有机电致发光元件及电子设备制造技术

本发明专利技术提供一种有机电致发光元件(1)，具有阳极(3)、阴极(4)、包含于阳极(3)与阴极(4)之间的发光层(5)，发光层(5)包含以下述通式(2)表示的延迟荧光性的化合物M2与以下述通式(3)表示的化合物M3，化合物M2的单重态能量S1(M2)与化合物M3的单重态能量S1(M3)满足下述数学式(数1)的关系：S1(M3)>S1(M2)

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】有机电致发光元件及电子设备


[0001]本专利技术涉及有机电致发光元件及电子设备。

技术介绍

[0002]若向有机电致发光元件(以下有时称为“有机EL元件”)施加电压，则空穴从阳极被注入发光层，而电子从阴极被注入发光层。然后，在发光层中，被注入的空穴与电子复合，形成激子。这时，根据电子自旋的统计定理，以25％的比例生成单重态激子并以75％的比例生成三重态激子。
[0003]使用来自单重态激子的发光的荧光型有机EL元件正被应用于手机及电视机等全彩显示器，而内量子效率25％被称为极限。因此，正在进行用于提高有机EL元件的性能的研究。作为有机EL元件的性能，例如可例举亮度、发光波长、色度、发光效率、驱动电压及寿命。
[0004]例如，期待除单重态激子以外还利用三重态激子，从而使有机EL元件更有效地发光。在这样的背景下，提出有利用了热活化延迟荧光(以下有时简称为“延迟荧光”)的高效的荧光型有机EL元件并进行研究。
[0005]TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence，热活化延迟荧光)机制(mechanism)是在使用单重态能级与三重态能级的能量差(
△
ST)较小的材料的情况下，利用在热作用下产生从三重态激子向单重态激子的逆系间窜越的现象的机制。关于热活化延迟荧光，例如记载于“安达千波矢编，《有机半导体的器件物性》，讲谈社，2012年4月1日发行，261～268页”。
[0006]作为示出热活化延迟荧光性(TADF性)的化合物(以下，有时称为延迟荧光性化合物或TADF性化合物)，例如已知有在分子内供体部位与受体部位键合的化合物。
[0007]例如，专利文献1及专利文献2中记载有使用了延迟荧光性化合物的有机电致发光元件。
[0008]现有技术文献
[0009]专利文献
[0010]专利文献1：国际公开第2019/195104号
[0011]专利文献2：国际公开第2019/107934号

