一种有机化合物及其制备方法和有机电致发光器件技术

本发明专利技术属发光材料技术领域，具体涉及一种有机化合物及其制备方法和有机电致发光器件。其有益效果在于：提供了一种新的高效有机化合物及其制备方法。分子结构具有更平整的空间构象，具有更好的结晶性，有利于形成致密均一的薄膜；利用本发明专利技术所述有机化合物制备的有机电致发光器件，寿命有所提升、发光效率提高、所需的驱动电压降低。的驱动电压降低。的驱动电压降低。

【技术实现步骤摘要】
一种有机化合物及其制备方法和有机电致发光器件


[0001]本专利技术发光材料
，涉及一种有机化合物及其制备方法和有机电 致发光器件。

技术介绍

[0002]OLED材料分为发光材料、空穴传输材料、电子传输材料等。其中，空 穴传输材料通常具有低的最高已占据分子轨道(HOMO)值，在发光层中生成 的激子扩散到空穴传输层界面或者空穴传输层侧，最终导致在发光层内界面 的发光或者发光层内的电荷不均衡，从而在空穴传输层的界面上发光，使有 机电致发光器件的色纯度及效率变低，并且寿命变短。
[0003]向发光层和空穴传输层之间引入发光辅助层，可以有效避免上述技术问 题。
[0004]目前作为发光辅助层的材料有限，这类材料大多采用芴环结构，它们在 具备较高的空穴迁移率，同时具备较高的T1能量阻挡复合后的激子外扩到传 输层，提升器件的整体效率，同时合适的HOMO值降低了空穴从传输层到发 光层的传输势垒，使得器件驱动电压降低且寿命有所改善。
[0005]基于此，亟需一种新型有机化合物，以解决现有技术中的问题。

