草地贪夜蛾性信息素活性成分(Z)-9-十二碳烯-1-醇乙酸酯的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种草地贪夜蛾性信息素活性成分的合成方法，包括如下步骤：S1、以叶醇为原料，二氯甲烷作溶剂，在冰浴，搅拌条件下加入三苯基膦、四溴化碳，经溴代反应得到Z

【技术实现步骤摘要】
草地贪夜蛾性信息素活性成分(Z)
‑9‑
十二碳烯
‑1‑
醇乙酸酯的合成方法


[0001]本专利技术涉及昆虫性信息素的化学合成
，具体涉及一种草地贪夜蛾性信息素活性成分(Z)
‑9‑
十二碳烯
‑1‑
醇乙酸酯的合成方法。

技术介绍

[0002]草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)属鳞翅目(Lepidoptera)夜蛾科的一种。2019年1月其由东南亚侵入中国云南、广西，已蔓延至26个省市或自治区，主要危害玉米、小麦、花生等多种农作物，被列入重点管理外来入侵物种名录。利用化学农药防治草地贪夜蛾会导致害虫抗药性增强、环境污染严重等诸多问题。2022年，四川西昌首次投放赤眼蜂防治贪夜蛾，使草地贪夜蛾卵不能孵化，达到“以虫治虫”的目的，但是需要太多的赤眼蜂。昆虫性信息素作为一种新型绿色防控技术，具有用量低、专一性强、活性高、无污染等特点，对诱捕草地贪夜蛾具有良好的效果。因此，这种防治手段日益受到关注。
[0003]草地贪夜蛾性信息素由成虫雌蛾的性腺体分本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种草地贪夜蛾性信息素活性成分(Z)
‑9‑
十二碳烯
‑1‑
醇乙酸酯的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：S1、以叶醇为原料，二氯甲烷作溶剂，在冰浴，搅拌条件下加入三苯基膦、四溴化碳，经溴代反应得到Z
‑1‑
溴
‑3‑
己烯；S2、以6
‑
氯己醇为原料，在无水四氢呋喃的作用下依次与甲基氯化镁、镁作用形成格氏试剂；S3、将步骤S1中制得的Z
‑1‑
溴
‑3‑
己烯溶解至四氢呋喃中，加入四氯铜酸锂，再加入步骤S2中制备的格氏试剂，得到Z
‑9‑
十二碳烯
‑1‑
醇；S4、将步骤S3中制得的Z
‑9‑
十二碳烯
‑1‑
醇溶解至二氯甲烷中，在冰浴下加入三乙胺、乙酸酐，经乙酰化反应得到目标产物(Z)
‑9‑
十二碳烯
‑1‑
醇乙酸酯。2.根据权利要求1所述的草地贪夜蛾性信息素活性成分(Z)
‑9‑
十二碳烯
‑1‑
醇乙酸酯的合成方法，其特征在于，所述步骤S1中，所述叶醇、所述三苯基膦、所述四溴化碳的用量分别以二氯甲烷体积计为0.32
‑
0.48mol/L，0.48
‑
0.72mol/L，0.48
‑
0.72mol/L。3.根据权利要求2所述的草地贪夜蛾性信息素活性成分(Z)
‑9‑
十二碳烯
‑1‑
醇乙酸酯的合成方法，其特征在于，所述步骤S1中，反应结束后，加入戊烷，过滤出生成的三苯氧磷后，将滤液经浓缩处理得到Z
‑1‑
溴
‑3‑
己烯。4.根据权利要求1所述的草地贪夜蛾性信息素活性成分(Z)
‑9‑
十二碳烯
‑1‑
醇乙酸酯的合成方法，其特征在于，所述步骤S2中，所述6
‑
氯己醇、所述甲基氯化镁、所述镁的用量分别以四氢呋喃体积计为0.18
‑
0.26mol/L，0.18
‑
0.26mol/L，0.18
‑
0.26mol/L。5.根据权利要求4所述的草地贪夜蛾性信息素活性成分(Z)
‑9‑
十二碳烯
‑1‑
醇乙酸酯的合成方法，其特征在于，所述步骤S2中，首先将6
‑
氯己醇加入至圆底烧瓶中，用部分无水四氢呋喃溶解，再向其中逐滴加入甲基氯化镁，在小于40℃下反应20
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【专利技术属性】
技术研发人员：刘聪，陈玲艳，杨鲸蓉，仇志凤，
申请(专利权)人：上海有德农业科技有限公司，
类型：发明
国别省市：