技术实现思路

[0012]专利技术要解决的技术问题
[0013]为了提高显示器等电子设备的性能，期望进一步提高有机电致发光元件的性能。
[0014]本专利技术的目的在于提供一种高性能、特别是寿命长且发光效率高的有机电致发光元件，以及搭载有该有机电致发光元件的电子设备。
[0015]用于解决上述技术问题的方案
[0016]根据本专利技术的一方案，可提供一种有机电致发光元件，具有阳极、阴极、包含于所述阳极与所述阴极之间的发光层，所述发光层包含以下述通式(2)表示的延迟荧光性的化
合物M2与以下述通式(3)表示的化合物M3，所述化合物M2的单重态能量S1(M2)与所述化合物M3的单重态能量S1(M3)满足下述数学式(数1)的关系。
[0017]S1(M3)>S1(M2)
…
(数1)
[0018][化1][0019][0020](在所述通式(2)中，
[0021]A2为以下述通式(21)表示的基团，
[0022]D2为以下述通式(22)表示的基团，
[0023]CN为氰基，
[0024]k为1、2、3或者4，
[0025]m为1、2、3或者4，
[0026]n为1或者2，
[0027]t为0、1、2或者3，
[0028]k+m+n+t＝6，
[0029]在k为2、3或者4时，多个A2彼此相同或者不同，
[0030]在m为2、3或者4时，多个D2彼此相同或者不同，
[0031]在t为2或者3时，多个Rx彼此相同或者不同。)
[0032][化2][0033][0034][化3][0035][0036](在所述通式(21)中，
[0037]由R
201
～R
205
中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上
[0038]互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
[0039]互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
[0040]不互相键合，
[0041]在所述通式(22)中，
[0042]由R
211
～R
214
及R
241
～R
244
中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合从而
形成取代或未取代的单环，或者
[0043]互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
[0044]不互相键合，
[0045]所述通式(21)及(22)中的*分别表示与所述通式(2)中的苯环键合的位置。)
[0046](所述通式(2)的Rx、所述通式(21)中的未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R
201
～R
205
、以及所述通式(22)中的未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R
211
～R
214
及R
241
～R
244
分别独立地为，
[0047]氢原子、
[0048]取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
[0049]取代或未取代的碳数为1～50的卤代烷基、
[0050]取代或未取代的碳数为2～50的烯基、
[0051]取代或未取代的碳数为2～50的炔基、
[0052]取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
[0053]以
‑
Si(R
901
)(R
902
)(R
903
)表示的基团、
[0054]以
‑
O
‑
(R
904
)表示的基团、
[0055]以
‑
S
‑
(R
905
)表示的基团、
[0056]以
‑
N(R
906
)(R
907
)表示的基团、
[0057]取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、
[0058]以
‑
C(＝O)R
908
表示的基团、
[0059]以
‑
COOR
909
表示的基团、
[0060]卤素原子、
[0061]氰基、
[0062]硝基、
[0063]以
‑
P(＝O)(R
931
)(R
932
)表示的基团、
[0064]以
‑
Ge(R
933
)(R
934
)(R
935
)表示的基团、
[0065]以
‑
B(R
936
)(R本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种有机电致发光元件，其特征在于，具有：阳极；阴极；发光层，包含在所述阳极与所述阴极之间，所述发光层包含以下述通式(2)表示的延迟荧光性的化合物M2与以下述通式(3)表示的化合物M3，所述化合物M2的单重态能量S1(M2)与所述化合物M3的单重态能量S1(M3)满足下述数学式(数1)的关系，S1(M3)>S1(M2)
…
(数1)[化1]在所述通式(2)中，A2为以下述通式(21)表示的基团，D2为以下述通式(22)表示的基团，CN为氰基，k为1、2、3或者4，m为1、2、3或者4，n为1或者2，t为0、1、2或者3，k+m+n+t＝6，在k为2、3或者4时，多个A2彼此相同或者不同，在m为2、3或者4时，多个D2彼此相同或者不同，在t为2或者3时，多个Rx彼此相同或者不同，[化2][化3]在所述通式(21)中，
由R
201
～R
205
中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者不互相键合，在所述通式(22)中，由R
211
～R
214
及R
241
～R
244
中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者不互相键合，所述通式(21)及(22)中的*分别表示与所述通式(2)中的苯环键合的位置，所述通式(2)的Rx、所述通式(21)中的未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R
201
～R
205
、以及所述通式(22)中的未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R
211
～R
214
及R
241
～R
244
