一种用于检测三环唑的有机荧光探针及其制备方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种用于检测三环唑的有机荧光探针及其制备方法与应用，属于有机合成与分析化学技术领域，所述有机荧光探针以氰基二苯乙烯为发色团，引入

【技术实现步骤摘要】
一种用于检测三环唑的有机荧光探针及其制备方法与应用


[0001]本专利技术属于有机合成与分析化学
，具体涉及一种用于检测三环唑的有机荧光探针及其制备方法与应用
。

技术介绍

[0002]有机荧光探针是指某个具有特定结构的有机化合物在一定的条件下，能够与待检测物相互作用之后，相应发生荧光强度增减
、
发射峰位置移动等荧光信号变化一类物质
。
有机荧光探针能够通过检测所产生的荧光实现对被检测物质的定性或定量分析，由于具有结构可调控
、
响应灵敏
、
选择性高及可视化分析等优点，在环境分析
、
生物标记
、
细胞与组织成像
、
临床诊断与治疗等领域显示出极大的应用潜力，设计并合成出对特定客体分子或离子具有优秀荧光响应检测能力的有机荧光探针深受研究者的关注，具有广泛的应用前景
。
[0003]三环唑
(5
‑
甲基
‑
1,2,4
‑
三唑
[3,4
‑
b]苯并噻唑
)
作为一种应用广泛的农药，具有较强的杀菌活性，是防治稻瘟病的有效药剂
。
但同时研究表明三环唑具有诱变和致癌特性，并且由于苯环空间体积位阻效应
、
疏水性以及三个环的稳定结构三方面的因素，三环唑的生物降解能力较弱，在水
‑
土壤系统中表现出高度的稳定性
。
随着农药工业生产中废水的排放三环唑在农业中的广泛施用，三环唑已成为土壤
、
地表水及地下水中常见的的残留污染物，这对人类的健康和生态环境造成了巨大的潜在危害
。
含有三环唑的废水如不经过处理而直接排放，会对环境造成严重污染，因此需要开发一种构建高效
、
操作简单
、
识别效率高
、
灵敏性好且能够实时检测三环唑残留量的常规监测方法具有十分重要的现实意义与应用价值
。
[0004]目前针对三环唑检测领域的研究还比较少，现有文献中还没有报道过理想且有效的检测三环唑的有机荧光探针
。
因此，设计合成一种对三环唑敏感的有机荧光探针，特别是具有良好的传感能力的，能对三环唑产生独特识别效果的有机荧光探针分子显得尤为重要
。
[0005]公开号为
CN111208234A
的专利技术专利提供了土壤中三唑类杀菌剂的快速检测方法，实现对土壤中三唑类杀菌剂的快速定量检测，克服了背景基质干扰
、
前处理净化步骤复杂
、
容易产生假阳性等问题，但此专利技术只适用于土壤介质中三唑类，无法检测其他介质内的三唑类杀菌剂，并且此方法能够同时识别土壤中的三环唑
、
粉唑醇
、
戊唑醇
、
己唑醇和丙环唑，因此对于三环唑识别效率不高；公开号为
CN114397377A
的专利技术公开了一种同时测定农产品中
30
种农药残留量的方法，将经过前处理的的农产品样品进行净化制得上机溶液，采用三重四级杆液质联用仪同时测定农产品中
30
种农药残留量，此方法特别适用于大批量农产品的检测分析，但使用前需要制备吸附净化试剂降低基质效应
、
吸附色素和多余的水分，并且需要提前设置好三重四级杆液质联用仪的色谱条件
、
质谱条件等测定参数，以保证目标物质无丢失
。

