主体材料及其制备方法、双主体材料和有机电致发光器件技术

本发明专利技术涉及有机发光材料技术领域，具体而言，涉及主体材料及其制备方法、双主体材料和有机电致发光器件。一种主体材料具有式I结构式所示的化合物：。利用上述化合物形成的主体材料制备的有机电致发光器件具有高发光效率，低驱动电压和长使用寿命。寿命。寿命。

【技术实现步骤摘要】
主体材料及其制备方法、双主体材料和有机电致发光器件


[0001]本专利技术涉及有机发光材料
，具体而言，涉及主体材料及其制备方法、双主体材料和有机电致发光器件。

技术介绍

[0002]有机电致发光显示器(OLED)是主动发光显示装置。目前中小尺寸的OLED显示屏已经在华为、小米、三星等公司出品的高端智能手机上得到了大规模的应用，在低工作电压条件下获得器件的最佳发光效率是OLED领域的普遍需求。合理的器件结构能够有效提高器件的性能，有机电致发光器件一般为多层结构，通常包括电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、发光层、电子阻挡层、空穴传输层和空穴注入层等，被广泛用来提高器件的性能。通过施加电压将来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入到发光层中，并且通过空穴和电子的再结合产生具有高能量的激子。有机发光化合物通过能量移动到激发态并由当有机发光化合物从激发态返回到基态时的能量发射光。
[0003]影响有机电致发光器件的效率和寿命的因素包括：i)发光层中的电子和空穴是否平衡；ii)发光层中的发射区域是否广泛地均匀地分布在发光层中，而不是侧重于空穴传输层或电子传输层。进一步开发具有低电压，高效率和长寿命的有机电致发光器件是本领域技术人员要解决的问题。特别是通过改进形成发光层的材料，改善有机电致发光器件的性能。
[0004]鉴于此，特提出本专利技术。

