一种新型杂环化合物及包含其的有机发光器件制造技术

本发明专利技术涉及一种新型杂环化合物及包含其的有机发光器件，本发明专利技术所述的杂环化合物是以9H

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】一种新型杂环化合物及包含其的有机发光器件


[0001]本专利技术涉及一种新型杂环化合物及包含其的有机发光器件。

技术介绍

[0002]通常，有机发光现象是指利用有机材料将电能转化为光能的现象。利用有机发光现象的有机电子器件通常具有包括阳极、阴极以及介于两个极间的有机材料层的结构。其中，为了提高有机电子器件的效率和稳定性，有机材料层通常由不同材料组成的多层结构组成，例如由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层以及电子注入层等组成。
[0003]有机电子器件中用作有机材料层的材料可根据其功能分为发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料和电子注入材料等。而且所述发光材料可根据分子量分为高分子型和低分子型，也可根据发光机制分为源自电子单重激发态的荧光材料和源自电子三重激发态的磷光材料。并且，发光材料可根据发光颜色分为蓝色、绿色、红色发光材料、以及为实现更好的自然色彩所需的黄色和橙色发光材料。
[0004]特别是为了使有机电子器件具有优异的寿命特性，对插入到空穴传输层或缓冲层(buffer layer)的有机材料进行了多项研究，为此，需要一种在沉积后形成薄膜时具有高均匀性和低结晶度，同时赋予从阳极到有机层的高空穴传输特性的空穴注入层材料。
[0005]需要开发一种空穴注入层材料，其可以延迟缩短有机电子器件寿命的原因之一的金属氧化物从阳极电极(ITO)渗透并扩散到有机层，并且具有对器件运行期间产生的焦耳热(Joule heating)稳定的特性，即具有高玻璃化转变温度。此外，据报道，空穴传输层材料的低玻璃化转变温度根据薄膜表面的均匀性在器件操作过程中崩溃的特性极大地影响了器件的寿命。此外，由于在OLED器件的形成中沉积法占主流，因此需要一种耐热性强的材料，能够长期承受这种沉积法。
[0006]一方面，仅使用一种材料作为发光材料时，存在由于分子间的相互作用导致最大发射波长移动到更长的波长，以及由于色纯度降低或发射衰减效应导致器件效率降低等问题，因此，为了通过色纯度增加和能量转移来提高发光效率，可以使用主体/掺杂剂系统作为发光材料。其原理是当发光层中混入少量相比形成发光层的主体能带间隙小的掺杂剂时，发光层中产生的激子被传输到掺杂剂中，从而发出高效率的光。此时，由于主体的波长随着掺杂剂的波长移动，因此可根据所使用的掺杂剂的类型获得所需波长的光。
[0007]为了充分发挥上述有机电子器件的优良特征，器件中构成有机材料层的材料，如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等，应该事先由稳定且高效的材料支持，但用于有机电子器件的稳定且有效的有机层材料尚未得到充分开发，因此，需要不断开发新材料。

