一种氮-氮苯并咪唑轴手性化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种氮‑氮苯并咪唑轴手性化合物的制备及其抗肿瘤活性，包括如下步骤：在氮气氛围下，以2‑卤代芳基脒为起始原料，醋酸钯/手性双膦配体作为催化剂，碳酸铯为碱，在甲苯溶剂中进行不对称C‑N偶联反应，制得氮‑氮苯并咪唑轴手性化合物；肿瘤活性测试表明，苯并咪唑/吲哚轴手性类化合物对乳腺癌MCF‑7细胞具有良好的抗肿瘤活性和选择性。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成及药物研发，具体涉及一种氮-氮苯并咪唑轴手性化合物及其制备方法和应用。

技术介绍

1、这里的陈述仅提供与本专利技术相关的
技术介绍
，而不必然地构成现有技术。

2、目前，n-n轴手性化合物的不对称合成主要集中于四个技术路线。第一个策略是前手性联吡咯化合物的去对称化反应，这一策略通过路易斯酸介导的前手性n,n-联吡咯的不对称friedel-crafts烷基化反应得到n-n轴手性化合物；随后，这一策略扩展到铜催化的不对称芳基化反应。第二个路线是含氮氮轴化合物的不对称n-官能化修饰，包括1-氨基吡咯和3-氨基喹唑啉酮的n-烷基化和酰化。第三个路线是含氮杂环的从头合成策略，包括手性磷酸催化1,4-二酮和n-氨基吡咯或吲哚的paal-knor吡咯合成以及钯催化不对称环化构建吲哚杂环。第四种策略是过渡金属催化的不对称c-h键活化构建n-n轴手性。尽管取得了上述成果，但目前n-n轴手性目前主要局限于吡咯以及吲哚等富电子体系，对于n-n苯并咪唑轴手性的构建及其生物活性研究仍然未见报道。

技术实现思路

本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种氮-氮苯并咪唑轴手性化合物，其特征在于，具有氮-氮阻转轴；旋转轴一端为取代苯并咪唑环，另一端为烷基取代酰胺或取代吲哚环。

2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，结构式为：

3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，选自以下结构：

4.一种权利要求1-3任一项所述氮-氮苯并咪唑轴手性化合物的不对称合成方法，其特征在于，包括如下步骤：在氮气氛围下，以2-卤代芳基脒为起始原料，醋酸钯作为催化剂，手性双膦配体，碳酸铯为碱，在甲苯溶剂中进行不对称C-N偶联反应，制得权利要求1-3任一项所述化合物，优选地，手性双膦配体为L3、L4、L5或L8。...

【技术特征摘要】

1.一种氮-氮苯并咪唑轴手性化合物，其特征在于，具有氮-氮阻转轴；旋转轴一端为取代苯并咪唑环，另一端为烷基取代酰胺或取代吲哚环。

2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，结构式为：

3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，选自以下结构：

4.一种权利要求1-3任一项所述氮-氮苯并咪唑轴手性化合物的不对称合成方法，其特征在于，包括如下步骤：在氮气氛围下，以2-卤代芳基脒为起始原料，醋酸钯作为催化剂，手性双膦配体，碳酸铯为碱，在甲苯溶剂中进行不对称c-n偶联反应，制得权利要求1-3任一项所述化合物，优选地，手性双膦配体为l3、l4、l5或l8。

5.根据权利要求4所述的氮-氮苯并咪唑轴手性化合物的不对称合成方法，其特征在于，合成工艺路线为：

6.根据权利要求4或5所述的氮-氮苯并咪唑轴手性化合物的不对称合成方法，其特征在于，反应温度为25-60℃，优选25-30℃，反应时间为15-20h。...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘人荣，卢传君，
申请(专利权)人：青岛大学，
类型：发明
国别省市：