一种苯并芴光致变色化合物及其应用制造技术

本发明专利技术公开了一种苯并芴光致变色化合物，结构通式如下所示：本发明专利技术的苯并芴光致变色化合物具有较高的光密度差值、较快的褪色衰减速率和优异的耐晒性，具有优秀的开发应用前景。应用前景。

【技术实现步骤摘要】
一种苯并芴光致变色化合物及其应用


[0001]本专利技术属于光致变色材料领域，具体地说，涉及一种苯并芴光致变色化合物及其应用。

技术介绍

[0002]对特定光产生反应而变色的现象被称为光致变色，而引起这种光致变色的材料被称为光致变色材料(Photochromic，光可逆变色化合物或光致变色化合物)。光致变色化合物大致分为颜料形式和染料形式或无机物形式和有机物形式。当溶液或分散液形式的光致变色化合物暴露于太阳光或紫外线下时，从无色变为特定颜色，而当置于黑暗中或没有强紫外线照射的情况下，恢复到原来颜色。目前，商业上最为广泛的应用领域为光致变色眼镜、高端化妆品、变色衣物和变色3C产品等，潜在的应用领域有智能化窗膜涂层、有机光电信息存储单元和变色防伪墨水等。
[0003]萘并吡喃类在商业上得到了广泛的使用，在光照或UV照射下萘并吡喃可以产生中性灰色调和茶色调，尤其适用于变色眼镜行业的使用，特别是在强光照射或盛夏的时候，使用变色眼镜可以十分方便地调节光线透过率，应用场景广泛。但传统的萘并吡喃变色材料发色不深且褪变色速率慢，无法实现快速脱色，难以达到对光致变色制品的期望。
[0004]公开号为CN107253943A的专利申请公开了一种光致变色化合物，例如但不限于热可逆的光致变色化合物，其可以在至少一种状态中表现出有用的光致变色性质，并且可以用于各种应用以赋予光致变色性质。

