异山梨醇衍生的二元酯、酸、醇单体及其合成方法技术

本发明专利技术的异山梨醇衍生的二元酯、酸、醇单体及其合成方法属于生物基聚酯材料的原料制备技术领域，以异山梨醇做原料为例，先经磺化试剂亲核取代反应合成异山梨醇的双取代磺酸酯，再将丙二酸二乙酯做成亲核试剂，对异山梨醇的双取代磺酸酯选择性单侧亲核取代反应合成异山梨醇衍生的二元酯，将异山梨醇衍生的二元酯用还原剂还原得到异山梨醇衍生的二元醇，将异山梨醇衍生的二元酯水解得到异山梨醇衍生的二元酸。本发明专利技术的制备方法有效解决了异山梨醇难以衍生化的问题，制备的基于异山梨醇的二元酯、醇、酸用作聚酯单体，可以潜在调变聚酯性能，为高性能、可再生、高耐热的聚酯的制备提供了备选方案。供了备选方案。供了备选方案。

【技术实现步骤摘要】
异山梨醇衍生的二元酯、酸、醇单体及其合成方法


[0001]本专利技术属于生物基聚酯材料的原料制备
，特别涉及生物基原料异山梨醇衍生物的合成。

技术介绍

[0002]异山梨醇是一种生物质平台化合物。1946年科学家首次合成并且确定了其结构，由于双环结构上羟基的构象存在差异，1,4:3,6
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二脱水己糖醇存在三种异构体，分别为异山梨醇(IS)、异甘露醇(IM)、异艾杜醇(II)。
[0003][0004]异山梨醇属于环状碳水化合物衍生二元醇，同时其独特的空间立体结构(二元环呈V字型结构)导致了异山梨醇与其他环状碳水化合物衍生二元醇存在差异。异山梨醇特有的空间结构以及可再生性引起了科研人员广泛关注。
[0005]在聚酯合成领域中，例如专利CN107955142A，公开了一种含有乙二醇、异山梨醇和对苯二甲酸成份聚酯的制备方法，应用于含异山梨醇聚酯产品的工业化生产中；专利CN101061158A，公开了一种制备(对苯二甲酸
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1,3
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丙二醇
‑/>异山梨醇)共聚酯本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种异山梨醇衍生的二元酯、酸、醇单体，结构式分别如下：2.一种权利要求1所述的异山梨醇衍生的二元酯、酸、醇单体的制备方法，有以下步骤：S1、将异山梨醇、碱和有机溶剂投入烧瓶内，在0～10℃氮气气氛下搅拌，0～50℃条件下将磺化试剂滴加到烧瓶中搅拌反应，点板检测直至原料全部消耗殆尽，加入蒸馏水淬灭得到混合溶液，保留有机层，并用蒸馏水洗涤有机层至中性，用有机溶剂重新萃取水层2～5次，将得到的有机层用干燥剂干燥、抽滤、旋干、洗涤和重结晶得到异山梨醇磺酸酯；所述异山梨醇、磺化试剂、碱的摩尔比为1:(2～3):(2～4)；每1g异山梨醇使用有机溶剂10～50ml；S2、将丙二酸二元酯滴加到碱溶液中，在0～10℃氮气气氛下搅拌得到混合溶液，将所得溶液加入到异山梨醇磺酸酯的有机溶剂中，0～50℃氮气气氛下搅拌反应，点板检测直至原料全部消耗殆尽，加入蒸馏水淬灭，分离各层，用有机溶剂萃取2～5次，有机层用干燥剂干燥、抽滤、旋干，用硅胶柱层析法分离，得到异山梨醇衍生的二元酯；所述异山梨醇磺酸酯、丙二酸二元酯、碱的摩尔比为1:(1～4):(1～4)；每1g异山梨醇磺酸酯使用有机溶剂10～50ml；所述碱溶液为每1g碱使用溶剂10～50ml；S3、在氮气气氛下，将异山梨醇衍生的二元酯溶于有机溶剂中，逐滴滴加还原剂的有机溶液，回流后，将反应冷却至0～10℃，并加入强碱溶液，过滤并旋干，将得到的油状物溶于有机溶剂中，用蒸馏水洗涤2～5次，干燥剂干燥、抽滤、旋干，得到异山梨醇衍生的二元醇；所述异山梨醇衍生的二元酯与还原剂的摩尔比为1:1～10；每1g异山梨醇衍生的二元酯使用有机溶剂10～50ml；每1g还原剂使用有机溶剂10～50ml；S4、向异山梨醇衍生的二元酯中滴加强碱溶液，在0～100℃下搅拌48小时后，用有机溶剂清洗混合物2～5次，用酸溶液酸化水相，用有机溶剂萃取2～5次后用干燥剂干燥、抽滤、旋干，得到异山梨醇衍生的二元酸；所述异山梨醇衍生的二元酯与强碱的摩尔比为1:10。3.根据权利要求2所述的一种异山梨醇衍生的二元酯、酸、醇单体的制备方法，其特征在于，步骤S1中所用的有机溶剂为四氢呋喃、乙酸乙酯、乙醚、二甲基亚砜、N,N
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二甲基甲酰胺和二氯甲烷中的一种或多种混合物；步骤S...

【专利技术属性】
技术研发人员：林英杰，徐汇宣，段海峰，魏忠林，曹军刚，梁大鹏，
申请(专利权)人：吉林大学，
类型：发明
国别省市：