一种稠杂环化合物及其有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术提供了一种稠杂环化合物及其有机电致发光器件，具体涉及有机电致发光材料技术领域。本发明专利技术提供的稠杂环化合物具备良好的电子传输能力，以及合适的HOMO与LUMO能级、较高的三线态能级，可以降低电子传输势垒，改善电子和空穴传输平衡；同时可将空穴有效的限制在发光层内，提高激子有效复合几率，从而降低驱动电压，提高发光效率，延长器件寿命；同时该稠杂环化合物具备较强的刚性以及较强的玻璃化转变温度，蒸镀成膜时，不易结晶，不易聚集，具备良好的成膜性与热稳定性，可提高有机电致发光器件的稳定性，并且提高电子元件的寿命。并且提高电子元件的寿命。

【技术实现步骤摘要】
一种稠杂环化合物及其有机电致发光器件


[0001]本专利技术涉及有机电致发光材料
，具体涉及一种稠杂环化合物及其有机电致发光器件。

技术介绍

[0002]OLED(Organic Light Emitting Diode)是一种利用有机固态半导体作为发光材料的发光器件，具有全固态、发光效率高、色彩对比度高、响应速度快、无视角限制、超薄、低功耗、易于实现柔性显示和3D显示等诸多优点，是具有广阔发展前景的新型显示技术。
[0003]有机电致发光器件的发光原理主要是空穴和电子在外加电场的作用下分别从阴极和阳极注入到有机物层，再分别经过空穴传输区域和电子传输区域进入发光层，然后在发光层内空穴和电子复合产生激子，激子发生辐射衰减而发光。目前，OLED的器件结构多呈三明治状，包括阴极、阳极和置于二者之间的有机物层，有机物层也根据各自功能的不同分为空穴传输区域、电子传输区域以及发光层等。其中空穴传输区域可分为空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层；电子传输区域可分为电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层；发光层多采用主客体掺杂的方式，分为主体材料和客体材料。
[0004]随着有机电致发光器件的不断发展，其中的有机电致发光材料也成为了本领域的研究热点。目前，电子传输区域材料和发光层材料仍存在一些问题，电子传输区域材料，主要体现电子传输效率低，电子和空穴传输不平衡，二者不能有效传输到发光层；能级不匹配，导致一部分电子和空穴向发光层外逸出，这都导致有机电致发光器件的发光效率降低，驱动电压的提高。而发光层内也存在电子和空穴迁移不平衡，主客体材料三线态能级不匹配等问题，也会使得电子和空穴复合形成激子的效率低，进而影响着有机电致发光器件的发光效率。
[0005]OLED器件的优化和性能的提升可以通过改善器件中不同功能层的材料来进一步实现。因此，针对目前在电子传输区域材料和发光层材料存在的问题，需要研制出性能更加优异的电子传输材料、空穴阻挡材料以及发光层主体材料。

