一种L-岩藻糖的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种L

【技术实现步骤摘要】
一种L
‑
岩藻糖的合成方法


[0001]本专利技术属于化合物合成
，具体涉及一种糖类的合成方法。

技术介绍

[0002]L
‑
岩藻糖(L
‑
Fucose)，又名6
‑
脱氧半乳糖(6
‑
deoxygalactose)，是一种以L异构体形态天然存在的稀有糖(结构式如式Ⅰ所示)，存在于自然界中，多见于细菌和植物体内的寡糖、多糖和糖苷中，以及人体内的糖酯和糖蛋白中，在生理和生物学功能中起着重要作用，被广泛用于化学分析、生物工程、细胞工程和糖工程等领域。
[0003][0004]目前关于L
‑
岩藻糖的生产方法主要有以下几类：天然提取、微生物发酵、酶催化合成及化学合成。对于化学合成，通常利用简单易得的单糖(如L
‑
阿拉伯糖、L
‑
鼠李糖、D
‑
半乳糖)进行化学修饰来合成L
‑
岩藻糖。但目前的合成方法中，或是对反应温度要求比较苛刻，或是合成路线复杂，成本较高，或是涉及本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种L
‑
岩藻糖的合成方法，其特征在于：包括：1)由D
‑
半乳糖合成1,2,3,4
‑
O
‑
二异丙叉基
‑
D
‑
半乳糖；2)由1,2,3,4
‑
O
‑
二异丙叉基
‑
D
‑
半乳糖合成1,2,3,4
‑
O
‑
二异丙叉基
‑6‑
O
‑
苄基
‑
D
‑
半乳糖；3)由1,2,3,4
‑
O
‑
二异丙叉基
‑6‑
O
‑
苄基
‑
D
‑
半乳糖合成6
‑
O
‑
苄基
‑
D
‑
半乳糖；4)由6
‑
O
‑
苄基
‑
D
‑
半乳糖合成1,1
‑
S,S
’‑
二乙基
‑6‑
O
‑
苄基
‑
D
‑
半乳糖缩硫醛；5)由1,1
‑
S,S
’‑
二乙基
‑6‑
O
‑
苄基
‑
D
‑
半乳糖缩硫醛合成1,1
‑
S,S
’‑
二乙基
‑
2,3,4,5
‑
四
‑
O
‑
乙酰基
‑6‑
O
‑
苄基
‑
D
‑
半乳糖硫缩醛；6)由1,1
‑
S,S
’‑
二乙基
‑
2,3,4,5
‑
四
‑
O
‑
乙酰基
‑6‑
O
‑
苄基
‑
D
‑
半乳糖硫缩醛合成2,3,4,5
‑
四
‑
O
‑
乙酰基
‑
L
‑
岩藻糖醇；7)由2,3,4,5
‑
四
‑
O
‑
乙酰基
‑
L
‑
岩藻糖醇合成2,3,4,5
‑
四
‑
O
‑
乙酰基
‑
L
‑
岩藻糖；8)由2,3,4,5
‑
四
‑
O
‑
乙酰基
‑
L
‑
岩藻糖合成L
‑
岩藻糖。2.根据权利要求1所述的L
‑
岩藻糖的合成方法，其特征在于：所述步骤1)中，D
‑
半乳糖、丙酮和浓硫酸常温反应，后处理采用碱进行中和，得到1,2,3,4
‑
O
‑
二异丙叉基
‑
D
‑
半乳糖。3.根据权利要求2所述的L
‑
岩藻糖的合成方法，其特征在于：所述步骤1)中，D
‑
半乳糖、丙酮和浓硫酸的投料比为0.8～1.2g：9～11mL：0.8～2mL。4.根据权利要求2所述的L
‑
岩藻糖的合成方法，其特征在于：所述步骤1)中，采用的碱为有机碱。5.根据权利要求1所述的L
‑
岩藻糖的合成方法，其特征在于：所述步骤2)中，1,2,3,4
‑
O
‑
二异丙叉基
‑
D
‑
半乳糖、氯化苄和氢化钠常温反应，得到1,2,3,4
‑
O
‑
二异丙叉基
‑6‑
O
‑
苄基
‑
D
‑
半乳糖。6.根据权利要求1所述的L
‑
岩藻糖的合成方法，其特征在于：所述步骤3)中，1,2,3,4
‑
O
‑
二异丙叉基
‑6‑
O
‑
苄基
‑
D
‑
半乳糖、稀硫酸和二氧六环在75～85℃回流反应，得到6
‑
O
‑
苄基
‑
D
‑
半乳糖。7.根据权利要求6所述的L
‑
岩藻糖的合成方法，其特征在于：所述步骤3)中，稀硫酸为0.8％～2.5％硫酸；1,2,3,4
‑
O
‑
二异丙叉基
‑6‑
O
‑
苄基
‑
D
‑
半乳糖、0.8％～2.5％硫酸、二氧六环的投料比为0.8～1.2g：7～8mL：2～3mL。8.根据权利要求6所述的L
‑
岩藻糖的合成方法，其特征在于：所述步骤3)中，硫酸浓度为1.8～2.2％。9.根据权利要求1所述的L
‑
岩藻糖的合成方法，其特征在于：所述步骤4)中，6
‑
O
‑
苄基
‑
D
‑
半乳糖、浓盐酸和乙硫醇在
‑
5～5℃反应，得到1,1
‑
S,S
’‑
二乙基
‑6‑
O
‑
苄基
‑
D
‑
半乳糖缩硫醛。10.根据权利要求1所述的L
‑
岩藻糖的合成方法，其特征在于：所述步骤5)中，1,1
‑
S,S
’‑
...

【专利技术属性】
技术研发人员：张园园，李坤丽，
申请(专利权)人：北京中医药大学，
类型：发明
国别省市：