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一种有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用制造技术

技术编号:40014751 阅读:9 留言:0更新日期:2024-01-16 15:49
本发明专利技术涉及一种有机化合物,属于有机发光材料技术领域,本发明专利技术还同时涉及该化合物在有机电致发光器件中的应用。所述化合物具有下式所示的结构。本发明专利技术提供的化合物有利于提升器件的发光光谱的红移调节。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种含硼氮类有机化合物,具体为包含稠合五元杂环结构的硼氮结构有机化合物,属于有机发光材料,本专利技术还同时涉及该有机化合物在有机电致发光器件中的应用。


技术介绍

1、目前,采用有机材料的光电设备正变得越来越受欢迎。制造这类设备所用的绝大多数材料相对无机器件更具有成本优势(有机材料价格便宜)。目前在显示与照明领域的有机电致发光器件结构中,一般都采用蓝色荧光搭配红、绿色磷光材料使用。近来,相关专利文献报道了一类基于b-n共振结构的tadf(thermally activated delayed fluorescence,热活化延迟荧光)的超纯红色荧光化合物n-1、n-2、n-3,该类化合物由b、n以及苯环构成了刚性多环的芳香族骨架。氮原子具有与硼原子相反的共振效应,且在其对位的位置上相反的共振效应会增强。因此,这种效应可以很明显的分离homo和lumo轨道,因而具有一定的tadf特性。

2、

3、尽管这一系列材料的红色色纯度已经较好,但是其光色仍然偏红,而且作为荧光染料寿命较短,且器件电压较高,实用化困难,作为蓝色光染料,该类的有机电致发光材料在发光性能方面还有很大的改进余地,业界亟需开发新的红光发光材料体系以满足商业化需求。


技术实现思路

1、为解决上述技术问题,本专利技术提供了一类包含稠合五元杂环结构的硼氮结构有机化合物,这类化合物在刚性环中引入含有n原子的杂环结构,增强了材料的载流子传输效率(尤其是空穴传输效率),降低了电压,作为荧光染料应用到有机电致发光器件中时,器件寿命明显延长。

2、本专利技术提供了一种化合物,具有如通式(1)所示的结构:

3、

4、式(1)中:环a表示取代或未取代的c6-c50的芳基、取代或未取代的c2-c50的杂芳基中的一种;

5、x1、x2各自独立地为nr4、s或o;w1、w2各自独立地选自nr5、s或o;

6、r1、r2、r3各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的c1-c20链状烷基、取代或未取代的c3-c20环烷基、取代或未取代的c1-c20烷氧基、取代或未取代的c1-c20硅烷基、取代或未取代的c6-c60芳基氨基、取代或未取代的c3-c60杂芳基氨基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c3-c60杂芳基中的一种,并且所述r2与r3不稠合连接;

7、r4、r5选自取代或未取代的c1-c20链状烷基、取代或未取代的c3-c20环烷基、取代或未取代的c1-c20烷氧基、取代或未取代的c1-c20硅烷基、取代或未取代的c6-c60芳基氨基、取代或未取代的c3-c60杂芳基氨基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c3-c60杂芳基中的一种;

8、r1、r2、r3、r4、r5、环a中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、c1~c20链状烷基、c3~c20环烷基、c1~c20烷氧基、c1~c20硅烷基、氰基、硝基、羟基、氨基、c6~c30芳基氨基、c3~c30杂芳基氨基、c6~c30芳氧基、c3~c30杂芳氧基、c6~c60芳基、c3~c60杂芳基中的一种或两种的组合。

9、在本专利技术中,所述r2与r3不稠合连接是指,当r2或r3不为氢时,所述r2与r3不稠合连接形成环状基团。

10、本说明书中,所述的“取代或未取代”的基团,可以取代有一个取代基,也可以取代有多个取代基,当取代基为多个时,可以选自不同的取代基,本专利技术中涉及到相同的表达方式时,均具有同样的意义,且取代基的选择范围均如上所示不再一一赘述。

11、在本说明书中,ca~cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a~b,除非特殊说明,一般而言在本说明书中,“各自独立地”表示其主语具有多个时,彼此之间可以相同也可以不同。

12、本说明书中的杂原子,通常指选自n、o、s、p、si和se中的原子或原子团,优选为n、o、s。

13、本说明书中,对于化学元素的表述,若无特别说明,通常包含化学性质相同的同位素的概念,例如“氢(h)”的表述,也包括化学性质相同的1h(氕或作h)、2h(氘或作d)的概念;碳(c)则包括12c、13c等,不再赘述。

