一种高折射双官能团光学树脂单体及其制备方法技术

本发明专利技术公开了一种高折射双官能团光学树脂单体及其制备方法，其具有如下式化学结构：其中，

【技术实现步骤摘要】
一种高折射双官能团光学树脂单体及其制备方法


[0001]本专利技术涉及分子结构设计以及有机化合物合成
，具体涉及一种高折射双官能团光学树脂单体的制备方法
。

技术介绍

[0002]光学单体制成的光学树脂在实际生活中具有很广泛的应用
。
例如可以应用于光学镜片，精密仪器镜头，光刻胶，衍射光栅等领域
。
目前，传统的玻璃材料在这些应用领域中显出颓势，将被光学树脂所代替
。
因此，寻找折射率极高且强度大
、
耐热性好的光学树脂单体非常重要
。
[0003]目前市面上所用的高折射光学树脂多由丙烯酸酯类单官单体或缩水甘油醚类单官单体聚合而成，大部分产品折射率很难超过
1.58。
专利
CN115636803A
中公开了一种含硫高折射环氧树脂单体，该单体通过对乙烯基苯酚和1，4‑
环己二硫醇发生取代后再与环氧氯丙烷取代获得，但折射率仅仅达到
1.601。
目前市场上比较常用的可同时满足自由基聚合和阳离子聚合的产品为
GMA
环氧，但它的折射率仅有，大大限制了它的应用，并且由于结构中不含苯环，其强度以及热稳定性也不足
。
因此，设计合成一种双官能团高折射率单体显得尤为重要
。

技术实现思路

[0004](
一
)
要解决的技术问题
[0005]本专利技术提出一种新型双官能团高折射单体，旨在解决现有产品折射率低
、
强度低的问题
[0006](
二
)
技术方案本专利技术通过如下技术方案实现：本专利技术提出了一种高折射双官能团光学树脂单体，其具有如下式化学结构：
[0007]其中，
X1和
X2为
O
或者
S。
[0008]一种高折射双官能团光学树脂单体的制备方法，包括如下步骤：
[0009][0010]步骤一：将苯二酚
(
羟基苯硫酚
、
二巯基苯，二酚可以是邻
、
间
、
对任意三种结构
)1
当量溶于溶剂中，依次加入2当量无水碳酸钾，0‑
5℃
下加入氟代苯甲醛
(
氟代苯甲醛为邻
、
间
、
对任意三种结构
)1
当量，
80℃
‑
150℃
反应，将反应液淬灭至水中，萃取，饱和食盐水洗涤，干燥，浓缩，经重结晶后得到化合物
b
；
[0011]步骤二：将甲基三苯基溴化磷
1.2
当量溶于溶剂中，控温0‑
5℃
条件下加入
1.5
当量
碱后再加入1当量化合物
b
，将反应升温至室温并继续反应
16
‑
48T
后，将反应液在冰水中淬灭后用溶剂萃取，加入干燥剂干燥后，通过柱层析法分离得到目标化合物
c
；
[0012]步骤三：在常温下将1当量化合物
c
溶于1当量环氧氯丙烷中，加入适量碱，室温反应
16h
后监测反应结束，将反应液过滤并用有机溶剂少量多次清洗，再用清水洗涤滤液后萃取，将含有产物的有机溶剂旋干后通过柱层析法分离得到化合物
d。
[0013](
三
)
有益效果
[0014]本专利技术相对于现有技术，具有以下有益效果：
[0015]本专利技术提到的一种高折射双官能团光学树脂单体的制备方法，本专利技术中的单体不仅含有可自由基聚合的乙烯基官能团，并且设计有环氧官能团可以在乙烯基聚合完成后进行后热固化增强树脂强度
。
同时，引入了具有提高折射率效果的硫元素与苯环结构
。
通过自由基聚合后，聚合物主链上会保留提供高折射率的苯环和硫元素，使其折射率达到
1.65
以上，其次，环氧官能团的交联热固化给树脂提供了很高的强度，热稳定性和抗腐蚀能力，在微棱镜，精密仪器中可长久保持
。
该结构设计填补了国内双官能团高折射单体的空白，其优秀的性能使其在各领域拥有极佳的应用潜能
。
具体实施方式
[0016]为了使本专利技术的目的
、
技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本专利技术进行进一步详细说明
。
应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本专利技术，并不用于限定本专利技术
。
[0017]实施方案1：化合物1的制备
[0018][0019]第一步，将对苯二酚
(10g
，
0.091mol)
溶于
N
，
N
‑
二甲基甲酰胺
(50mL)
中，室温下依次加入无水碳酸钾
(18.95g
，
0.137mol)、
对氟苯甲醛
(11.29g
，
0.091mol)
，加毕，
80℃
反应
4h。
将反应液淬灭至水
(150mL)
中，经萃取
、
洗涤
、
有机相干燥
、
减压浓缩及柱层析后得到中间体1‑
i(17.2g
，收率
88.6
％
)。
[0020]第二步，将甲基三苯基溴化膦
(27.76g
，
0.077mol)
溶于无水四氢呋喃
(150ml)
中，盐冰浴控温
0℃
条件下加入
NaH(3.64g
，
0.091mol)
后再控温加入4‑
(4
‑
羟基苯氧基
)
苯甲醛
(15g
，
0.070mol)。
加毕，将体系升温至室温反应
20h
后监测反应结束
。
将反应液淬灭至冰水中后用叔丁基甲醚萃取，加入无水硫酸钠干燥后，通过柱层析法分离得到目标中间体化合物1‑
ii(12.4g
，收率
83
％
)。
[0021]第三步，在常温下将中间体化合物1‑
ii(10g
，
0.047mol)
投入环氧氯丙烷
(40g
，
0.43mol)
中，加入氢氧化钾
(5.27g
，
0.094mol)
室温反应
16h。
将反应液过滤并用有机溶剂少
量多次清洗，再用清水洗涤滤液后萃取
。
将含有产物的有机溶剂旋干后本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.
一种高折射双官能团光学树脂单体，其特征在于：其具有如下式化学结构：其中，
X1和
X2为
O
或者
S。2.
一种如权利要求1所述的高折射双官能团光学树脂单体的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：步骤一：将苯二酚
(
羟基苯硫酚
、
二巯基苯，二酚可以是邻
、
间
、
对任意三种结构
)1
当量溶于溶剂中，依次加入2当量无水碳酸钾，0‑
5℃
下加入氟代苯甲醛
(
氟代苯甲醛为邻
、
间
、
对任意三种结构
)1
当量，
80℃
‑
150℃
反应，将...

【专利技术属性】
技术研发人员：聂俊，朱晓群，钱磊，陈莉，万晓君，
申请(专利权)人：江苏集萃光敏电子材料研究所有限公司，
类型：发明
国别省市：