技术实现思路

[0006]为解决现有技术中存在的问题，本专利技术的目的在于提供一种用于检测三环唑的有
机荧光探针及其制备方法与应用，所述有机荧光探针对三环唑具有良好的传感能力，抗干扰能力较强，能够实现三环唑的实时可视化选择性检测，当环境中存在三环唑时，所述有机荧光探针发生显著的荧光猝灭，根据荧光强度与三环唑的当量浓度的良好线性关系即可得知样品中三环唑的浓度
。
[0007]本专利技术的技术方案如下：
[0008]本专利技术的目的之一在于提供一种用于检测三环唑的有机荧光探针，所述有机荧光探针为荧光大环结构，其化学结构式为：
[0009]分子式为
C
46
H
46
N4O8。
[0010]进一步的，所述有机荧光探针以氰基二苯乙烯为发色团，同时引入
(1R,2R)
‑
1,2
‑
环己二胺和冠醚链对其进行修饰
。
[0011]进一步的，所述有机荧光探针红外光谱表征如下：
(KBr),v/cm
‑1:3275(
‑
CONH),2930(C
‑
H),2210(
‑
CN),1605(C
＝
N)
；
[0012]核磁氢谱表征如下：
(400MHz,CDCl3):
δ
ppm 7.67(d,J
＝
8.0Hz,4H,ArH),7.40(d,J
＝
8.0Hz,4H,ArH),6.91(d,J
＝
8.0Hz,4H,ArH),6.82
‑
6.86(m,8H,NH,ArH and CNC
＝
CH),4.40(d,J
＝
13.0Hz,2H,OCH2CO),3.76
‑
4.01(m,14H,OCH2and CH),3.61(d,J
＝
12.0Hz,2H,OCH2CO),2.19
‑
2.22(m,2H,CH2),1.83(bs,2H,CH2),1.32
‑
1.45(m,4H,CH2)
；
[0013]核磁碳谱表征如下：
(100MHz,CDCl3)
δ
168.86,159.56,158.51,138.18,131.77,130.93,130.80,130.02,126.84,115.94,115.29,115.11,70.98,69.65,67.65,66.58,53.58,29.71,24.62
；
[0014]质谱
(m/s)
：计算值
C
46
H
46
N4O8：
782.3316,
测量值：
782.9984[M
+
],805.0043[M+Na
+
],821.3077[M+K
+
]。
[0015]本专利技术的目的之二在于提供一种三环唑的有机荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
[0016](1)
分别称取三甘醇双对甲苯磺酸酯
、K2CO3、KI
以及对羟基苯乙腈投入装有干燥乙腈的三口烧瓶中在室温本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.
一种用于检测三环唑的有机荧光探针，其特征在于，所述有机荧光探针为荧光大环结构，其化学结构式为：分子式为
C
46
H
46
N4O8。2.
如权利要求1所述的一种用于检测三环唑的有机荧光探针的制备方法，其特征在于，所述有机荧光探针以氰基二苯乙烯为发色团，同时引入
(1R,2R)
‑
1,2
‑
环己二胺和冠醚链对其进行修饰
。3.
一种如权利要求1所述的用于检测三环唑的有机荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)
在氮气保护下，于反应容器中加入二
‑4‑
(1
‑
对羟基苯基
‑2‑
乙腈基
‑
乙烯基
)
‑
苯基三甘醚
、
无水碳酸钾
、
碘化钾和
(1R,2R)
‑
1,2
‑
二
‑
氯乙酰胺基环己烷，在干燥乙腈体系中进行回流，同时通过薄层色谱监测反应进行；
(2)
待原料消失后，向反应混合物中滴加
HCl
溶液，充分搅拌后使用三氯甲烷萃取分离出有机相，减压蒸去大部分溶剂，残余物采用硅胶柱层析分离产物，得到
(1R,2R)
‑
环
‑‑
三
(
乙氧基
)
‑
桥联
‑
二
(4
‑
苯基
(Z
‑1‑‑
氰基乙烯基
)
苯基
)
‑4‑
氧乙酰环己二胺，即有机荧光探针
。4.
如权利要求3所述的一种用于检测三环唑的有机荧...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨发福，郭红玉，吴云妹，林梁斌，郑思宁，
申请(专利权)人：福建师范大学，
类型：发明
国别省市：