技术实现思路

[0008]技术问题
[0009]本专利技术的目的在于提供一种具有新型结构的杂环化合物，其可以用作有机发光器
件的有机材料层材料。
[0010]并且，本专利技术的目的在于提供一种有机发光器件，其包含上述杂环化合物作为有机材料层材料。
[0011]技术方案
[0012]本专利技术涉及一种新型杂环化合物及包含其的有机发光器件，本专利技术所述的杂环化合物是以9H
‑
喹啉并[3,2,1
‑
kl]吩噁嗪(9H
‑
quinolino[3,2,1
‑
kl]phenoxazine)部分和9H
‑
芴(9H
‑
fluorene)部分共享一个碳原子的螺(spiro)结构作为中心骨架，并引入至少一个氨基取代基的多环化合物，可以用作有机发光器件的有机材料层材料。
[0013]本专利技术提供一种由下式1所示的杂环化合物:
[0014][式1][0015][0016]所述式1中，
[0017]L1‑
L5各自独立地为单键、C6
‑
C60亚芳基或C3
‑
C60杂亚芳基；
[0018]R1‑
R
10
各自独立地为C1
‑
C60烷基、C2
‑
C60烯基、C2
‑
C60炔基、C3
‑
C60环烷基、C2
‑
C60杂环烷基、C6
‑
C60芳基、C3
‑
C60杂芳基或
‑
L
11
‑
R
11
；
[0019]L
11
为C6
‑
C60亚芳基或C3
‑
C60杂亚芳基；
[0020]R
11
为C6
‑
C60芳基、C3
‑
C60杂芳基或
‑
NR
12
R
13
；
[0021]R
12
和R
13
各自独立地为氢、C1
‑
C60烷基、C6
‑
C60芳基或C3
‑
C60杂芳基；
[0022]所述L1‑
L5的亚芳基和杂亚芳基、R1‑
R
10
的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基和杂芳基、L
11
的亚芳基和杂亚芳基、R
11
的芳基和杂芳基、以及R
12
和R
13
的烷基、芳基和杂芳基可以进一步被选自C1
‑
C60烷基、卤代C1
‑
C60烷基、氘、卤素、氰基、C3
‑
C60环烷基、C1
‑
C60烷氧基、C6
‑
C60芳基、C6
‑
C60芳氧基、C6
‑
C60芳基C1
‑
C60烷基、C1
‑
C60烷基C6
‑
C60芳基、C3
‑
C60杂芳基、
‑
NR
’
R”、硝基以及羟基的一个以上所取代；
[0023]R
’
和R”各自独立地为氢、C1
‑
C60烷基、C6
‑
C60芳基或C3
‑
C60杂芳基；
[0024]p、r、s和t相互独立地为0
‑
4的整数，r为0
‑
3的整数，且p、q、r、s和t不同时为0；
[0025]所述杂亚芳基和杂芳基包括选自N、O、S和Se的一个以上的杂原子。
[0026]并且，本专利技术提供一种有机发光器件，其包括阳极、阴极以及设置在所述阳极和阴极之间的一层以上的有机材料层，所述有机材料层中一层以上包括所述式1所示的杂环化合物。
[0027]专利技术效果
[0028]本专利技术所述的杂环化合物是以9H
‑
喹啉并[3,2,1
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种由下式1所示的杂环化合物：[式1]所述式1中，L1‑
L5各自独立地为单键、C6
‑
C60亚芳基或C3
‑
C60杂亚芳基；R1‑
R
10
各自独立地为C1
‑
C60烷基、C2
‑
C60烯基、C2
‑
C60炔基、C3
‑
C60环烷基、C2
‑
C60杂环烷基、C6
‑
C60芳基、C3
‑
C60杂芳基或
‑
L
11
‑
R
11
；L
11
为C6
‑
C60亚芳基或C3
‑
C60杂亚芳基；R
11
为C6
‑
C60芳基、C3
‑
C60杂芳基或
‑
NR
12
R
13
；R
12
和R
13
各自独立地为氢、C1
‑
C60烷基、C6
‑
C60芳基或C3
‑
C60杂芳基；所述L1‑
L5的亚芳基和杂亚芳基，R1‑
R
10
的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基和杂芳基、L
11
的亚芳基和杂亚芳基、R
11
的芳基和杂芳基、以及R
12
和R
13
的烷基、芳基和杂芳基可以进一步被选自C1
‑
C60烷基、卤代C1
‑
C60烷基、氘、卤素、氰基、C3
‑
C60环烷基、C1
‑
C60烷氧基、C6
‑
C60芳基、C6
‑
C60芳氧基、C6
‑
C60芳基C1
‑
C60烷基、C1
‑
C60烷基C6
‑
C60芳基、C3
‑
C60杂芳基、
‑
NR
’
R”、硝基以及羟基的一个以上所取代；R
’
和R”各自独立地为氢、C1
‑
C60烷基、C6
‑
C60芳基或C3
‑
C60杂芳基；p、r、s和t相互独立地为0
‑
4的整数，r为0
‑
3的整数，且p、q、r、s和t不同时为0；所述杂亚芳基和杂芳基包括选自N、O、S和Se的一个以上的杂原子。2.如权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述L1‑
L5各自独立地为单键、C6
‑
C60亚芳基或C3
‑
C60杂亚芳基；所述L1‑
L5的亚芳基和杂亚芳基可以进一步被选自C1
‑
C60烷基、C6
‑
C30芳基以及
‑
NR
’
R”的一个以上所取代；R
’
和R”各自独立地为C6
‑
C60芳基或C3
‑
C60杂芳基；R1‑
R
10
各自独立地为C6
‑
C60芳基、C3
‑
C60杂芳基或
‑
L
11
‑
R
11
；L
11
为C6
‑
C60亚芳基或C3
‑
C60杂亚芳基；R
11
为C6
‑
C60芳基、C3
‑
C60杂芳基或
‑
NR
12
R
13
；R
12
和R
13
各自独立地为C6
‑
C60芳基或C3
‑
C60杂芳基；所述R1‑
R
10
的芳基和杂芳基、L
11
的亚芳基和杂亚芳基、R
11
的芳基和杂芳基、以及R
12
和R
13
的芳基和杂芳基可以进一步被选自C1
‑
C60烷基、氘、C6
‑
C60芳基、C6
‑
C60芳基C1
‑
C60烷基、C1
‑
C60烷基C6
‑
C60芳基以及C3
‑
C60杂芳基的一个以上所取代；p、q、r、s和t相互独立地为0
‑
2的整数，且满足1≤p+q+r+s+t≤10。
3.如权利要求2所述的杂环化合物，其中，所述杂环化合物为由下式2
‑
5中任一式所示的杂环化合物：[式2][式3][式4][式5]所述式2
‑
5中，L1‑
L4各自独立地为单键、C6
‑
C30亚芳基或C3
‑
C30杂亚芳基；所述L1‑
L4的亚芳基和杂亚芳基可以进一步被选自C1
‑
C30烷基、C6
‑
C30芳基以及
‑
NR
’
R”的一个以上所取代；
R
’
和R”各自独立地为C6
‑
C30芳基或C3
‑
C30杂芳基；R1‑
R8各自独立地为C6
‑
C30芳基、C3
‑
C30杂芳基或
‑
L
11
‑
R
11
；L
11
为C6
‑
C30亚芳基或C3
‑
C30杂亚芳基；R
...

【专利技术属性】
技术研发人员：阴盛镇，金圣珉，
申请(专利权)人：韩国深通新材料株式会社，
类型：发明
国别省市：