一种钯催化的不对称氢解合成轴手性联芳基化合物的方法技术

技术编号:40020142 阅读:21 留言:0更新日期:2024-01-16 16:37
本发明专利技术公开了一种钯催化的不对称氢解合成轴手性联芳基化合物的方法,是通过动力学拆分实现芳基三氟甲磺酸酯的钯催化不对称氢解,从而可以轻松构建一系列具有优异选择性因子(s值最高达70)的轴向手性联芳基化合物。另外,由这些轴向手性联芳基化合物为原料制备了一些手性单膦配体,并将其应用于钯催化的不对称烯丙基烷基化反应,获得了具有优异的对映选择性和区域选择性的烯丙基烷基化的产物,证明了该方法的潜在用途。本发明专利技术操作简单实用,催化剂商业可得,反应条件温和,能耗低,环境友好。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于不对称催化合成领域,涉及一种钯催化芳基三氟甲磺酸酯的不对称氢解,经过动力学拆分合成了一系列轴手性联芳基化合物的方法。


技术介绍

0、技术背景

1、氢解是一种有吸引力的合成方法,广泛应用于有机合成和工业流程(参考文献一:a)j.newham,chem.rev.1963,63,123;b)a.r.pinder,synthesis 1980,425;c)t.turek,d.l.trimm,a.w.cant,catal.rev.1994,36,645;d)c.bianchini,a.meli,acc.chem.res.1998,31,109;e)a.wilsily,y.nguyen,e.fillion,j.am.chem.soc.2009,131,15606;f)a.martin,u.armbruster,i.gandarias,p.l.arias,eur.j.lipidsci.technol.2013,115,9;g)r.r.chianelli,catal.rev.1984,26,361;b)m.l.poutsma,energy fue本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种通过动力学拆分实现钯催化的不对称氢解合成轴手性联芳基化合物的方法,其特征在于,所述方法以钯的手性双膦配合物为催化剂,芳基三氟甲磺酸酯为底物,还原试剂作为氢源,经过不对称氢解合成具有轴手性的联芳基化合物。

2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,反应溶剂为有机溶剂,所述有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃、甲醇的一种;反应温度:-50℃-30℃;反应时间:0.5-36小时。

3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:金属钯前体与手性双膦配体摩尔比为1:1-1:3。

4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:所述金属钯前...

【技术特征摘要】

1.一种通过动力学拆分实现钯催化的不对称氢解合成轴手性联芳基化合物的方法,其特征在于,所述方法以钯的手性双膦配合物为催化剂,芳基三氟甲磺酸酯为底物,还原试剂作为氢源,经过不对称氢解合成具有轴手性的联芳基化合物。

2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,反应溶剂为有机溶剂,所述有机溶剂为n,n-二甲基甲酰胺、n,n-二甲基乙酰胺、四氢呋喃、甲醇的一种;反应温度:-50℃-30℃;反应时间:0.5-36小时。

3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:金属钯前体与手性双膦配体摩尔比为1:1-1:3。

4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:所述金属钯前体为三氟乙酸钯、醋酸钯中的一种;手性双膦配体为(r)-segphos,(s)-segphos,(r)-dm-segphos,(s)-dm-segphos,(r)-dtbm-segphos,(s)-dtbm-segphos,(r)-difluorphos,(s)-difluorph...

【专利技术属性】
技术研发人员:周永贵李翔王高伟刘丽霞余长斌孙蕾
申请(专利权)人:中国科学院大连化学物理研究所
类型:发明
国别省市:

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