分别独立地为，氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为1～50的卤代烷基、取代或未取代的碳数为2～50的烯基、取代或未取代的碳数为2～50的炔基、取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、以
‑
Si(R
901
)(R
902
)(R
903
)表示的基团、以
‑
O
‑
(R
904
)表示的基团、以
‑
S
‑
(R
905
)表示的基团、以
‑
N(R
906
)(R
907
)表示的基团、取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、以
‑
C(＝O)R
908
表示的基团、以
‑
COOR
909
表示的基团、卤素原子、氰基、硝基、以
‑
P(＝O)(R
931
)(R
932
)表示的基团、以
‑
Ge(R
933
)(R
934
)(R
935
)表示的基团、以
‑
B(R
936
)(R
937
)表示的基团、取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，在所述通式(22)中，环G分别独立地为从由以下述通式(24)及通式(25)表示的环结构构成的组中选择的任一环结构，环G与邻接的环在任意位置缩合，pa为1、2、3或者4，
在pa为2、3或者4的情况下，多个环G彼此相同或者不同，[化4]在所述通式(24)中，由R
219
及R
220
构成的组互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者不互相键合，在所述通式(25)中，X
21
为硫原子或者氧原子，未形成取代或未取代的单环且未形成取代或未取代的稠环的R
219
及R
220
分别独立地为，氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为1～50的卤代烷基、取代或未取代的碳数为2～50的烯基、取代或未取代的碳数为2～50的炔基、取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、以
‑
Si(R
901
)(R
902
)(R
903
)表示的基团、以
‑
O
‑
(R
904
)表示的基团、以
‑
S
‑
(R
905
)表示的基团、以
‑
N(R
906
)(R
907
)表示的基团、取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、以
‑
C(＝O)R
908
表示的基团、以
‑
COOR
909
表示的基团、卤素原子、氰基、硝基、以
‑
P(＝O)(R
931
)(R
932
)表示的基团、以
‑
Ge(R
933
)(R
934
)(R
935
)表示的基团、以
‑
B(R
936
)(R
937
)表示的基团、取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，[化5]
在所述通式(3)中，A3为取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，L3为单键、取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基、取代或未取代的成环原子数为5～50的2价杂环基、从由取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基及取代或未取代的成环原子数为5～50的2价杂环基构成的组中选择的2个基团键合而形成的2价基团、或者从由取代或未取代的成环碳数为6～30的亚芳基及取代或未取代的成环原子数为5～30的2价杂环基构成的组中选择的3个基团键合而形成的2价基团，由R
31
～R
38
中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者不互相键合，未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R
31
～R
38
分别独立地为，氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为1～50的卤代烷基、取代或未取代的碳数为2～50的烯基、取代或未取代的碳数为2～50的炔基、取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、以
‑
Si(R
901
)(R
902
)(R
903
)表示的基团、以
‑
O
‑
(R
904
)表示的基团、以
‑
S
‑
(R
905
)表示的基团、以
‑
N(R
906
)(R
907
)表示的基团、取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、以
‑
C(＝O)R
908
表示的基团、以
‑
COOR
909
表示的基团、卤素原子、氰基、
硝基、以
‑
P(＝O)(R
931
)(R
932
)表示的基团、以
‑
Ge(R
933
)(R
934
)(R
935
)表示的基团、以
‑
B(R
936
)(R
937
)表示的基团、取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基、或者以下述通式(3A)表示的基团，[化6]在所述通式(3A)中，R
B
为取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为1～50的卤代烷基、取代或未取代的碳数为2～50的烯基、取代或未取代的碳数为2～50的炔基、取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、以
‑
Si(R
901
)(R
902
)(R
903
)表示的基团、以
‑
O
‑
(R
904
)表示的基团、以
‑
S
‑
(R
905
)表示的基团、以
‑
N(R
906
)(R
907
)表示的基团、取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、以
‑
C(＝O)R
908
表示的基团、以
‑
COOR
909
表示的基团、卤素原子、氰基、硝基、以
‑
P(＝O)(R
931
)(R
932
)表示的基团、以
‑
Ge(R
933
