一种天然黄酮苷及在制备治疗糖脂代谢综合紊乱药物方面的应用制造技术

本发明专利技术公开了一种天然黄酮苷，所述天然黄酮苷的中文名称为：木犀草素7

【技术实现步骤摘要】
一种天然黄酮苷及在制备治疗糖脂代谢综合紊乱药物方面的应用


[0001]本专利技术属于天然药物
，尤其是一种天然黄酮苷及在制备治疗糖脂代谢综合紊乱药物方面的应用。

技术介绍

[0002]木犀草素7
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丙二酸单酰)
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葡萄糖苷，英文名：Luteolin
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malonylglucoside(下文简称为LMG)，CAS：98767
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5。据报道，LMG曾经从毛茛(Cynara cardunculus L.)、芹菜(Celery)、菊花(Chrysanthemum)、豆蔻树叶(cardoon leaves)、突尼斯全球洋蓟(Tunisian globe artichoke)、羽扇豆(lupin)、桂花(Osmanthus fragranslour)、毛细管苔藓(Bryum capillare)等植物中分离获得。该化合物具有抗氧化、抗炎、抗疱疹、抗肿瘤细胞增殖、抗微生物等活性，可以用于治疗关节炎与自身免疫性疾病，也可作为黑燕尾蝶产卵兴奋剂。迄今为止，没有关于该化合物化学合成的研究报道，以及关于降血糖和/或降血脂活性方面的报道。
[0003]木犀草素7
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丙二酸单酰)/>‑
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葡萄糖苷的结构式如下：
[0004][0005]通过检索，发现如下几篇与本专利技术专利申请相关的公开文献：
[0006]1、期刊文献：Identification ofmajor flavonoids inpetals ofedible chrysanthemum flowers and their suppressive effect on carbon tetrachloride
‑
induced liver injury in mice.Food Science and Technology Research(2009),15(5),499
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506.从日本一种菊花(Chrysanthemum morifolium Ramat.forma esculentum Makino,c.v Kotobuki)中分离提取出了该化合物，并发现具有抗氧化活性和缓解四氯化碳诱导的肝损伤活性。而四氯化碳诱导的肝损伤是一种应激性疾病，与高血脂症有本质不同，例如肝脏表型、脂肪变性、肝脏炎症以及对生物体血液脂肪含量相关的整体影响等。
[0007]2、期刊文献：Phenolic acids and flavonoids in leaf and floral stem of cultivated and wild Cynara cardunculus L.genotypes.Food Chemistry(2011),126(2),417
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422.该文献报道了天然提取分离的方法，以及该化合物具有抗氧化活性。该文献只是抗氧化活性的体外实验，并没有治疗相关疾病的报道。
[0008]现有技术中，木犀草素7
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丙二酸单酰)
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葡萄糖苷具有抗氧化、抗炎、
抗疱疹、抗肿瘤细胞增殖、抗微生物等活性，可以用于治疗关节炎与自身免疫性疾病，也可作为黑燕尾蝶产卵兴奋剂，但没有关于降血脂和降血糖方面的活性报道。另外，芹菜素7
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丙二酸单酰)
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葡萄糖苷曾经从多种植物中分离获得，但尚无关于的化学合成报道。