14、在本说明书中,作为卤素的例子可举出:氟、氯、溴、碘等。

15、在本说明书中,若无特别说明,芳基和杂芳基均包括单环和稠环的情况。

16、本说明书中,所述取代或未取代的c6-c60芳基包括单环芳基和稠环芳基,优选c6-c30芳基,进一步优选c6-c20芳基。所谓单环芳基是指分子中含有至少一个苯基,当分子中含有至少两个苯基时,苯基之间相互独立,通过单键进行连接,示例性地如:苯基、联苯基、三联苯基等。具体而言,所述联苯基包括2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基;所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基。稠环芳基是指分子中含有至少两个芳环,且芳环之间并不相互独立而是共用两个相邻的碳原子互相稠合的基团。示例性地如:萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基、并四苯基及它们的衍生基团等。所述萘基包括1-萘基或2-萘基;所述蒽基选自1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基;所述芴基选自1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基;所述芘基选自1-芘基、2-芘基和4-芘基;所述并四苯基选自1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。所述芴的衍生基团选自9,9-二甲基芴基、9,9-二乙基芴基、9,9-二丙基芴基、9,9-二丁基芴基、9,9-二戊基芴基、9,9-二己基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-二萘基芴基、9,9’-螺二芴和苯并芴基。

17、本说明书中提到的c3~c60杂芳基包括单环杂芳基和稠环杂芳基,优选c3-c30的杂芳基,进一步优选为c4-c20杂芳基,更优选为c5-c12杂芳基。单环杂芳基是指分子中含有至少一个杂芳基,当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基、烷基等)时,杂芳基和其他基团之间相互独立,通过单键进行连接,单环杂芳基可举出例如:呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基等。稠环杂芳基是指分子中至少含有一个芳杂环和一个具有芳香性的环(芳杂环或芳环),且二者之间并不相互独立而是共用两个相邻的原子互相稠合的基团。稠环杂芳基的例子可以举出:苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、吩噻嗪基、吩嗪基、9-苯基咔唑基、9-萘基咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基等。

18、本说明书中提到的c6~c30芳基氨基可举出例如:苯基氨基、甲基苯基氨基、萘基氨基、蒽基氨基、菲基氨基、联苯基氨基等。

19、本说明书中提到的c3~c30杂芳基氨基可举出例如:吡啶基氨基、嘧啶基氨基、二苯并呋喃基氨基等。

20、本说明书中,所述c本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种有机化合物,具有如式(1)所示的结构:

2.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,具有如式(1-1)所示的结构:

3.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,具有如式(2-1)或式(2-2)所示的结构:

4.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,具有如式(3-1)或式(3-2)所示的结构:

5.根据权利要求4所述的有机化合物,其特征在于,式(3-1)、式(3-2)中,R7选自氢、取代或未取代的C1-C10链状烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基中的一种,所述相邻的两个R7之间连接成环或者不连接;

6.根据权利要求1-5中任一所述的有机化合物,其特征在于,所述X1、X2各自独立地为S或O;

7.根据权利要求1-5中任一所述的有机化合物,其特征在于,R1、R2、R3、R4各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C20链状烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基氨基、取代或未取代的C3-C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基中的至少一种,所述取代的取代基各自独立地选自卤素、C1~C10链状烷基、C3~C10环烷基、C1~C10烷氧基、C1~C10硅烷基、C6~C30芳基氨基、C3~C30杂芳基氨基、C6~C30芳氧基、C3~C30杂芳氧基、C6~C60芳基、C3~C60杂芳基中的一种或两种的组合;

8.根据权利要求1所述的有机化合物,所述化合物具有下述所示的结构:

9.权利要求1~8中任一项所述的有机化合物的应用,所述应用为在有机电子器件中作为功能材料,所述有机电子器件包括有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸;

10.一种有机电致发光器件,包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多个发光功能层,其中所述发光功能层中含有权利要求1~8中任一所述的有机化合物;

...

【技术特征摘要】

1.一种有机化合物,具有如式(1)所示的结构:

2.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,具有如式(1-1)所示的结构:

3.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,具有如式(2-1)或式(2-2)所示的结构:

4.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,具有如式(3-1)或式(3-2)所示的结构:

5.根据权利要求4所述的有机化合物,其特征在于,式(3-1)、式(3-2)中,r7选自氢、取代或未取代的c1-c10链状烷基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c3-c60杂芳基中的一种,所述相邻的两个r7之间连接成环或者不连接;

6.根据权利要求1-5中任一所述的有机化合物,其特征在于,所述x1、x2各自独立地为s或o;

7.根据权利要求1-5中任一所述的有机化合物,其特征在于,r1、r2、r3、r4各自独立地选自氢、取代或未取代的c1-c20链状烷基、取代或未取代的c3-c20环烷基、取代或未取代的c...

【专利技术属性】
技术研发人员:徐超李熠烺李国孟
申请(专利权)人:合肥鼎材科技有限公司
类型:发明
国别省市:

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