技术实现思路

[0005]本专利技术的目的是提供一种苯并芴光致变色化合物，其同样具有吡喃变色结构，通过改变官能团位置、延长共轭结构和引入给电子基团，使得化合物具有较高的光密度差值、较快的褪色衰减速率和优异的耐晒性，具有优秀的开发应用前景。
[0006]本专利技术的另一个目的是提供一种所述苯并芴光致变色化合物在制备光致变色制品中的应用。
[0007]为了实现上述目的，本专利技术采用的技术方案如下：
[0008]本专利技术的第一方面提供了一种苯并芴光致变色化合物，结构通式如下所示：
[0009][0010]其中，
[0011]R1选自氢、C1～C5烷氧基；
[0012]R2选自氢、C1～C5烷基；
[0013]R3选自氢、C1～C5烷基；
[0014]R4选自氢、C1～C5烷氧基、C1～C5烷基；
[0015]R5选自氢、C1～C5烷氧基、C1～C5烷基；
[0016]R6选自氢、C1～C5烷氧基、C1～C5烷基、
‑
N(CH3)2、
‑
N(CH2CH3)2；R7选自氢、C1～C5烷氧基、C1～C5烷基、
‑
N(CH3)2、
‑
N(CH2CH3)2；或，R4、R5与碳一起形成六元环(如苯、环己烷)。
[0017]较优选的，所述苯并芴光致变色化合物中，
[0018]R1选自氢、甲氧基、乙氧基、异丙氧基；
[0019]R2选自氢、甲基、乙基、异丙基；
[0020]R3选自氢、甲基、乙基、异丙基；
[0021]R4选自氢、甲氧基、乙氧基、甲基；
[0022]R5选自氢、甲氧基、乙氧基、甲基；
[0023]R6选自氢、甲氧基、乙氧基、甲基、
‑
N(CH3)2、
‑
N(CH2CH3)2；
[0024]R7选自氢、甲氧基、乙氧基、甲基、
‑
N(CH3)2、
‑
N(CH2CH3)2；
[0025]或，R4、R5与碳一起形成苯环。
[0026]最优选的，所述苯并芴光致变色化合物的结构选自以下结构的一种：
[0027][0028]本专利技术的第二方面提供了一种所述苯并芴光致变色化合物在制备光致变色制品中的应用。
[0029]所述光致变色制品选自眼镜镜片(浇注型光致变色基片镜片)、光学透镜制品(放大透镜、相机镜头、调光透镜等)、玻璃制品(玻璃夹层胶片、变色窗玻璃、变色汽车膜制品等)、电子消费制品(显示屏幕、显示背板、安全元件、防伪原件、装饰制品、服装、饰品等)。
[0030]所述眼镜镜片中苯并芴光致变色化合物的添加质量为0.5～2％。
[0031]所述玻璃夹层胶片苯并芴光致变色化合物的添加质量为0.05～0.8％。
[0032]本专利技术的第三方面提供了一种所述苯并芴光致变色化合物在制备光致变色材料中的应用。
[0033]由于采用上述技术方案，本专利技术具有以下优点和有益效果：
[0034]本专利技术的苯并芴光致变色化合物具有较高的光密度差值和较快的褪色衰减速率，在光照较强的地域可实现深层次的变色，可以起到更好的保护和美观效果。此外，优异的耐晒性和稳定性表现，使得该类材料不仅可用于商用变色眼镜，还可用于纺织品印染，绿色节能玻璃，光致变色涂料和塑料等，应用范围广泛。
具体实施方式
[0035]为了更清楚地说明本专利技术，下面结合优选实施例对本专利技术做进一步的说明。本领域技术人员应当理解，下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的，不应以此限制本专利技术的保护范围。
[0036]实施例1
[0037][0038]在500mL两口烧瓶中，投入化合物苯基乙酸(13.6g，0.10mol)和溶剂甲苯250mL，搅拌30min后加入三氯氧磷(25.0mL，0.27mol)。在80℃条件下搅拌反应5小时，冷却到室温，旋蒸浓缩得到苯基乙酰氯，无需纯化直接进行下一步反应。
[0039]将苯基乙酰氯直接加入500mL两口schlenk烧瓶中，将6
‑
甲氧基
‑
1,1
‑
二甲基
‑
1,3
‑
二氢
‑
2H
‑
茚
‑2‑
酮(22.8g，0.12mol)和干燥的THF(200mL)加入烧瓶中，氮气气氛下，将Schlenk瓶置于低温浴(
‑
78℃)搅拌，注入1.6mol/L的正丁基锂190mL，注射完全后将反应液缓慢升至常温搅拌反应4小时，将反应液倒入冰水中，加入100mL稀盐酸搅拌，用乙酸乙酯萃取(3
×
200mL)，合并有机相旋干溶剂，柱层析分离(200～300目硅胶，用体积比为4:1的石油醚和乙酸乙酯淋洗)，得到17.0g黄色固体1
‑
(2
‑
羟基
‑6‑
甲氧基
‑
1,1
‑
二甲基
‑
1H
‑
茚
‑3‑
基)
‑2‑
苯基
‑1‑
酮，产率：55％。MS(ESI,m/z):[M+H]+
calcd for(C
20
H
20
O3),309.1；found,309.1。
[0040][0041]将1
‑
(2
‑
羟基
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种苯并芴光致变色化合物，其特征在于，结构通式如下所示：其中，R1选自氢、C1～C5烷氧基；R2选自氢、C1～C5烷基；R3选自氢、C1～C5烷基；R4选自氢、C1～C5烷氧基、C1～C5烷基；R5选自氢、C1～C5烷氧基、C1～C5烷基；R6选自氢、C1～C5烷氧基、C1～C5烷基、
‑
N(CH3)2、
‑
N(CH2CH3)2；R7选自氢、C1～C5烷氧基、C1～C5烷基、
‑
N(CH3)2、
‑
N(CH2CH3)2；或，R4、R5与碳一起形成六元环。2.根据权利要求1所述的苯并芴光致变色化合物，其特征在于，所述苯并芴光致变色化合物中，R1选自氢、甲氧基、乙氧基、异丙氧基；R2选自氢、甲基、乙基、异丙基；R3选自氢、甲基、乙基、异丙基；R4选自氢...

【专利技术属性】
技术研发人员：宋熊荣，甘家安，王卓，
申请(专利权)人：上海甘田光学材料有限公司，
类型：发明
国别省市：