技术实现思路

[0005]本专利技术的目的在于提供主体材料及其制备方法、双主体材料和有机电致发光器件。本专利技术实施例提供的特定结构的化合物形成的双主体材料能够使得有机电致发光器件的性能取得大幅度提升，特别是降低了有机电致发光器件的低驱动电压，高效率和长寿命。
[0006]本专利技术是这样实现的：第一方面，本专利技术提供一种主体材料，其包括式I结构式所示的化合物，，其中，X1和X2分别独立选自O或N，且X1和X2不同时为N或O；R选自取代或未取代的C1
‑
C10的烷基、取代或未取代的C6
‑
C24的芳基和取代或未取代的3元至24元杂芳基中的任意一种；L1选自连接键、取代或未取代的C6
‑
C24芳基和取代或未取代的3元至24元杂芳基中的任意一种；
Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的C6
‑
C24芳基和取代或未取代的3元至24元杂芳基中的任意一种，或Ar1和Ar2可以连接形成环。
[0007]第二方面，本专利技术提供一种前述实施方式所述的主体材料的制备方法，包括：参照下述合成路径制备所述式I所示化合物：；当L1不为连接键时，后续合成路径如下：；当L1为连接键时，后续合成路径如下：；其中，Hal1选自Cl或Br；Hal选自Cl、Br和I中的任意一种；R
’
为或。
[0008]第三方面，本专利技术提供一种双主体材料，其由第一主体材料和第二主体材料组成，其中，所述第一主体材料选自上述式I结构式所示化合物，所述第二主体材料选自下述式II结构式所示化合物；
，其中，X3选自O、S和
‑
CR1（R2）
‑
中的任意一种，R1和R2分别独立选自取代或未取代的C1
‑
C10的烷基；Ar3和Ar4各自独立的选自取代或未取代的C6
‑
C24芳基或取代或未取代的3元至24元杂芳基。
[0009]第四方面，本专利技术实施例提供上述双主体材料的制备方法，包括：将第一主体材料和第二主体材料混合；优选地，包括：参照下述合成路径制备所述式II所示化合物：，其中，R”为或；Hal2选自Cl，Br和I中的任意一种。
[0010]第五方面，本专利技术提供一种有机电致发光器件，其通过前述实施方式所述的双主体材料制备得到。
[0011]本专利技术具有以下有益效果：（1）本专利技术实施例通过采用特定结构的化合物作为主体材料，使得该主体材料形成的有机电致发光器件具有低驱动电压和高发光效率。
[0012]（2）本专利技术实施例通过采用特定结构的化合物作为空穴传输型主体材料（P型）和电子传输型主体材料（N型）形成双主体材料，使得该双主体材料形成的有机电致发光器件具有高发光效率，低驱动电压和长使用寿命。
附图说明
[0013]为了更清楚地说明本专利技术实施例的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，应当理解，以下附图仅示出了本专利技术的某些实施例，因此不应被看作是对范围的限定，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他相关的附图。
[0014]图1为本专利技术实施例1提供的中间体c
‑
33核磁共振氢谱图；
图2为本专利技术实施例1提供的中间体d
‑
33核磁共振氢谱图；图3为本专利技术实施例1提供的中间体e
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33核磁共振氢谱图；图4为本专利技术实施例1提供的化合物33核磁共振氢谱图；图5为本专利技术实施例3提供的化合物189核磁共振氢谱图；图6为本专利技术实施例6提供的化合物II
‑
63核磁共振氢谱图。
具体实施方式
[0015]为使本专利技术实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本专利技术实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
[0016]通过对形成发光层的材料研究，本专利技术实施例提供一种主体材料，其具有式I结构式所示的化合物，上述化合物形成的主体材料制备的有机电致发光器件的发光效率、使用寿命并降低驱动电压。
[0017]具体地，式I结构式所示化合物：，其中，X1和X2分别独立选自O或N，且X1和X2不同时为N或O；也就是X1选自O时，X2选自N；X1选自N时，X2选自O。
[0018]此时，式I结构式所示化合物选自下述结构式所示的化合物：。
[0019]其中，L1选自连接键、取代或未取代的C6
‑
C24芳基和取代或未取代的3元至24元杂芳基中的任意一种；更进一步地，L1选自连接键、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和二甲基芴基中的任意一种；最优选地，L1为连接键。
[0020]L1为连接键时，式I结构式所示化合物如下：。
[0021]R选自取代或未取代的C1
‑
C10的烷基、取代或未取代的C6
‑
C24的芳基和取代或未取代的3元至24元杂芳基中的任意一种。
[0022]进一步地，R选自甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基，苯基萘基，吡啶基、菲基、二苯并呋喃基和二甲基芴基中的任意一种；更进一步地，R选自甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基。
[0023]Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的C6
‑
C24芳基和取代或未取代的3元至24元杂芳基中的任意一种，或Ar1和Ar2可以本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种主体材料，其特征在于，其包括式I结构式所示的化合物；，其中，X1和X2分别独立选自O或N，且X1和X2不同时为N或O；R选自取代或未取代的C1
‑
C10的烷基、取代或未取代的C6
‑
C24的芳基和取代或未取代的3元至24元杂芳基中的任意一种；L1选自连接键、取代或未取代的C6
‑
C24芳基和取代或未取代的3元至24元杂芳基中的任意一种；Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的C6
‑
C24芳基和取代或未取代的3元至24元杂芳基中的任意一种，或Ar1和Ar2可以连接形成环。2.根据权利要求1所述的主体材料，其特征在于，所述式I结构式所示的化合物选自下述结构式所示化合物中的任意一种：；优选地，R选自甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基，苯基萘基，吡啶基、菲基、二苯并呋喃基和二甲基芴基中的任意一种；最优选地，R选自甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基；优选地，L1选自连接键、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和二甲基芴基中的任意一种；最优选地，L1选自连接键；优选地，Ar1和Ar2分别独立地选自下述结构式所示基团中的任意一种：分别独立地选自下述结构式所示基团中的任意一种：分别独立地选自下述结构式所示基团中的任意一种：
；优选地，R、L1、Ar1和Ar2中的“取代的”指被选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环戊烷、环己烷、苯基、联苯基、萘基、芴基、二甲基芴基、菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、
䓛
基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、咔唑基、苯并咔唑基或者被以上所示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。3.根据权利要求1所述的主体材料，其特征在于，所述式I结构式所示的化合物选自下述结构式所示化合物中的任意一种：
。4.一种权利要求1所述的主体材料的制备方法，其特征在于，包括：参照下述合成路径制备式I所示化合物：
；当L1不为连接键时，...

【专利技术属性】
技术研发人员：汪康，马晓宇，徐佳楠，任卫华，王铁，张雪，张思铭，
申请(专利权)人：吉林奥来德光电材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：