一种有机荧光材料及其制备方法和应用技术

本发明专利技术涉及有机荧光材料技术领域，公开了一种有机荧光材料的制备方法，包括以下步骤：(1)将1，3，5－苯三甲酰氯溶液滴加至萘二甲酰胺衍生物和三乙胺的混合溶液中，搅拌至反应完全，经静置、重结晶、过滤、干燥，得到化合物T；(2)将所述化合物T溶于有机溶剂中，然后加入氢氧化钠溶液，混合搅拌至反应完全，调节pH值，收集析出的产品，真空干燥，即得有机荧光材料。本发明专利技术制备得到的有机荧光材料合成工艺简单、经济性强，且光化学稳定性强、无光漂白和光降解现象、荧光寿命长，在1

【技术实现步骤摘要】
一种有机荧光材料及其制备方法和应用


[0001]本专利技术涉及有机荧光材料
，特别是涉及一种有机荧光材料及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]有机荧光材料具有良好的荧光性能，其可作为荧光探针在医学研究、化学检测和现代生物学等领域广泛应用，也可应用于分析和检测生物环境中各种微量元素或者有害物质，有机荧光材料在检测过程中具有灵敏度高、检测限低、抗干扰性强、检测速度快、重复性好、无辐射等优点，且有机荧光材料具有市场广阔、应用领域广、附加价值高、广泛潜在的应用前景等特点，现如今取得了飞速的发展，已进行产业化生产并在市场上主流的智能手机、平板电脑、车载视频等设备上有所应用。
[0003]但到目前为止，光化学稳定性差、光漂白和光降解现象比较严重以及有机染料的荧光寿命较短仍是有机荧光材料发展中长期存在且亟待解决的问题，因此在保持有机荧光材料现有优点的同时，开发光化学稳定性强、无光漂白和光降解现象、荧光寿命长的有机荧光材料成为了有机荧光材料产业发展的一项重大挑战。

