研究这些化合物的合成方法以及对人体肝癌细胞hep g2的细胞毒性。
技术实现思路
1、本专利技术的目的之一是提供一种磷杂苯并吡喃类化合物，扩大手性吲哚并环类化合物的种类范围，该衍生物对人体肝癌细胞hep g2有很好的敏感度及细胞毒活性。
2、本专利技术的目的之二是提供上述磷杂苯并吡喃类化合物的合成方法，该方法反应过程温和，简便、安全易操作，且具有低成本、高产率的优点。
3、为实现上述目的，本专利技术采用的技术方案是：一种磷杂苯并吡喃类化合物，其化学结构式如式3所示：
4、
5、式3中，r选自苯基、卤素取代的苯基、甲基取代的苯基、甲氧基取代的苯基、萘基、苯并噻吩基、呋喃基中的一种；r1选自氢或甲基；ar选自苯基、卤素取代的苯基、甲基取代的苯基、羟基取代的苯基中的一种。
6、本专利技术还提供上述磷杂苯并吡喃类化合物的合成方法，具体步骤为：在惰
7、其中，式1化合物炔丙基碳酸酯与式2化合物邻羟基苯基取代的苯基二级膦氧化合物之间的摩尔比为1.2:1，式2化合物邻羟基苯基取代的苯基二级膦氧化合物：cu(ch3cn)4bf4:tmeda:dipea之间的摩尔比为1:0.05:0.06:1.1；式2化合物邻羟基苯基取代的苯基二级膦氧化合物的摩尔量与异丙醇的体积比为1mmol:10ml；
8、所述式1化合物炔丙基碳酸酯的结构式为式1中，r选自苯基、卤素取代的苯基、甲基取代的苯基、甲氧基取代的苯基、萘基、苯并噻吩基、呋喃基中的一种；
9、所述式2化合物邻羟基苯基取代的苯基二级膦氧化合物的结构式为式2中，r1选自氢或甲基；ar选自苯基、卤素取代的苯基、甲基取代的苯基、羟基取代的苯基中的一种。
10、优选的，所述纯化为硅胶柱层析，洗脱液为体积比为3:1的二氯甲烷/乙酸乙酯混合液。
11、与现有技术相比，本专利技术具有如下有益效果：
12、(1)本专利技术合成的磷杂苯并吡喃类化合物是一类从未有人合成过、研究过的膦氧化合物，通过生物活性测试，显示该类衍生物对人体肝癌细胞hep g2具有较高的敏感度和很强的细胞毒活性，说明本专利技术合成的磷杂苯并吡喃类化合物有望应用于医药领域；
13、(2)本专利技术在合成磷杂苯并吡喃类化合物的反应条件较为常规，反应过程温和、简便、易操作、成本低廉，适宜工业化大规模生产，拓宽了该方法的适用范围；本专利技术用了较多种类的底物作为反应物，获得了结构多样、复杂的产物，且产率高。
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1.一种磷杂苯并吡喃类化合物，其特征在于，其化学结构式如式3所示：
2.一种权利要求1所述的磷杂苯并吡喃类化合物的合成方法，其特征在于，具体步骤为：在惰性气体保护下，以式1化合物炔丙基碳酸酯与式2化合物邻羟基苯基取代的苯基二级膦氧化合物作为反应原料加入到异丙醇中，在Cu(CH3CN)4BF4/TMEDA的催化下，DIPEA作为碱的条件下，于80℃条件下搅拌反应12小时，TLC跟踪反应至完全，过滤、浓缩、纯化即制得式3磷杂苯并吡喃类化合物；
3.根据权利要求2所述的一种磷杂苯并吡喃类化合物的合成方法，其特征在于，所述纯化为硅胶柱层析，洗脱液为体积比为3:1的二氯甲烷/乙酸乙酯混合液。
【技术特征摘要】
1.一种磷杂苯并吡喃类化合物，其特征在于，其化学结构式如式3所示：
2.一种权利要求1所述的磷杂苯并吡喃类化合物的合成方法，其特征在于，具体步骤为：在惰性气体保护下，以式1化合物炔丙基碳酸酯与式2化合物邻羟基苯基取代的苯基二级膦氧化合物作为反应原料加入到异丙醇中，在cu(ch3cn)4bf4/...
【专利技术属性】
技术研发人员：石枫，张宇辰，王大华，张国柯，吴淑芳，
申请(专利权)人：江苏师范大学，
类型：发明
国别省市：
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