一种集花龙胆裂环环烯醚萜苷类化合物及其制备方法技术

本发明专利技术涉及一种集花龙胆裂环环烯醚萜苷类化合物及其制备方法，该方法以集花龙胆的全草为原料，用有机溶剂提取，萃取

【技术实现步骤摘要】
一种集花龙胆裂环环烯醚萜苷类化合物及其制备方法


[0001]本专利技术为植物化学领域，具体为中药有效成分的提取
、
分离与制备工艺领域，尤其涉及一种集花龙胆裂环环烯醚萜苷类化合物及其制备方法
。

技术介绍

[0002]集花龙胆
(Gentiana olivieri Griseb)
，为龙胆科
(Gentianaceae)
龙胆属
(Gentiana)
秦艽组
(Sect.Cruciata Gaudin)
多年生草本植物，分布于海湾国家温带地区
。
集花龙胆是在巴基斯坦
、
印度
、
埃及等国家的一种著名的民间草药，当地名为
Ghaafis。
集花龙胆的地上部位被广泛用于滋补苦味
、
促进食欲
、
抗糖尿病和治疗精神疾病等方面
。
[0003]龙胆属植物
(Gentiana)
富含有环烯醚萜类成分
。
环烯醚萜属于单萜，由
10
个碳原子组成，在植物中通常与糖形成环烯醚萜苷
。
根据环烯醚萜母核中环戊烷环的
C7‑
C8键是否发生断裂又可以将环烯醚萜苷类进一步分为裂环环烯醚萜苷类和环烯醚萜苷类，并环烯醚萜类化合物具有抗炎
、
抗肿瘤
、
保肝
、
降糖等作用
。
为了研究传统药用药材集花龙胆的化学成分并筛选疗效成分，本课题对集花龙胆进行了化学成分的研究
。