技术实现思路

[0006]针对现有技术中存在的问题，本专利技术提供了一种稠杂环化合物及其有机电致发光器件，可以解决现有技术中存在的有机电致发光器件驱动电压高，发光效率低以及器件寿命短的问题。
[0007]具体的，本专利技术提供了一种稠杂环化合物，所述稠杂环化合物选自式I表示的结构：
[0008][0009]在式I中，所述E选自下列基团中的任意一种：
[0010][0011]标“*”位点为并环位点；
[0012]所述X独立的选自C(R2)或N原子；
[0013]所述R0、R2独立的选自氢、氘、氚、氰基、硝基、羟基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C30的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
[0014]所述X0选自O、S或N(R3)；
[0015]所述R3选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C30的甲硅烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
[0016]所述L0、L1、L2独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的任意一种；
[0017]所述Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与C3～C12的脂环的稠合环基、取代或未取代的C2～C30的杂芳环与C3～C12的脂环的稠合环基中的任意一种；
[0018]所述R1独立的选自氢、氘、氚、氰基、硝基、羟基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C30的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；或相邻的两个R1之间连接形成取代或未取代的环；
[0019]所述m选自1、2或3；
[0020]条件是，所述式I结构中包含一个或多个A基团；
[0021]所述A由式II所述基团表示：
[0022]所述Ra、Rb、Rc独立的选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
[0023]所述L3选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种。
[0024]本专利技术还提供了一种有机电致发光器件，包含阳极、阴极及有机物层，所述有机物层包含本专利技术所述的稠杂环化合物中的至少一种。
[0025]有益效果：
[0026]本专利技术提供的稠杂环化合物具备较高的电子迁移率，合适的HOMO、LUMO能级和较高的三线态能级，一方面可以降低电子传输势垒，改善电子和空穴的传输平衡，同时还能避免空穴向电子传输层一侧逸散，较好的将空穴限制在发光层内，提高激子在发光层的复合几率，将其作为空穴传输层或电子阻挡层时可降低有机电致发光器件的驱动电压，提高发光效率，延长使用寿命；将其作为发光层主体材料，可提升电子的注入传输性能，尤其是和空穴型主体搭配使用时，可均衡电子和空穴在发光层的分布，提高激子的利用率，避免效率滚降，降低有机电致发光器件的驱动电压，提高发光效率，延长使用寿命。
[0027]本专利技术提供的稠杂环化合物具备较强的刚性以及较强的玻璃化转变温度，蒸镀成膜时，不易结晶，不易聚集，具备良好的成膜性与热稳定性。特别是结构中引入大体积的含硅基团，一方面能使材料在薄膜状态下分子间保持较大距离，减少能量淬灭，提升效率，并且降低了升华温度。另一方面，由于含硅基团的引入，使其结构具备较大的空间位阻，可以降低分子整体结构的分子间堆叠效应，改善稠杂环化合物的成膜形态，提高玻璃化转变温度，提高稠杂环化合物的物理和化学稳定性，进而提高有机电致发光器件的稳定性，并且提高电子元件的寿命。
具体实施方式
[0028]下面结合具体实施例，进一步阐明本专利技术，应理解这些实施例仅用于说明本专利技术而不用于限制本专利技术的范围，在阅读了本专利技术之后，本领域技术人员对本专利技术的各种等价形式的修改均落于本申请所要求保护的范围内。
[0029]在本专利技术的化合物中，未指定为特定同位素的任何原子被包括作为该原子的任何稳定同位素，并且包含处于其天然同位素丰度与非天然丰度两者的原子。
[0030]本专利技术所述的卤素原子包括氟、氯、溴、碘。
[0031]在本专利技术中，当取代基在环上的位置不固定时，表示其可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。
[0032]例如，可表示可表示可表示以此类推。
[0033]本专利技术中“相邻两个基团之间连接形成本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种稠杂环化合物，其特征在于，所述稠杂环化合物选自式I表示的结构：在式I中，所述E选自下列基团中的任意一种：标“*”位点为并环位点；所述X独立的选自C(R2)或N原子；所述R0、R2独立的选自氢、氘、氚、氰基、硝基、羟基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C30的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；所述X0选自O、S或N(R3)；所述R3选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C30的甲硅烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；所述L0、L1、L2独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的任意一种；所述Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与C3～C12的脂环的稠合环基、取代或未取代的C2～C30的杂芳环与C3～C12的脂环的稠合环基中的任意一种；所述R1独立的选自氢、氘、氚、氰基、硝基、羟基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C30的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；或相邻的两个R1之间连接形成取代或未取代的环；所述m选自1、2或3；条件是，所述式I结构中包含一个或多个A基团；所述A由式II所述基团表示：所述Ra、Rb、Rc独立的选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、
取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；所述L3选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种。2.根据权利要求1所述的稠杂环化合物，其特征在于，所述稠杂环化合物选自下列结构中的任意一种：所述E、R0、X0、L0、L1、L2、Ar1、Ar2、R1、m的定义与式I中的定义相同。3.根据权利要求1所述的稠杂环化合物，其特征在于，所述式II表示的基团选自下列基团中的任意一种：
4.根据权利要求1所述的稠杂环化合物，其特征在于，所述选自下列基团中的任意一种：
所述X、X0、R0的定义与式I中的定义相同；与L0或A相连的X选自C原子。5.根据权利要求1所述的稠杂环化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2独立的选自下列基团中的任意一种：所述Z独立的选自C(R7)或N原子；与L1或L2相连的Z选自C原子；所述M独立的选自取代或未取代的三元脂肪族环、四元脂肪族环、五元脂肪族环、六元脂肪族环、七元脂肪族环中的至少一种；所述R4独立的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C30的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；或相邻的两个R4之间连接形成取代或未取代的螺环结构；所述R5独立的选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取...

【专利技术属性】
技术研发人员：郭建华，苗玉鹤，杜明珠，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：