一种制造技术

本发明专利技术涉及一种3‑

【技术实现步骤摘要】
一种3
‑
烯基溴
‑4‑
氘甲基
‑
吡咯烷类化合物及其制备方法和应用


[0001]本专利技术属于有机合成
，具体涉及一种3‑
烯基溴
‑4‑
氘甲基
‑
吡咯烷类化合物及其制备方法和应用
。

技术介绍

[0002]多取代吡咯烷衍生物是许多天然产物和药物分子的重要结构单元，具有结构和生物活性多样性
。
在美国食品和药物管理局
(FDA)
批准的药物中，吡咯烷是最常见的五元非芳香氮杂环，在药物科学和药物设计领域备受青睐
。
不仅如此，吡咯烷及其衍生物还在不对称合成中广泛用作过渡金属配体和有机催化剂，可以高选择性控制立体构型
。
因此，越来越多的吡咯烷衍生物合成方法被报道
。
其中，过渡金属催化的
1,6
‑
烯炔类化合物的环化反应，是制备多取代吡咯烷衍生物的最直接
、
有效的手段
。
但是，在已报道的环化合成吡咯烷的工作中，往往都是以钯
、
金
、
铑等贵金属为催化剂，或是在光
、
电条件下配合以光敏剂等其它额外试剂实现的
。
该方法不符合当代经济的
、
安全的
、
环境友好的以及节省资源的化学发展要求
。
因此，需要提供一种针对上述现有技术不足的改进技术方案
。<br/>
技术实现思路

