一种含硼有机化合物及其制备的有机电致发光器件制造技术

技术编号:39638847 阅读:6 留言:0更新日期:2023-12-09 11:00
本发明专利技术公开了一种含硼有机化合物及其制备的有机电致发光器件,属于半导体技术领域。本发明专利技术有机化合物的结构如通式(1)所示,本发明专利技术的化合物具有可用作有机电致发光器件的发光层绿光掺杂材料,从而提升器件的发光色纯度和寿命。提升器件的发光色纯度和寿命。

【技术实现步骤摘要】
一种含硼有机化合物及其制备的有机电致发光器件


[0001]本专利技术涉及半导体
,尤其涉及一种含硼有机化合物及其制备的有机电致发光器件。

技术介绍

[0002]传统荧光掺杂材料受限于早期的技术,只能利用电激发形成的25%单线态激子发光,器件的内量子效率较低(最高为25%),外量子效率普遍低于5%,与磷光器件的效率还有很大差距。磷光材料由于重原子中心强的自旋

轨道耦合增强了系间窜越,可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光,使器件的内量子效率达100%。但多数磷光材料价格昂贵,材料稳定性较差,色纯度较差,器件效率滚落严重等问题限制了其在OLED的应用。
[0003]随着5G时代的到来,对显色标准提出了更高的要求,发光材料除了高效、稳定,也需要更窄的半峰宽以提升器件发光色纯度。荧光掺杂材料可通过分子工程,实现高荧光量子、窄半峰宽,蓝色荧光掺杂材料已获得阶段性突破,硼类材料半峰宽可降低至30nm以下;而人眼更为敏感的绿光区域,研究主要集中在磷光掺杂材料,但其发光峰形难以通过简单方法缩窄,因此为满足更高的显色标准,研究窄半峰宽的高效绿色荧光掺杂材料具有重要意义。
[0004]另外,敏化技术将三线态激子敏化材料与荧光掺杂材料相结合,利用三线态激子敏化材料作为激子敏化媒介,充分利用三线态激子,通过能量传递将能量传递给荧光掺杂材料,同样可以达到100%的器件内量子效率,该技术能弥补荧光掺杂材料激子利用率不足的缺点,有效发挥荧光掺杂材料高荧光量子产率、高器件稳定性、高色纯度及价廉的特点,在OLEDs应用上具有广阔前景。
[0005]具有共振结构的硼类化合物更容易实现窄半峰宽发光,该类材料应用于敏化技术中,可以实现高效率、窄半峰宽发射的器件制备。如CN 107507921 A和CN 110492006 A中,公开了以最低单线态和最低三线态能级差小于等于0.2eV的TADF材料为主体,含硼类材料为掺杂的发光层组合技术;CN 110492005 A和CN 110492009 A中公开以激基复合物为主体,含硼类材料为掺杂的发光层组合方案;均能实现与磷光媲美的效率、相对较窄的半峰宽。因此,开发基于窄半峰宽硼类发光材料的敏化技术,在面向BT.2020显示指标上,具有独特的优势及强劲的潜力。

技术实现思路

[0006]针对现有技术存在的上述问题,本专利技术申请提供了一种含硼有机化合物及其制备的有机电致发光器件。本专利技术的化合物可用作有机电致发光器件的发光层绿光掺杂材料。
[0007]本专利技术的技术方案如下:一种含硼有机化合物,所述含硼有机化合物的结构如通式(1)所示:
[0008][0009]通式(1)中,Z每次出现相同或不同的表示为C

R1;
[0010]R1分别独立地表示为氢原子、氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1~C
10
烷基、取代或未取代的C3~C
10
环烷基、取代或未取代的C1~C
10
烷氧基、取代或未取代的C6~C
10
芳氧基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的C6~C
30
芳基、取代或未取代的C2~C
30
杂芳基中的一种;
[0011]任意相邻的两个R1可以连接成环;
[0012]M1表示为R取代或未取代的的C6~C
30
的芳基、R取代或未取代的C2~C
30
杂芳基中的一种;
[0013]R表示为氘原子、氚原子、卤素原子、取代或未取代的C1~C
10
烷基、取代或未取代的C3~C
10
环烷基、取代或未取代的C1~C
10
烷氧基、取代或未取代的C6~C
10
芳氧基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的C6~C
30
芳基、取代或未取代的C2~C
30
杂芳基中的一种;
[0014]X1分别独立地表示为N(R2)、O或S;
[0015]R2表示为取代或未取代的C1~C
10
烷基、取代或未取代的C3~C
10
环烷基、取代或未取代的C6~C
30
芳基、取代或未取代的C2~C
30
杂芳基中的一种;
[0016]Ar1表示为取代或未取代的C1~C
10
烷基、取代或未取代的C3~C
10
环烷基、取代或未取代的的C6~C
30
的芳基、取代或未取代的C2~C
30
杂芳基中的一种;
[0017]Ar1还可以和M1键结成环;
[0018]用于取代基团的取代基任选自氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、C1~C
10
的烷基、C3~C
10
的环烷基、C6~C
30
芳基、叔丁基取代的C6~C
30
芳基、芳胺基、C2~C
30
杂芳基中的一种或多种。
[0019]优选方案,所述含硼有机化合物的结构如通式(2)至通式(6)中任一种所示:
[0020][0021]通式(2)