技术实现思路

[0009]本专利技术的目的在于克服现有技术中的不足之处，提供一种天然黄酮苷及在制备治疗糖脂代谢综合紊乱药物方面的应用。
[0010]本专利技术解决其技术问题所采用的技术方案是：
[0011]一种天然黄酮苷，所述天然黄酮苷的中文名称为：木犀草素7
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丙二酸单酰)
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葡萄糖苷，英文名称为：Luteolin
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malonylglucoside，结构式为：
[0012][0013]进一步地，所述木犀草素7
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丙二酸单酰)
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葡萄糖苷在体外能够抑制胰脂肪酶，降低细胞脂质积累，具有降血脂活性；该化合物能够促进细胞葡萄糖消耗，缓解细胞胰岛素抵抗，也具有降血糖功效；该化合物在小鼠体内也能够降低高血糖和高血脂症状。
[0014]进一步地，所述天然黄酮苷是以木犀草素为起始原料，通过5步反应获得。
[0015]进一步地，所述天然黄酮苷以木犀草素为原料进行化学合成，总收率为2.5％。
[0016]进一步地，所述化学合成的合成路线为：
[0017][0018]进一步地，所述化学合成的方法包括如下步骤：
[0019](1)化合物1的合成：将木犀草素和二氯二苯甲烷溶解于的二苯醚中，将反应液置于180℃油浴中反应2h；反应完毕后，将反应液倒入水中，首先用石油醚进行萃取，萃取后的水相用乙酸乙酯萃取三次，有机相合并后使用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥后减压浓缩至干，柱层析纯化后得到化合物1，黄色固体，产率50.8％；
[0020]其中，木犀草素：二氯二苯甲烷：二苯醚的比例g：g：mL为1：1.2：20；
[0021](2)化合物2的合成：将化合物1、碳酸钾和四丁基溴化铵溶解于N,N
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二甲基甲酰胺(DMF)中，加入乙酰溴
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α,D
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葡萄糖，微波反应器50℃反应1h，薄层层析(TLC)监测反应完毕；将反应液倒入2M的稀盐酸溶液中，用乙酸乙酯萃取，有机相合并，并用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥后减压浓缩，通过柱层析纯化得到化合物2，浅黄色固体，产率62.2％；
[0022]其中，化合物1：碳酸钾：四丁基溴化铵：N,N
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二甲基甲酰胺：乙酰溴
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α,D
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葡萄糖：稀盐酸溶液的比例g：mg：mg：mL：mg：mL为0.8：483：10：10：779：40；
[0023](3本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种天然黄酮苷，其特征在于：所述天然黄酮苷的中文名称为：木犀草素7
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丙二酸单酰)
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葡萄糖苷，英文名称为：Luteolin
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malonylglucoside，结构式为：2.根据权利要求1所述的天然黄酮苷，其特征在于：所述木犀草素7
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丙二酸单酰)
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葡萄糖苷在体外能够抑制胰脂肪酶，降低细胞脂质积累，具有降血脂活性；该化合物能够促进细胞葡萄糖消耗，缓解细胞胰岛素抵抗，也具有降血糖功效；该化合物在小鼠体内也能够改善高血糖和高血脂症状。3.根据权利要求1所述的天然黄酮苷，其特征在于：所述天然黄酮苷是以木犀草素为起始原料，通过5步反应获得。4.根据权利要求3所述的天然黄酮苷，其特征在于：所述天然黄酮苷以木犀草素为原料进行化学合成，总收率为2.5％。5.根据权利要求4所述的天然黄酮苷，其特征在于：所述化学合成的合成路线为：6.根据权利要求5所述的天然黄酮苷，其特征在于：所述化学合成的方法包括如下步骤：
(1)化合物1的合成：将木犀草素和二氯二苯甲烷溶解于的二苯醚中，将反应液置于180℃油浴中反应2h；反应完毕后，将反应液倒入水中，首先用石油醚进行萃取，萃取后的水相用乙酸乙酯萃取三次，有机相合并后使用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥后减压浓缩至干，柱层析纯化后得到化合物1，黄色固体，产率50.8％；其中，木犀草素：二氯二苯甲烷：二苯醚的比例g：g：mL为1：1.2：20；(2)化合物2的合成：将化合物1、碳酸钾和四丁基溴化铵溶解于N,N
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二甲基甲酰胺中，加入乙酰溴
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葡萄糖，微波反应器50℃反应1h，薄层层析监测反应完毕；将反应液倒入2M的稀盐酸溶液中，用乙酸乙酯萃取，有机相合并，并用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥后减压浓缩，通过柱层析纯化得到化合物2，浅黄色固体，产率62.2％；其中，化合物1：碳...

【专利技术属性】
技术研发人员：孙华，张欣颖，胡晴，
申请(专利权)人：江苏灵源沂岸科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：