)(R
934
)(R
935
)表示的基团、以
‑
B(R
936
)(R
937
)表示的基团、取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，在存在多个R
B
时，多个R
B
彼此相同或者不同，L
31
为单键、取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基、由该亚芳基衍生的3价基团、4价基团、5价基团或6价基团、取代或未取代的成环原子数为5～50的2价杂环基、由该杂环基衍生的3价基团、4价基团、5价基团或6价基团、或者从由取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基及取代或未取代的成环原子数为5～50的2价杂环基构成的组中选择的2个基团键合而形成的2价基团、由该2价基团衍生的3价
基团、4价基团、5价基团或6价基团，L
32
为单键、取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～50的2价杂环基，n3为1、2、3、4或者5，在L
31
为单键的情况下，n3为1，L
32
与所述通式(3)中的六元环的碳原子键合，在存在多个L
32
时，多个L
32
彼此相同或者不同，*为与所述通式(3)中的六元环的碳原子键合的部位，其中，不存在所述化合物M3为以下述通式(300)表示的化合物Mx3的情况，[化7]在所述通式(300)中，R
311
为苯基结构，R
312
为联苯结构，R
313
为以所述通式(30A)表示的结构，在所述化合物M2及所述化合物M3中，R
901
、R
902
、R
903
、R
904
、R
905
、R
906
、R
907
、R
908
、R
909
、R
931
、R
932
、R
933
、R
934
、R
935
、R
936
及R
937
分别独立地为，氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，在存在多个R
901
的情况下，多个R
901
彼此相同或者不同，在存在多个R
902
的情况下，多个R
902
彼此相同或者不同，在存在多个R
903
的情况下，多个R
903
彼此相同或者不同，在存在多个R
904
的情况下，多个R
904
彼此相同或者不同，在存在多个R
905
的情况下，多个R
905
彼此相同或者不同，在存在多个R
906
的情况下，多个R
906
彼此相同或者不同，在存在多个R
907
的情况下，多个R
907
彼此相同或者不同，在存在多个R
908
的情况下，多个R
908
彼此相同或者不同，在存在多个R
909
的情况下，多个R
909
彼此相同或者不同，在存在多个R
931
的情况下，多个R
931
彼此相同或者不同，
在存在多个R
932
的情况下，多个R
932
彼此相同或者不同，在存在多个R
933
的情况下，多个R
933
彼此相同或者不同，在存在多个R
934
的情况下，多个R
934
彼此相同或者不同，在存在多个R
935
的情况下，多个R
935
彼此相同或者不同，在存在多个R
936
的情况下，多个R
936
彼此相同或者不同，在存在多个R
937
的情况下，多个R
937
彼此相同或者不同。2.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述通式(2)中的n为2。3.如权利要求1或者权利要求2所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述化合物M2是以下述通式(201)表示的化合物，[化8]在所述通式(201)中，A2、D2及Rx分别与所述通式(2)中的A2、D2及Rx同义，
‑
CN及NC
‑
表示氰基，k为1、2或者3，m为1、2或者3，t为0、1或者2，其中，k+m+t＝4。4.如权利要求1～权利要求3的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述化合物M2中的m为2。5.如权利要求1～权利要求3的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述化合物M2是以下述通式(211)表示的化合物，[化9]在所述通式(211)中，D
21
及D
22
分别独立地与所述通式(2)中的D2同义，A2及Rx分别与所述通式(2)中的A2及Rx同义，
‑
CN及NC
‑
表示氰基，k为1或者2，t为0或者1，其中，k+t＝2。6.如权利要求1～权利要求4的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述化合物M2中的k为1或者2。7.如权利要求1～权利要求5的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述化合物M2中的k为2。8.如权利要求6或者权利要求7所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述化合物M2为以下述通式(202)或者通式(203)表示的化合物，[化10]在所述通式(202)或者通式(203)中，A
21
及A
22
分别独立地与所述通式(2)中的A2同义，D2及Rx分别与所述通式(2)中的D2及Rx同义，
‑
CN及NC
‑
表示氰基，m为1或者2，t为0或者1，其中，m+t＝2。9.如权利要求1～权利要求3的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述化合物M2是以下述通式(221)表示的化合物，[化11]在所述通式(221)中，A
21
及A
22
分别独立地与所述通式(2)中的A2同义，D
21
及D
22
分别独立地与所述通式(2)中的D2同义，
‑
CN及NC
‑
表示氰基。10.如权利要求1～权利要求9的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，Rx、未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R
...

【专利技术属性】
技术研发人员：盐见拓史，松本尚人，甚出行俊，岸野贤悟，寺田一辉，安川圭一，荻原俊成，
申请(专利权)人：出光兴产株式会社，
类型：发明
国别省市：