一种5-氨基-1-烷基喹啉卤代物的合成工艺制造技术

本发明专利技术公开了一种5

【技术实现步骤摘要】
一种5
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氨基
‑1‑
烷基喹啉卤代物的合成工艺


[0001]本专利技术涉及一种化学试剂的制备及适合工业化放大生产的工艺开发，具体涉及5
‑
氨基
‑1‑
甲基喹啉碘代物的工艺开发。

技术介绍

[0002]5‑
氨基
‑1‑
烷基喹啉卤代物合成工艺的研究比较少，特别是5
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氨基
‑1‑
甲基喹啉碘代物的研究工艺，没有专利报道，目前文献提到的合成方法主要有两种：一种是5
‑
氨基喹啉直接和碘甲烷在异丙醇中反应，该反应缺点是收率低，5位的伯胺容易和碘甲烷反应形成难以纯化的杂质。另外一种是5
‑
硝基喹啉和碘甲烷反应形成5
‑
硝基
‑1‑
甲基喹啉碘代物，再通过铁粉还原得到，该反应缺点是产物提取困难，且废水量巨大，环境污染严重。因此探索一条绿色环保，操作简便，经济安全的合成工艺尤为重要。

技术实现思路

[0003]针对现有技术存在的不足，本专利技术提供了一种5
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氨基
‑1‑
烷基喹啉卤代物的合成工艺，本专利技术采用5
‑
氨基喹啉和碘甲烷直接反应来得到目标产物，通过优选反应条件，大大降低了伯胺和碘甲烷反应后形成的杂质，提高了反应体系中目标产物的含量，摸索了产品纯化条件，使目标产物的纯度可能达到99％以上。
[0004]为实现上述目的，本专利技术提供如下技术方案<br/>[0005]一种5
‑
氨基
‑1‑
烷基喹啉卤代物的合成工艺，合成路线为：其中R为含有1
‑
6个碳原子的烷基，X为Cl,Br,I中的至少一种，反应条件为：将5
‑
氨基喹啉和合成纯化后即得。
[0006]作为本专利技术进一步的方案，当R为甲基，X为I时，合成是5
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氨基
‑1‑
甲基喹啉碘代物。本专利技术以合成5
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氨基
‑1‑
甲基喹啉碘代物为例详细说明。
[0007]作为本专利技术进一步的方案，当合成5
‑
氨基
‑1‑
甲基喹啉碘代物时，工艺条件为：碘甲烷用量1
‑
3当量，反应时间1
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10小时，滴加温度：0
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100℃；反应温度10
‑
100℃；反应溶剂：异丙醇，丙酮，乙腈，甲苯，甲醇，乙醇，乙酸乙酯，二氯甲烷，二氧六环，四氢呋喃；纯化溶剂：异丙醇，丙酮，乙腈，甲苯，甲醇，乙醇，乙酸乙酯，二氯甲烷，二氧六环，四氢呋喃或者混合溶剂乙腈和水，甲醇和水，乙醇和水，甲醇和乙酸乙酯，甲醇和甲基叔丁基醚，乙醇和石油醚，乙酸乙酯和石油醚，甲基叔丁基醚和石油醚。
[0008]作为本专利技术进一步的方案，当合成5
‑
氨基
‑1‑
甲基喹啉碘代物时，工艺条件为：
[0009]将5
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氨基喹啉和反应溶剂加入到反应器中搅拌；
[0010]将碘甲烷溶解在反应溶剂中，滴加至反应器中，滴加结束后升温并保温反应，降温，并继续搅拌，过滤，滤饼用少量反应溶剂淋洗；
[0011]将滤饼进行纯化后淋洗，烘干即得。
[0012]作为本专利技术进一步的方案，将5
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氨基喹啉和乙腈加入到反应器中搅拌。
[0013]作为本专利技术进一步的方案，将5
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氨基喹啉和乙腈加入到反应器中搅拌，继续加入晶种。
[0014]作为本专利技术进一步的方案，将碘甲烷溶解在乙腈中，滴加至反应器中，滴加结束后升温至20～80℃保温反应2～8小时，降温，控制体系温度在50℃以下继续搅拌10
‑
50分钟，过滤，滤饼用少量乙腈淋洗。
[0015]作为本专利技术进一步的方案，将碘甲烷溶解在乙腈中，滴加至反应器中，滴加结束后升温至40～60℃保温反应4～6小时，降温，控制体系温度在30℃以下继续搅拌30分钟，过滤，滤饼用少量乙腈淋洗。
[0016]作为本专利技术进一步的方案，将滤饼加入到乙腈中，控制温度50℃以下搅拌0.5
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1.5小时，继续滴加水到反应体系中，滴加结束后继续搅拌10
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40分钟，过滤，滤饼用乙腈和水的混合溶液淋洗，烘干后即得。
[0017]作为本专利技术进一步的方案，将滤饼加入到乙腈中，控制温度30℃以下搅拌1小时，继续滴加水到反应体系中，滴加结束后继续搅拌30分钟，过滤，滤饼用乙腈和水的混合溶液淋洗，烘干后即得。
[0018]本专利技术具有以下有益效果：