通式(6)中,Z、X1的含义同上文中的限定;
[0022]X2、X3表示为O或S中的一种。
[0023]优选方案,所述有机化合物的结构如通式(7)~通式(27)中任一种所示:
[0024][0025][0026]通式(7)~通式(27)中,Z的含义同上文中的限定;
[0027]Ar2表示为取代或未取代的C1~C
10
烷基、取代或未取代的C3~C
10
环烷基、取代或未取代的C6~C
30
的芳基、取代或未取代的C2~C
30
杂芳基中的一种;
[0028]用于取代基团的取代基任选自氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、C1~C
10
的烷基、C3~C
10
的环烷基、C6~C
30
芳基、C2~C
30
杂芳基中的一种或多种。
[0029]优选方案,所述有机化合物的结构如通式(28)~通式(31)中任一种所示:
[0030][0031]通式(28)~通式(31)中,Z每次出现相同或不同的表示为C

R1;
[0032]R1分别独立地表示为氢原子、氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1~C
10
烷基、取代或未取代的C3~C
10
环烷基、取代或未取代的C1~C
10
烷氧基、取代或未取代的C6~C
10
芳氧基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的C6~C
30
芳基、取代或未取代的C2~C
30
杂芳基中的一种;
[0033本文档来自技高网
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种含硼有机化合物,其特征在于,所述含硼有机化合物的结构如通式(1)所示:通式(1)中,Z每次出现相同或不同的表示为C

R1;R1分别独立地表示为氢原子、氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1~C
10
烷基、取代或未取代的C3~C
10
环烷基、取代或未取代的C1~C
10
烷氧基、取代或未取代的C6~C
10
芳氧基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的C6~C
30
芳基、取代或未取代的C2~C
30
杂芳基中的一种;任意相邻的两个R1可以连接成环;M1表示为R取代或未取代的C6~C
30
的芳基、R取代或未取代的C2~C
30
杂芳基中的一种;R表示为氘原子、氚原子、卤素原子、取代或未取代的C1~C
10
烷基、取代或未取代的C3~C
10
环烷基、取代或未取代的C1~C
10
烷氧基、取代或未取代的C6~C
10
芳氧基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的C6~C
30
芳基、取代或未取代的C2~C
30
杂芳基中的一种;X1分别独立地表示为N(R2)、O或S;R2表示为取代或未取代的C1~C
10
烷基、取代或未取代的C3~C
10
环烷基、取代或未取代的C6~C
30
芳基、取代或未取代的C2~C
30
杂芳基中的一种;Ar1表示为取代或未取代的C1~C
10
烷基、取代或未取代的C3~C
10
环烷基、取代或未取代的的C6~C
30
的芳基、取代或未取代的C2~C
30
杂芳基中的一种;Ar1还可以和M1键结成环;用于取代基团的取代基任选自氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、C1~C
10
的烷基、C3~C
10
的环烷基、C6~C
30
芳基、叔丁基取代的C6~C
30
芳基、芳胺基、C2~C
30
杂芳基中的一种或多种。2.根据权利要求1所述的含硼有机化合物,其特征在于,所述含硼有机化合物的结构如通式(2)至通式(6)中任一种所示:
通式(2)

通式(6)中,Z、X1的含义同权利要求1中的限定;X2、X3表示为O或S中的一种。3.根据权利要求1所述的含硼有机化合物,其特征在于,所述有机化合物的结构如通式(7)~通式(27)中任一种所示:
通式(7)~通式(27)中,Z的含义同权利要求1中的限定;Ar2表示为取代或未取代的C1~C
10
烷基、取代或未取代的C3~C
10
环烷基、取代或未取代的C6~C
30
的芳基、取代或未取代的C2~C
30
杂芳基中的一种;用于取代基团的取代基任选自氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、C1~C
10
的烷基、C3~C
10
的环烷基、C6~C
30
芳基、C2~C
30
杂芳基中的一种或多种。4.根据权利要求1所述的含硼有机化合物,其特征在于,所述有机化合物的结构如通式(28)~通式(31)中任一种所示:通式(28)~通式(31)中,Z每次出现相同或不同的表示为C

R1;R1分别独立地表示为氢原子、氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1~C
10
烷基、取代或未取代的C3~C
10
环烷基、取代或未取代的C1~C
10
烷氧基、取代或未取代的C6~C
10
芳氧基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的C6~C
30
芳基、取代或未取代的C2~C
30
杂芳基中的一种;任意相邻的两个R1可以连接成环;X1表示为N(R2)、O或S;X2表示为O或S中的一种;R2表示为取代或未取代的C1~C
10
烷基、取代或未取代的C3~C
10
环烷基、取代或未取代的C6~C
30
芳基、取代或未取代的C2~C
30
杂芳基中的一种;Ar1表示为取代或未取代的的C6~C
30
的芳基、取代或未取代的C2~C
30
杂芳基中的一种;R
a
、R
b
、R
c
、R
d
、R
e
分别独立地表示为氢原子、氘原子、氚原子、卤素原子、取代或未取代的C1~C
10
烷基、取代...

【专利技术属性】
技术研发人员:姜亚楠梁啸段炼李崇
申请(专利权)人:江苏三月科技股份有限公司
类型:发明
国别省市:

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