一种合成不对称取代反应中间体的方法技术

本发明专利技术公开了一种合成不对称取代反应中间体的方法；由具有多重旋转轴对称的溴取代共轭分子与含醛的芳基硼酸/硼酸酯进行可控不对称取代的一锅合成。本发明专利技术在温和的反应条件下，通过一步合成反应实现具有多重旋转轴对称的共轭分子的可控不对称取代，调控反应条件及投料比可调节不同数目取代产物的产率。投料比可调节不同数目取代产物的产率。投料比可调节不同数目取代产物的产率。

【技术实现步骤摘要】
一种合成不对称取代反应中间体的方法


[0001]本专利技术属于有机合成
，具体涉及一种合成不对称取代反应中间体的方法。

技术介绍

[0002]有机半导体材料具有种类复杂多变，结构设计便捷，制备加工方便、应用成本低廉等众多优点，通过对有机分子结构的设计，能够对光、电、声、热、力、化学等环境因素产生响应，实现特定功能。具有多重旋转轴对称的共轭分子具有三个及以上相同的分支结构，比线型分子具有更多的骨架分支和活性位点，摩尔消光系数更高，因而是有机半导体材料研究中的热门分子。这类具有多个相同分支结构的分子设计与开发中，在其外围活性位点上进行取代是常用的修饰方法。以具有三重旋转轴对称的星型分子为例，如下所示是一些外围不同基团取代的星型分子结构与合成方法(J.Mater.Chem.,2005,15,2393
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2398|2393、Adv.Funct.Mater.2005,15,No.5,May、Chem.Eur.J.2017,23,11611
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11619)。可以看到，这些合成方法都是基于星型芳烃的对称取代，由于星型本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种合成不对称取代反应中间体的方法，其特征在于，由具有多重旋转轴对称的溴取代共轭分子与含醛的芳基硼酸/硼酸酯进行可控不对称取代的一锅合成，反应通式如下：其中，n为3及3以上的整数，
○
为具有n重旋转轴对称的共轭分子；Ar为含醛的芳基硼酸/硼酸酯中的芳香基团；产物为含醛芳基单取代、双取代、
…
、n取代的共轭分子。2.根据权利要求1所述的合成不对称取代反应中间体的方法，其特征在于，所述具有n重旋转轴对称的共轭分子的结构如下：
其中，Ar1‑
Ar4分别为共轭芳基，溴代位点在共轭芳基的含氢位点上。3.根据权利要求1所述的合成不对称取代反应中间体的方法，其特征在于，所述芳香基团包括噻吩、噻唑、吡唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、噻嗪、苯基、咔唑。4.根据权利要求1所述的合成不对称取代反应中间体的方法，其特征在于，包括以下步骤：在常规铃木反应条件下，将含醛的芳基硼酸/硼酸酯与具有多重旋转轴对称的溴取代共轭分子通过一锅反应获得不对称取代反应中间体。5.根据权利要求1所述的合成不对称取代反应中间体的方法，其特征在于，所述具有多重旋转轴对称的溴取代共轭分子为具有三重旋转轴对称的星型吖嗪分子，所述含醛的芳基硼酸/硼酸酯为5
‑
醛基
‑2‑
噻吩硼酸。6.根据权利要求5所述的合成不对称取代的方法，其特征在于，合成路线如下：7.根据权利要求5所述的合成不对称取代反应中间体的方法，其特征在于，包括以下步骤：将具有三重旋转轴对称的星型吖嗪分子、5
‑
醛基
‑2‑
噻吩硼酸、碳酸钾及溶剂加入反应容器中，连接冷凝管，在惰性气氛下加入钯催化剂；而后将反应容器置于油浴锅中加热进行反应，得到三种中间体：醛基噻吩基团单取代、醛基噻吩基团双取代及醛基噻吩基团三取代的星型吖嗪分子。8.根据权利要求7所述的合成不对称取代反应中间体的方法，其特征在于，所述具有三重旋转轴对称的星型吖嗪分子和5
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【专利技术属性】
技术研发人员：解增旗，胡京涛，
申请(专利权)人：华南理工大学，
类型：发明
国别省市：