[0019]本专利技术重点描述采用5
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氨基喹啉和碘甲烷直接反应来得到目标产物，通过优选反应条件，大大降低了伯胺和碘甲烷反应后形成的杂质，提高了反应体系中目标产物的含量，摸索了产品纯化条件，使目标产物的纯度可能达到99％以上。通过尝试不同的反应溶剂来提高目标产物的含量，本专利技术尝试了异丙醇，丙酮，乙腈，甲苯，甲醇，乙醇，乙酸乙酯，二氯甲烷，二氧六环，四氢呋喃作为反应溶剂，观察目标产物的含量，优选的使用乙腈作为反应溶剂。通过在反应体系中提前加入晶种的方式来提高目标产物的含量，本专利技术对比了在反应体系中加入晶钟和不加晶钟两种反应状态下目标产物的含量，优选加入晶种的反应条件。摸索了产品的纯化条件，尝试了异丙醇，丙酮，乙腈，甲苯，甲醇，乙醇，乙酸乙酯，二氯甲烷，二氧六环，四氢呋喃或者混合溶剂乙腈和水，甲醇和水，乙醇和水，甲醇和乙酸乙酯，甲醇和甲基叔丁基醚，乙醇和石油醚，乙酸乙酯和石油醚，甲基叔丁基醚和石油醚等纯化体系，通过在乙腈和水的混合体系中进行纯化，大大提高了产品的纯度。
具体实施方式
[0020]下面将结合有关知识对本专利技术作出进一步的说明，进行清楚、完整地描述，显然，所描述的应用仅仅是本专利技术的一部分实施例，而不是全部的实施例。
[0021]实施例1
[0022]一种5
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氨基
‑1‑
烷基喹啉卤代物的合成工艺，合成路线为：其中R为含有1
‑
6个碳原子的烷基，X为Cl,Br,I中的至少一种，反应条件为：将5
‑
氨基喹啉和合成纯化后即得。
[0023]实施例2
[0024]一种5
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氨基
‑1‑
烷基喹啉卤代物的合成工艺，当R为甲基，X为I时，合成是5
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氨基
‑1‑
甲基喹啉碘代物，包括以下步骤：
[0025]将5
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氨基喹啉和反应溶剂加入到反应器中搅拌；反应溶剂为异丙醇，丙酮，乙腈，甲苯，甲醇，乙醇，乙酸乙酯，二氯甲烷，二氧六环，四氢呋喃中的至少一种或者任意组合。
[0026]将碘甲烷溶解在反应溶剂中，滴加至反应器中，滴加结束后升温并保温反应，降温，并继续搅拌，过滤，滤饼用少量反本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种5
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氨基
‑1‑
烷基喹啉卤代物的合成工艺，其特征在于，合成路线为：其中R为含有1
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6个碳原子的烷基，X为Cl,Br,I中的至少一种，反应条件为：将5
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氨基喹啉和合成纯化后即得。2.如权利要求1所述的一种5
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氨基
‑1‑
烷基喹啉卤代物的合成工艺，其特征在于，当R为甲基，X为I时，合成的是5
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氨基
‑1‑
甲基喹啉碘代物。3.如权利要求2所述的一种5
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氨基
‑1‑
烷基喹啉卤代物的合成工艺，其特征在于，当合成5
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氨基
‑1‑
甲基喹啉碘代物时，工艺条件为：碘甲烷用量1
‑
3当量，反应时间1
‑
10小时，滴加温度：0
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100℃；反应温度10
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100℃。4.如权利要求2所述的一种5
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氨基
‑1‑
烷基喹啉卤代物的合成工艺，其特征在于，当合成5
‑
氨基
‑1‑
甲基喹啉碘代物时，反应溶剂为异丙醇，丙酮，乙腈，甲苯，甲醇，乙醇，乙酸乙酯，二氯甲烷，二氧六环，四氢呋喃中的至少一种。5.如权利要求2所述的一种5
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氨基
‑1‑
烷基喹啉卤代物的合成工艺，其特征在于，当合成5
‑
氨基
‑1‑
甲基喹啉碘代物时，纯化溶剂为异丙醇，丙酮，乙腈，甲苯，甲醇，乙醇，乙酸乙酯，二氯甲烷，二氧六环，四氢呋喃或者混合溶剂乙...

【专利技术属性】
技术研发人员：李瑶，凃利安，李朝仪，
申请(专利权)人：上海升德医药科技有限公司，
类型：发明
国别省市：