技术实现思路

[0004]本专利技术的目的在于，提供一种集花龙胆裂环环烯醚萜苷类化合物及其制备方法，该方法以集花龙胆的全草为原料，用有机溶剂提取，萃取
、
硅胶柱层析法
、
大孔树脂
D
‑
101、
葡聚糖凝胶
LH
‑
20
柱层析法
、
半制备高效液相色谱等方式进行分离，采取薄层层析法
、
高效液相色谱法检测分析，得到5个新的裂环环烯醚萜苷类化合物
。
为结构中含有多糖结构
、
结构复杂
、
易溶解的裂环环烯醚萜苷类化合物的追踪
、
分离及其结构鉴定提供新的思路和方法
。
本专利技术所述的一种集花龙胆裂环环烯醚萜苷类化合物，该化合物的结构式为：
[0005][0006]其中：
[0007]化合物1的化学名称为2′
,3
′
,6
′‑
乙酰基
‑4′‑
咖啡酰基
(4
″‑
O
‑
β
‑
D
葡萄糖
)
獐牙菜苷；
[0008]化合物2的化学名称为2′
,3
′
,6
′‑
乙酰基
‑4′‑
咖啡酰基
(4
″
(3”'
→1‑
β
‑
D
二葡萄糖
))
獐牙菜苷；
[0009]化合物3的化学名称为2′
,3
′‑
乙酰基
‑4′‑
咖啡酰基
(4
″‑
O
‑
β
‑
D
葡萄糖
7)
獐牙菜苷；
[0010]化合物4的化学名称为6′‑
咖啡酰基
(4
″‑
O
‑
β
‑
D
葡萄糖
)
獐牙菜苷；
[0011]化合物5的化学名称为2′
,3
′
,6
′‑
乙酰基
‑4′‑
咖啡酰基
(4
″‑
O
‑
β
‑
D
葡萄糖
)
獐牙菜苦苷
。
[0012]一种集花龙胆裂环环烯醚萜苷类化合物的制备方法，按下列步骤进行：
[0013]a、
将干燥的集花龙胆全草粉碎，按料液比为
1:5
，用浓度为
95
％的工业乙醇在室温下冷浸提取7次，每次
24
小时，得到提取液，再将提取液用旋转蒸发仪减压蒸干，蒸干温度为
40℃
，最终得到粗提取物；
[0014]b、
将步骤
a
所得粗提取物用水分散，依次分别采用石油醚，乙酸乙酯和正丁醇进行萃取，通过旋转蒸发仪减压浓缩至膏状，共得到石油醚部位
、
乙酸乙酯部位和正丁醇部位；
[0015]c、
将步骤
b
所得的乙酸乙酯部位，用正向硅胶柱层析分离，洗脱剂采用体积比为
4:1
，
2:1
和
1:1
的石油醚
‑
二氯甲烷进行梯度洗脱，再用纯二氯甲烷进行再次洗脱，然后再用洗脱剂体积比
50:1、30:1、20:1、15:1、10:1、7:1、5:1、3:1
和
1:1
的二氯甲烷
:
甲醇继续进行梯度洗脱，得到
10
个粗流分，并标记为
Fr.1
－
Fr.10
；
[0016]d、
将步骤
c
得到的
Fr.6
用大孔树脂
D
‑
101
进一步粗分离，采用洗脱剂体积比
10:90
‑
100:0
的乙醇
‑
水梯度洗脱，并得到流分
Fr.6
‑1‑
Fr.6
‑5；将得到的各流分点置于同一个硅胶薄层板上进行对比和分析，以体积比
2∶8∶1
的甲醇
‑
乙酸乙酯
‑
水为展开剂系统进行展开并蒸干，再用体积比
19:1
的乙醇
:
浓硫酸为的显色剂进行加热显色，得到流分
Fr.6
‑3显棕色，将富集得到的流分
Fr.6
‑3用小孔树脂凝胶柱层析，洗脱剂为体积比
45:55
的甲醇
‑
水，等度
洗脱得到
Fr.6
‑3‑1‑
Fr.6
‑3‑4；将流分
Fr.6
‑3‑3先用葡聚糖凝胶
LH
‑
20
柱层析法，柱子规格为
130
×
3cm
，采用洗脱剂体积比为
8:2
的甲醇
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.
一种集花龙胆裂环环烯醚萜苷类化合物，其特征在于该化合物的结构式为：其中：化合物1的化学名称为2′
,3
′
,6
′‑
乙酰基
‑4′‑
咖啡酰基
(4
″‑
O
‑
β
‑
D
葡萄糖
)
獐牙菜苷；化合物2的化学名称为2′
,3
′
,6
′‑
乙酰基
‑4′‑
咖啡酰基
(4
″
(3”'
→1‑
β
‑
D
二葡萄糖
))
獐牙菜苷；化合物3的化学名称为2′
,3
′‑
乙酰基
‑4′‑
咖啡酰基
(4
″‑
O
‑
β
‑
D
葡萄糖
7)
獐牙菜苷；化合物4的化学名称为6′‑
咖啡酰基
(4
″‑
O
‑
β
‑
D
葡萄糖
)
獐牙菜苷；化合物5的化学名称为2′
,3
′
,6
′‑
乙酰基
‑4′‑
咖啡酰基
(4
″‑
O
‑
β
‑
D
葡萄糖
)
獐牙菜苦苷
。2.
根据权利要求1所述的一种集花龙胆裂环环烯醚萜苷类化合物的制备方法，其特征在于，按下列步骤进行：
a、
将干燥的集花龙胆全草粉碎，按料液比为
1:5
，用浓度为
95
％的工业乙醇在室温下冷浸提取7次，每次
24
小时，得到提取液，再将提取液用旋转蒸发仪减压蒸干，蒸干温度为
40℃
，最终得到粗提取物；
b、
将步骤
a
所得粗提取物用水分散，依次分别采用石油醚，乙酸乙酯和正丁醇进行萃取，通过旋转蒸发仪减压浓缩至膏状，共得到石油醚部位
、
乙酸乙酯部位和正丁醇部位；
c、
将步骤
b
所得的乙酸乙酯部位，用正向硅胶柱层析分离，洗脱剂采用体积比为
4:1
，
2:1
和
1:1
的石油醚
‑
二氯甲烷进行梯度洗脱，再用纯二氯甲烷进行再次洗脱，然后再用洗脱剂体积比
50:1、30:1、20:1、15:1、10:1、7:1、5:1、3:1
和
1:1
的二氯甲烷
:
甲醇继续进行梯度洗脱，得到
10
个粗流分，并标记为
Fr.1
－
Fr.10
；
d、
将步骤
c
得到的
Fr.6
用大孔树脂
D
‑
101
进一步粗分离，采用洗脱剂体积比
10:90

【专利技术属性】
技术研发人员：阿吉艾克拜尔，
申请(专利权)人：中国科学院新疆理化技术研究所，
类型：发明
国别省市：