一种含硼有机化合物及其应用制造技术

本发明专利技术公开了一种含硼有机化合物及其应用，属于半导体技术领域。本发明专利技术有机化合物的结构如通式(1)所示，本发明专利技术的化合物具有窄半峰宽、高荧光量子产率，可用作有机电致发光器件的发光层绿光掺杂材料，从而提升器件的发光色纯度和效率，延长器件寿命。延长器件寿命。延长器件寿命。

【技术实现步骤摘要】
一种含硼有机化合物及其应用


[0001]本专利技术涉及半导体
，尤其涉及一种含硼有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用。

技术介绍

[0002]传统荧光掺杂材料受限于早期的技术，只能利用电激发形成的25％单线态激子发光，器件的内量子效率较低(最高为25％)，外量子效率普遍低于5％，与磷光器件的效率还有很大差距。磷光材料由于重原子中心强的自旋
‑
轨道耦合增强了系间窜越，可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光，使器件的内量子效率达100％。但多数磷光材料价格昂贵，材料稳定性较差，色纯度较差，器件效率滚落严重等问题限制了其在OLED的应用。
[0003]随着5G时代的到来，对显色标准提出了更高的要求，发光材料除了高效、稳定，也需要更窄的半峰宽以提升器件发光色纯度。荧光掺杂材料可通过分子工程，实现高荧光量子、窄半峰宽，蓝色荧光掺杂材料已获得阶段性突破，硼类材料半峰宽可降低至30nm以下；而人眼更为敏感的绿光区域，研究主要集中在磷光掺杂材料，但其发光峰形难以通过简单方法缩窄，因此为满足更高的显色标准，研究窄半峰宽的高效绿色荧光掺杂材料具有重要意义。
[0004]另外，TADF敏化荧光技术(TSF)将TADF材料与荧光掺杂材料相结合，利用TADF材料作为激子敏化媒介，将电激发形成的三线态激子转变为单线态激子，通过单线态激子长程能量传递将能量传递给荧光掺杂材料，同样可以达到100％的器件内量子效率，该技术能弥补荧光掺杂材料激子利用率不足的缺点，有效发挥荧光掺杂材料高荧光量子产率、高器件稳定性、高色纯度及价廉的特点，在OLEDs应用上具有广阔前景。
[0005]具有共振结构的硼类化合物更容易实现窄半峰宽发光，该类材料应用于TADF敏化荧光技术中，可以实现高效率、窄半峰宽发射的器件制备。如CN 107507921 A和CN 110492006 A中，公开了以最低单线态和最低三线态能级差小于等于0.2eV的TADF材料为主体，含硼类材料为掺杂的发光层组合技术；CN 110492005A和CN 110492009A中公开以激基复合物为主体，含硼类材料为掺杂的发光层组合方案；均能实现与磷光媲美的效率、相对较窄的半峰宽。因此，开发基于窄半峰宽硼类发光材料的TADF敏化荧光技术，在面向BT.2020显示指标上，具有独特的优势及强劲的潜力。