技术实现思路

[0004]有鉴于此，本专利技术提供了一种有机荧光材料及其制备方法，以解决现有有机荧光材料光化学稳定性差，光漂白和光降解现象严重，以及荧光寿命短的技术问题。
[0005]为了解决上述技术问题，本专利技术采用如下技术方案：
[0006]一种有机荧光材料的制备方法，包括以下步骤：
[0007](1)将1，3，5－苯三甲酰氯溶液滴加至萘二甲酰胺衍生物和三乙胺的混合溶液中，搅拌至反应完全，经静置、重结晶、过滤、干燥，得到化合物T；
[0008](2)将所述化合物T溶于有机溶剂中，然后加入氢氧化钠溶液，混合搅拌至反应完全，调节pH值，收集析出的产品，真空干燥，即得有机荧光材料(以下简称为“DT”)。
[0009]优选的，在上述有机荧光材料的制备方法中，所述1，3，5－苯三甲酰氯与所述萘二甲酰胺衍生物的摩尔比为9：(30－40)；
[0010]所述萘二甲酰胺衍生物与所述三乙胺的比例为6g：(1－10)ml。
[0011]优选的，在上述有机荧光材料的制备方法中，步骤(1)中所述1，3，5－苯三甲酰氯溶液由1，3，5－苯三甲酰氯溶于超干四氢呋喃溶液中得到；
[0012]所述萘二甲酰胺衍生物和三乙胺的混合溶液由萘二甲酰胺衍生物和三乙胺溶于超干四氢呋喃溶液中得到。
[0013]优选的，在上述有机荧光材料的制备方法中，所述萘二甲酰胺衍生物的化学结构式为：
[0014][0015]优选的，在上述有机荧光材料的制备方法中，步骤(1)中所述搅拌时间为10－20h，温度为20－30℃。
[0016]优选的，在上述有机荧光材料的制备方法中，步骤(2)中所述有机溶剂选自二甲基甲酰胺；其中选用二甲基甲酰胺主要考虑的是其能与水互溶，便于后处理、化学稳定性好、极性较大易于溶解原料与产物。
[0017]所述化合物T与所述氢氧化钠的摩尔比为(2－10)：75；
[0018]且所述化合物T溶于有机溶剂后的溶液浓度为0.01－0.02mol/L，所述氢氧化钠溶液的浓度为0.5－1.0mol/L。
[0019]优选的，在上述有机荧光材料的制备方法中，步骤(2)中通过添加酸性溶液调节pH值至酸性。
[0020]优选的，在上述有机荧光材料的制备方法中，步骤(2)中所述搅拌时间为8－15h，温度为20－30℃。
[0021]本专利技术还提供了一种由上述方法制备得到的有机荧光材料，所述有机荧光材料是由一个间苯三酰氯为主体缩合三个萘二甲酰胺衍生物形成的大分子有机化合物，其结构式为：
[0022][0023]以及本专利技术还提供了一种由上述方法制备得到的有机荧光材料的应用，所述有机荧光材料作为探针对顺磁金属离子进行检测。
[0024]优选的，在上述有机荧光材料的应用中，所述顺磁金属离子包括Fe
3+
、Ni
2+
、Cu
2+
。
[0025]本专利技术提供了一种有机荧光材料及其制备方法，与现有技术相比，其有益效果在于：
[0026](1)本专利技术制备得到的有机荧光材料DT，其激发波长为350－400nm，发射波长为500－650nm，具有紫外光和短波可见光激发的特性，在400－570nm的可见光范围内有较强吸收；并且本专利技术的有机荧光材料合成工艺简单、经济性强，为其未来工业化生产奠定了基础；
[0027](2)本专利技术制备得到的带有三个吸电子基团(羧基)的有机荧光材料DT，为解决有机荧光材料长期存在的光化学稳定性差、光漂白和光降解现象比较严重、有机染料的荧光寿命比较短等问题提供了新参考，是一种光化学稳定性强、无光漂白和光降解现象、荧光寿命长的有机荧光材料；通过对DT的荧光探针性能进行尝试，结果表明DT能够有效的识别Fe
3+
、Ni
2+
、Cu
2+
等顺磁性金属离子；且DT荧光强，在1
×
10
－4
M的低浓度条件下就可以对金属离子进行检测，抗干扰性强，极大的降低了其作为探针时的使用成本。
附图说明
[0028]为了更清楚地说明本专利技术实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本专利技术的实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据提供的附图获得其他的附图。
[0029]图1为有机荧光材料DT的合成路线图；
[0030]图2为化合物T的1H核磁图；
[0031]图3为化合物T的高分辨率质谱图；
[0032]图4为有机荧光材料DT的1H核磁图；
[0033]图5为有机荧光材料DT的高分辨率质谱图；
[0034]图6为有机荧光材料DT的照片；
[0035]图7为有机荧光材料DT的紫外吸收谱图；
[0036]图8为有机荧光材料DT的荧光谱图；
[0037]图9为有机荧光材料DT作为荧光探针对金属离子的检测实验图。
具体实施方式
[0038]下面将对本专利技术实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本专利技术保护的范围。
[0039]实施例1
[0040]如图1所示，本实施例提供了一种有机荧光材料DT的制备方法，包括如下步骤：
[0041](1)化合物T的合成
[0042]将1，3，5－苯三甲酰氯(0.09mmol，0.024g)的超干THF溶液缓慢滴加至萘二甲酰胺衍生物(0.367mmol，0.12g)和三乙胺(0.1mL)在超干THF溶液中的混合物中，将混合物在25
℃下搅拌15小时；反应结束后去除溶剂，残渣在DMF和乙醇中重结晶，用乙醇和水清洗，通过过本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种有机荧光材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)将1，3，5－苯三甲酰氯溶液滴加至萘二甲酰胺衍生物和三乙胺的混合溶液中，搅拌至反应完全，经静置、重结晶、过滤、干燥，得到化合物T；(2)将所述化合物T溶于有机溶剂中，然后加入氢氧化钠溶液，混合搅拌至反应完全，调节pH值，收集析出的产品，真空干燥，即得有机荧光材料。2.根据权利要求1所述的有机荧光材料的制备方法，其特征在于，所述1，3，5－苯三甲酰氯与所述萘二甲酰胺衍生物的摩尔比为9：(30－40)；所述萘二甲酰胺衍生物与所述三乙胺的比例为6g：(1－10)ml。3.根据权利要求1或2所述的有机荧光材料的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述1，3，5－苯三甲酰氯溶液由1，3，5－苯三甲酰氯溶于超干四氢呋喃溶液中得到；所述萘二甲酰胺衍生物和三乙胺的混合溶液由萘二甲酰胺衍生物和三乙胺溶于超干四氢呋喃溶液中得到。4.根据权利要求3所述的有机荧光材料的制备方法，其特征在于，所述萘二甲酰胺衍生物的化学结构式为：5.根据权利要求1所述的有机荧光材料的制备...

【专利技术属性】
技术研发人员：周猛，魏丹，李健维，杨康，林颖，赵亚东，罗威，卢琳，焉辰隆，黄新，余杰，周建良，朱歆宇，韩慧彬，
申请(专利权)人：华能武汉发电有限责任公司，
类型：发明
国别省市：