技术实现思路

[0006]本专利技术的目的之一是提供一种新型化合物；目的之二是提供新型化合物 的合成方法；目的之三是提供了一种应用所述新型化合物的有机电致发光器 件。
[0007]本专利技术公开了一种有机化合物，其分子式如通式(I)所示：
[0008][0009]其中：
[0010]选自选自化学键中任意一种；
[0011]Y1～Y8分别选自C、N中任意一种，且Y1～Y8中至少一个与其他不同，且 Y1～Y8中1～4个选取N；
[0012]R1选自取代或非取代的C1～C30的烷基、取代或非取代的C1～C30的烷 氧基、取代或非取代的C1～C30的烷巯基、取代或非取代的硅烷基中任意一 10种；
[0013]R2～R6分别选自取代或非取代的C5～C30的芳基、取代或非取代的3～30 元的杂环芳基、取代或非取代的C10～C30稠环基、取代或非取代的C5～C30 螺环基、单环或多环的C3～C30脂肪族环、单环或多环的C6～C30芳香族环 中任意一种，或将上述基团中至少一个碳原子取代为其他非金属原子所产生 15的基团；
[0014]L1、L2分别选自取代或非取代的C5～C30的芳基、取代或非取代的3～30 元的杂环芳基、取代或非取代的C10～C30稠环基、取代或非取代的C5～C30 螺环基、与相邻取代基连接形成单环或多环的C3～C30脂肪族环或C6～C30 芳香族环中任意一种，或将上述基团中至少一个碳原子取代为其他非金属原 子所产生的基团；
[0015]Ar1、Ar2分别选自取代或非取代的C6～C30的芳基、取代或非取代的的 3～30元的杂环芳基、取代或非取代的C10
‑
C30的稠环基、取代或非取代的 C5
‑
C30的螺环基、或与相邻取代基连接形成单环或多环的C3～C30的脂肪族 环或C6～C30的芳香族环中任意一种；或将上述基团中至少一个碳原子取代 为其他非金属原子所产生的基团。
[0016]优选的，R1选自烷基。
[0017]更优选的，R1选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、烷氧 基、烷巯基、硅烷基中至少一种。
[0018]优选的，L1、L2选取的基团中，取代碳原子的其他非金属原子选自氮、 氧、硫、硅中至少一种。
[0019]更优选的，L1、L2分别选自苯基、噻吩基、呋喃基、萘基或上述基团的 衍生物。
[0020]优选的，Ar1、Ar2选取的基团中，取代碳原子的其他非金属原子选自 氮、氧、硫、硅中至少一种。
[0021]更优选的，Ar1、Ar2分别选自萘基、菲基、苯基、甲基苯基、二甲基苯 基、三联苯基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、环戊二噻吩基、环 戊二呋喃基、二甲基芴基或上述基团的衍生物。
[0022]优选的，通式(I)中，结构选自喹喔啉、吡咯并吡啶、吡 啶并吡嗪、吡嗪并吡嗪、喹啉、萘啶、蝶啶中至少一种。
[0023]进一步地，所述“取代或非取代的”意指被选自以下的至少一种取代基 所取代：氘、卤素基团、腈基、羟基、羰基、酯基、甲硅烷基、硼基、取代 或非取代的烷基、取代或非取代的环烷基、取代或非取代的烷氧基、取代或 非取代的烯基、取代或非取代的烷基胺基、取代或非取代的杂环基胺基、取 代或非取代的芳基胺基、取代或非取代的芳基、和取代或非取代的杂环基， 或者被以上所示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或 者不具有取代基。
[0024]例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以包括联苯基。换言 之，联苯基可以为芳基，或者可以解释为两个苯基相连接的取代基。
[0025]优选的，所述有机化合物为如下分子式1～135所示结构：
[0026][0027][0028][0029][0030][0031]中至少一种。
[0032]本专利技术还公开了所述有机化合物的制备方法，合成路径如下：
[0033][0034]步骤1：制备中间体C
[0035]将反应物B加入反应容器中，加入无水四氢呋喃并氮气置换三次，随后 将反应体系降温至
‑
78℃，滴加n
‑
BuLi，搅拌2h；
[0036]将反应物A溶于四氢呋喃中，滴加至反应体系中，滴加完毕后升温至室 温搅拌10h；
[0037]加入蒸馏水终止反应，分液收集有机相，加入无水硫酸钠干燥。旋干得 到中间体C；
[0038]步骤2：制备中间体D
[0039]将中间体C加入反应容器中，降温至
‑
10℃，加入三乙基硅烷，搅拌30 min，加入甲磺酸，升至室温搅拌过夜，加水终止反应，分液，收集有机相， 水相用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，旋干得到白 色固体粉末D；
[0040]步骤3：制备中间体F
[0041]将中间体D加入反应容器中，加入四氢呋喃搅拌至充分溶解，加入叔丁 醇钾搅拌2h，缓慢滴加E，回流搅拌过夜，冷却至室温，加入饱和氯化铵溶 液淬灭反应，分液，收集有机相，水相用二氯甲烷萃取3次，合并有机相， 加入无水硫酸钠干燥，旋干后得白色固体粉末F；
[0042]步骤4：制备产物
[0043]将中间体F、G加入反应容器中，加入甲苯搅拌，氮气置换三次，依次 加入叔丁醇钠，三(二亚苄基丙酮)二钯，三叔丁基膦，升温至110℃搅拌过 夜；
[0044]冷却至室温，加水终止反应，分液，收集有机相，水相用二氯甲烷萃取 3次，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，柱层析得通式所示产品。
[0045]本专利技术还公开了一种有机电致发光器件，所述的有机化合物作为辅助发 光层材料。
[0046]本专利技术的有益效果在于：
[0047]1、本专利技术化合物所述分子结构具有更平整的空间构象，具有更好的结晶 性，有利于形成致密均一的薄膜；
[0048]2、利用本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种有机化合物，其特征在于，其分子式如通式(I)所示：其中：选自化学键、选自化学键、中任意一种；Y1～Y8分别选自C、N中任意一种，且Y1～Y8中至少一个与其他不同，且Y1～Y8中1～4个选取N；R1选自取代或非取代的C1～C30的烷基、取代或非取代的C1～C30的烷氧基、取代或非取代的C1～C30的烷巯基、取代或非取代的硅烷基中任意一种；R2～R6分别选自取代或非取代的C5～C30的芳基、取代或非取代的3～30元的杂环芳基、取代或非取代的C10～C30稠环基、取代或非取代的C5～C30螺环基、单环或多环的C3～C30脂肪族环、单环或多环的C6～C30芳香族环中任意一种，或将上述基团中至少一个碳原子取代为其他非金属原子所产生的基团；L1、L2分别选自取代或非取代的C5～C30的芳基、取代或非取代的3～30元的杂环芳基、取代或非取代的C10～C30稠环基、取代或非取代的C5～C30螺环基、与相邻取代基连接形成单环或多环的C3～C30脂肪族环或C6～C30芳香族环中任意一种，或将上述基团中至少一个碳原子取代为其他非金属原子所产生的基团；Ar1、Ar2分别选自取代或非取代的C6～C30的芳基、取代或非取代的的3～30元的杂环芳基、取代或非取代的C10
‑
C30的稠环基、取代或非取代的C5
‑
C30的螺环基、或与相邻取代基连接形成单环或多环的C3～C30的脂肪族环或C6～C30的芳香族环中任意一种；或将上述基团中至少一个碳原子取代为其他非金属原子所产生的基团。2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R1选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、烷氧基、烷巯基、硅烷基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，L1、L2选取的基团中，取代碳原子的其他非金属原子选自氮、氧、硫、硅中至少一种。4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，L1、L2分别选自苯基、噻吩基、呋喃基、萘基或上述基团的衍生物。5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，Ar1、Ar2选取的基团中，取代碳原子的其他非金属原子选自氮、氧、硫、硅中至少一种。6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，...

【专利技术属性】
技术研发人员：马晓宇，贾宇，汪康，孙向南，张鹤，
申请(专利权)人：吉林奥来德光电材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：