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一种手性3-季碳炔丙基氧化吲哚类化合物及其不对称制备方法技术

技术编号:40074191 阅读:22 留言:0更新日期:2024-01-17 00:44
本发明专利技术公开了一种手性3‑季碳炔丙基氧化吲哚类化合物及其不对称制备方法,其中手性3‑季碳炔丙基氧化吲哚化合物为具有下式I所示结构的光学活性化合物,包括其具有相同化学通式的立体异构体:式中:*代表手性碳原子;取代基R选自氢、C1‑10烷基或芳基;Ar为芳环或者取代芳环;R1、R2、R3、R4、R5、R6分别独立地选自氢、卤素、C1‑10的烃基或烃氧基;R7独立地选自C1‑10烷基或芳基。本发明专利技术应用手性镍配合物和手性氮杂环卡宾联合催化体系,催化一类不对称炔丙基化反应为关键步骤,以高收率、高立体选择性及克级规模精准、快速地合成了手性3‑季碳炔丙基氧化吲哚化合物。本发明专利技术的制备方法简单,具有生物医学实用性和工业应用前景。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于不对称有机合成,具体涉及一种手性3-季碳炔丙基氧化吲哚类化合物及其不对称制备方法


技术介绍

1、对映体富集的氧化吲哚骨架广泛存在具有生理活性的天然产物和药物分子中间体中,因此备受关注。同时,“甲基效应”(在药物分子结构中引入一个甲基能够显著提高该分子的有效性和稳定性)已经得到了成熟应用。因此,开发一种高效的催化体系,实现3-取代氧化吲哚及其甲基化类似物的对映选择性合成和立体发散性合成,从而创造出更丰富的三维分子结构是值得关注的科学热点。

2、不对称协同催化策略,是一种简洁高效的方式来实现单一催化体系无法实现的不对称转化,也为探索立体发散性合成提供了一种实用的合成手段。两种手性催化剂在反应中分别作用于两种反应底物,实现具有多个手性中心的手性化合物的非对映选择性合成,为具有多手性中心的生物活性分子的精准构建提供了合成平台。

3、立体化学控制的炔丙位碳-碳键构建在拓展分子骨架多样性方面具有重要价值,并且所得产物易于修饰,具有较高的合成通用性。同时,手性氮杂卡宾催化剂已经发展成一种构建结构复杂的手性氧化吲哚化合物的有力工具,本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种手性3-季碳炔丙基氧化吲哚类化合物,为具有下式I所示结构的光学活性化合物,包括其具有相同化学通式的立体异构体:

2.一种权利要求1所述的手性3-季碳炔丙基氧化吲哚类化合物的不对称制备方法,其特征在于:

3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于包括如下步骤:

4.根据权利要求2或3所述的制备方法,其特征在于:

5.根据权利要求2或3所述的制备方法,其特征在于:

6.根据权利要求2或3所述的制备方法,其特征在于:

7.根据权利要求2或3所述的制备方法,其特征在于:

8.根据权利要求7所述的制备方法...

【技术特征摘要】

1.一种手性3-季碳炔丙基氧化吲哚类化合物,为具有下式i所示结构的光学活性化合物,包括其具有相同化学通式的立体异构体:

2.一种权利要求1所述的手性3-季碳炔丙基氧化吲哚类化合物的不对称制备方法,其特征在于:

3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于包括如下步骤:

4.根据权利要求2或3所述的...

【专利技术属性】
技术研发人员:宋琎彭凌子龚流柱郭昌
申请(专利权)人:安徽大学
类型:发明
国别省市:

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