技术实现思路

[0006]针对现有技术存在的上述问题，本专利技术申请提供了一种含硼有机化合物及其应用。本专利技术的化合物具有窄半峰宽、高荧光量子产率，可用作有机电致发光器件的发光层绿光掺杂材料，从而提升器件的发光色纯度和效率，并延长器件寿命。
[0007]本专利技术的技术方案如下：一种含硼有机化合物，所述含硼有机化合物的结构如通式(1)所示：
[0008][0009]通式(1)中，虚线表示不连接或者通过单键连接；
[0010]Z表示为N或C
‑
R1；
[0011]R1每次出现相同或不同的表示为氢原子、氘原子、氚原子、卤素原子、取代或未取代的C1～C
10
烷基、取代或未取代的C3～C
10
环烷基、取代或未取代的C1～C
10
烷氧基、取代或未取代的C6～C
10
芳氧基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的C6～C
30
芳基、取代或未取代的C2～C
30
杂芳基中的一种；
[0012]相邻的R1还可以连接成环；
[0013]Z1、Z2分别表示为C
‑
R
a
、C
‑
R
b
；
[0014]R
a
、R
b
分别独立的表示为氢原子、氘原子、氚原子、卤素原子、取代或未取代的C1～C
10
烷基、取代或未取代的C3～C
10
环烷基、取代或未取代的C1～C
10
烷氧基、取代或未取代的C6～C
10
芳氧基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的C6～C
30
芳基、取代或未取代的C2～C
30
杂芳基中的一种；
[0015]R
a
与R
b
还可以连接成环；
[0016]当虚线表示不连接，R
a
与R
b
连接成环；
[0017]A1表示为取代或未取代的C3～C
10
环烷基、取代或未取代的C3～C
10
环烯基、取代或未取代的C6～C
30
的芳基、取代或未取代的C2～C
30
杂芳基中的一种；
[0018]用于取代基团的取代基任选自氘原子、氚原子、卤素原子、C1～C
10
的烷基、C3～C
10
的环烷基、C6～C
30
芳基、C2～C
30
杂芳基中的一种或多种。
[0019]优选方案，所述含硼有机化合物的结构如通式(1
‑
1)所示：
[0020][0021]通式(1
‑
1)中，Z表示为N或C
‑
R1；
[0022]R1每次出现相同或不同的表示为氢原子、氘原子、氚原子、卤素原子、取代或未取
代的C1～C
10
烷基、取代或未取代的C3～C
10
环烷基、取代或未取代的C1～C
10
烷氧基、取代或未取代的C6～C
10
芳氧基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的C6～C
30
芳基、取代或未取代的C2～C
30
杂芳基中的一种；
[0023]相邻的R1还可以连接成环；
[0024]R每次出现相同或不同的表示为氢原子、氘原子、氚原子、卤素原子、取代或未取代的C1～C
10
烷基、取代或未取代的C3～C
10
环烷基、取代或未取代的C1～C
10
烷氧基、取代或未取代的C6～C
10
芳氧基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的C6～C
30
芳基、取代或未取代的C2～C
30
杂芳基中的一种；
[0025]A1表示为取代或未取代的C3～C
10
环烷基、取代或未取代的C3～C
10
环烯基、取代或未取代的C6～C
30
的芳基、取代或未取代的C2～C
30
杂芳基中的一种；
[0026]Ar1表示为取代或未取代的C3～C
10
环烷基、取代或未取代的C3～C
10
环烯基、取代或未取代的C6～C
30
的芳基、取代或未取代的C2～C
30
杂芳基中的一种；
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种含硼有机化合物，其特征在于，所述含硼有机化合物的结构如通式(1)所示：通式(1)中，虚线表示不连接或者通过单键连接；Z表示为N或C
‑
R1；R1每次出现相同或不同的表示为氢原子、氘原子、氚原子、卤素原子、取代或未取代的C1～C
10
烷基、取代或未取代的C3～C
10
环烷基、取代或未取代的C1～C
10
烷氧基、取代或未取代的C6～C
10
芳氧基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的C6～C
30
芳基、取代或未取代的C2～C
30
杂芳基中的一种；相邻的R1还可以连接成环；Z1、Z2分别表示为C
‑
R
a
、C
‑
R
b
；R
a
、R
b
分别独立的表示为氢原子、氘原子、氚原子、卤素原子、取代或未取代的C1～C
10
烷基、取代或未取代的C3～C
10
环烷基、取代或未取代的C1～C
10
烷氧基、取代或未取代的C6～C
10
芳氧基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的C6～C
30
芳基、取代或未取代的C2～C
30
杂芳基中的一种；R
a
与R
b
还可以连接成环；当虚线表示不连接，R
a
与R
b
连接成环；A1表示为取代或未取代的C3～C
10
环烷基、取代或未取代的C3～C
10
环烯基、取代或未取代的C6～C
30
的芳基、取代或未取代的C2～C
30
杂芳基中的一种；用于取代基团的取代基任选自氘原子、氚原子、卤素原子、C1～C
10
的烷基、C3～C
10
的环烷基、C6～C
30
芳基、C2～C
30
杂芳基中的一种或多种。2.根据权利要求1所述的含硼有机化合物，其特征在于，所述含硼有机化合物的结构如通式(2)或通式(3)所示：通式(2)、通式(3)中，Z的含义同权利要求1中的限定。3.根据权利要求1所述的含硼有机化合物，其特征在于，所述含硼有机化合物的结构如
通式(4)～通式(20)中任一种所示：通式(4)～通式(20)中，Z的含义同权利要求1中的限定；X1、X2分别独立地表示为O、S、Se、N(R2)、C(R3)(R4)或Si(R5)(R6)其中的一种；R2‑
R6分别独立地表示为取代或未取代的C1～C
10
烷基、取代或未取代的C3～C
10
环烷基、取代或未取代的C6～C
30
的芳基、取代或未取代的C2～C
30
杂芳基中的一种；R3与R4、R5与R6之间还可以连接成环。4.根据权利要求3所述的含硼有机化合物，其特征在于，所述含硼有机化合物的结构如通式(4
‑
1)～通式(16
‑
1)中任一种所示：
通式(4
‑
1)～通式(16
‑
1)中，Z、X1、X2的定义同权利要求3中的限定。5.根据权利要求1或3所述的含硼有机化合物，其特征在于，所述R1、R
a
、R
b
分别独立地表示为氢原子、氘原子、氚原子、卤素原子、金刚烷基、甲基、氘代甲基、氚代甲基、三氟甲基、乙基、氘代乙基、氚代乙基、异丙基、氘代异丙基、氚代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、氚代叔丁基、环戊基、氘代环戊基、氚代环戊基、甲基取代的环戊基、环己基、苯基、氘代苯基、氚代苯基、二联苯基、氘代二联苯基、氚代二联苯基、三联苯基、氘代三联苯基、氚代三联苯基、二苯醚基、甲基取代的二苯醚基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、苯基取代的吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N
‑
苯基咔...

【专利技术属性】
技术研发人员：梁啸，侯美慧，李崇，段炼，
申请(专利权)人：江苏三月科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：