[0003]针对现有技术的不足，本专利技术的目的在于提供一种3‑
烯基溴
‑4‑
氘甲基
‑
吡咯烷类化合物及其制备方法和应用，利用廉价
、
环境友好的溴化铁作为催化剂和溴源，在温和的条件下，高效制备烯基溴和氘多取代的吡咯烷类化合物
。
[0004]为了实现上述目的，本专利技术提供如下技术方案：
[0005]本专利技术涉及一种3‑
烯基溴
‑4‑
氘甲基
‑
吡咯烷类化合物，所述化合物如式
(1)
所示：
[0006][0007]其中，
R1为氢
、
烷基
、
烷氧基
、
苯基
、
烷基取代苯基
、
烷氧基取代苯基
、
卤素取代苯基
、
酯基取代苯基
、
三氟甲基取代苯基
、
萘基或杂环基，
R2为烷基
、
苯基
、
烷基取代苯基或卤素取代苯基
。
[0008]优选的，所述烷基为甲基
、
乙基
、
丙基
、
异丙基
、
正丁基
、
异丁基
、
仲丁基或叔丁基；
[0009]所述烷氧基为甲氧基
、
乙氧基或丙氧基；
[0010]所述烷基取代苯基为甲基苯基
、
乙基苯基或叔丁基苯基；
[0011]所述烷氧基取代苯基为甲氧基苯基
、
乙氧基苯基或丙氧基苯基；
[0012]所述卤素取代苯基为氟苯基
、
氯苯基或溴苯基；
[0013]所述酯基取代苯基为苯甲酸甲酯取代苯基；
[0014]所述杂环基为未取代或者取代的含氧杂环基
、
含硫杂环基或含氮杂环基
。
[0015]优选的，将式
(2)
所示化合物和重水溶于溶剂中，在金属溴化物的作用下发生反应，即得式
(1)
所示化合物；
[0016][0017]其中，式
(2)
中
R1、R2与式
(1)
中
R1、R2对应一致
。
[0018]优选的，所述溶剂为乙醇
、
乙腈
、
甲苯或1，2‑
二氯乙烷；所述金属溴化物为溴化铁
、
溴化亚铁
、
溴化铜或溴化钴
。
[0019]优选的，所述溶剂为1，2‑
二氯乙烷；所述金属溴化物为溴化铁
。
[0020]优选的，所述金属溴化物与式
(2)
所示化合物的摩尔比为
0.4
‑
1.5
：1；
[0021]所述重水与式
(2)
所示化合物的摩尔比为
1.0
‑
2.0
：1；
[0022]所述式
(2)
所示化合物的物质的量与所述溶剂的体积比为
0.1
‑
0.2mol
：
1L。
[0023]优选的，所述金属溴化物与式
(2)
所示化合物的摩尔比为
1.2
：1；
[0024]所述重水与式
(2)
所示化合物的摩尔比为
1.2
：1；
[0025]所述式
(2)
所示化合物的物质的量与所述溶剂的体积比为
0.2mol
：
1L。
[0026]优选的，反应温度为室温至
80℃
，反应时间为1‑
4h。
[0027]优选的，反应温度为
80℃。
[0028]本专利技术提供一种所述化合物在制备抗病毒或抗肿瘤类药物中的应用
。
[0029]本专利技术提供一种所述化合物在制备植物病害防治类农药中的应用
。
[0030]有益效果：
[0031](1)
本专利技术制备的3‑
烯基溴
‑4‑
氘甲基
‑
吡咯烷类化合物含有吡咯烷骨架结构，通过核磁谱图与晶体结构分析，分子中的烯基溴具有高度的立体选择性
(Z/E&gt;99:1)
，其中，烯基溴是有机合成反应中重要的合成砌块，在吡咯烷分子中引入烯基溴结构，有利于进一步转化从而构建多取代吡咯烷类化合物
。
即本专利技术所得化合物可以作为一类重要的有机中间体进一步转化为其它官能团，应用于医药
、
农药等领域，具有潜在的生物活性和药用价值
。
[0032](2)
相对于现有以昂贵或有毒过渡金属作为催化剂的方法，本专利技术以经济的
、
安全的
、
环境友好的溴化铁作为催化剂和溴源，且溴化铁具有优异的生物相容性
、
低毒性等特点，可以被广泛地应用在制药
、
食品和化妆品等众多领域中
。
[0033](3)
本专利技术以廉价的重水作为氘源，通过一步法直接将氘元素本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.
一种3‑
烯基溴
‑4‑
氘甲基
‑
吡咯烷类化合物，其特征在于，所述3‑
烯基溴
‑4‑
氘甲基
‑
吡咯烷类化合物如式
(1)
所示：其中，
R1为氢
、
烷基
、
烷氧基
、
苯基
、
烷基取代苯基
、
烷氧基取代苯基
、
卤素取代苯基
、
酯基取代苯基
、
三氟甲基取代苯基
、
萘基或杂环基，
R2为烷基
、
苯基
、
烷基取代苯基或卤素取代苯基
。2.
如权利要求1所述的3‑
烯基溴
‑4‑
氘甲基
‑
吡咯烷类化合物，其特征在于，所述烷基为甲基
、
乙基
、
丙基
、
异丙基
、
正丁基
、
异丁基
、
仲丁基或叔丁基；所述烷氧基为甲氧基
、
乙氧基或丙氧基；所述烷基取代苯基为甲基苯基
、
乙基苯基或叔丁基苯基；所述烷氧基取代苯基为甲氧基苯基
、
乙氧基苯基或丙氧基苯基；所述卤素取代苯基为氟苯基
、
氯苯基或溴苯基；所述酯基取代苯基为苯甲酸甲酯取代苯基；所述杂环基为未取代或者取代的含氧杂环基
、
含硫杂环基或含氮杂环基
。3.
如权利要求1或2所述的3‑
烯基溴
‑4‑
氘甲基
‑
吡咯烷类化合物的制备方法，其特征在于，将式
(2)
所示化合物和重水溶于溶剂中，在金属溴化物的作用下发生反应，即得式
...

【专利技术属性】
技术研发人员：李萍，王雷，李承斌，
申请(专利权)人：河南工学院，
类型：发明
国别省市：