一种环丙氟虫胺的制备方法技术

本发明专利技术提供一种环丙氟虫胺的制备方法。本发明专利技术所述制备方法以2

【技术实现步骤摘要】
一种环丙氟虫胺的制备方法


[0001]本专利技术属于农药杀虫剂合成
，涉及一种间二酰胺类化合物的制备方法，具体涉及一种环丙氟虫胺的制备方法。

技术介绍

[0002]以Broflanilide为代表的间二酰胺类化合物因其具有独特的作用机制、新颖作用靶点以及对环境友好等特点而日益成为农药公司的研究热点，Broflanilide类化合物已成为最具潜力的杀虫剂研发方向之一。
[0003]CN109497062A公开了一种环丙氟虫胺(化合物编号62)就是在Broflanilide基础上研发出来的一种新杀虫剂，其在低剂量下具有高的杀虫活性，起效快，在施用一天后就可以发挥杀虫活性，在3天内就可以达到很高的杀虫活性，并且具有良好的速效性。
[0004][0005]目前报道的环丙氟虫胺的制备方法较少，上述专利虽然合成了该化合物，但是收率不到20％，而工业生产需要更高的收率，因此需要开发更加合适的生产工艺。
[0006]因此，如何提供一种操作简单、收率较高的环丙氟虫胺的制备方法，成为目前亟待解决的问题。
专利
技术实现思路

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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种环丙氟虫胺的制备方法，其特征在于，所述环丙氟虫胺的制备方法包括以下步骤：(1)将2
‑
氟
‑3‑
氨基苯甲酸甲酯和环丙甲醛反应，得到3
‑
((环丙基甲基)氨基)
‑2‑
氟苯甲酸甲酯，反应式如下所示：(2)将3
‑
((环丙基甲基)氨基)
‑2‑
氟苯甲酸甲酯和对氟苯甲酰氯反应，得到3
‑
(N
‑
(环丙基甲基)
‑4‑
氟苯甲酰氨基)
‑2‑
氟苯甲酸甲酯，反应式如下所示：(3)将3
‑
(N
‑
(环丙基甲基)
‑4‑
氟苯甲酰氨基)
‑2‑
氟苯甲酸甲酯水解，得到3
‑
(N
‑
(环丙基甲基)
‑4‑
氟苯甲酰氨基)
‑2‑
氟苯甲酸，反应式如下所示：(4)将3
‑
(N
‑
(环丙基甲基)
‑4‑
氟苯甲酰氨基)
‑2‑
氟苯甲酸和酰氯化试剂反应，得到3
‑
(N
‑
(环丙基甲基)
‑4‑
氟苯甲酰氨基)
‑2‑
氟苯甲酰氯，反应式如下所示：(5)通过一步法或两步法以3
‑
(N
‑
(环丙基甲基)
‑4‑
氟苯甲酰氨基)
‑2‑
氟苯甲酰氯为原料反应，得到环丙氟虫胺，反应式如下所示：2.根据权利要求1所述的环丙氟虫胺的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述2
‑
氟
‑3‑
氨基苯甲酸甲酯和环丙甲醛的摩尔比为1:(1.1
‑
2.0)，优选为1:(1.2
‑
1.6)；优选地，步骤(1)中，所述反应在溶剂中进行，所述2
‑
氟
‑3‑
氨基苯甲酸甲酯与溶剂的质量比为1:(1
‑
10)，优选为1:(3
‑
8)；优选地，步骤(1)中，所述反应在溶剂中进行，所述溶剂包括醇类溶剂、酯类溶剂、醚类溶剂、卤代烃类溶剂或苯类溶剂中的任意一种或至少两种的组合；优选地，所述醇类溶剂包括甲醇、乙醇或异丙醇中的任意一种或至少两种的组合；优选地，所述酯类溶剂包括乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯或乙酸丁酯中的任意一种或
至少两种的组合；优选地，所述醚类溶剂包括乙醚、甲基叔丁基醚或四氢呋喃中的任意一种或至少两种的组合；优选地，所述卤代烃类溶剂包括二氯甲烷和/或1,2二氯乙烷；优选地，所述苯类溶剂包括甲苯和/或二甲苯；优选地，步骤(1)中，所述反应在溶剂中进行，所述溶剂包括甲醇、乙酸乙酯或甲苯中的任意一种或至少两种的组合；优选地，步骤(1)中，所述反应在催化剂存在下进行，所述2
‑
氟
‑3‑
氨基苯甲酸甲酯与催化剂的质量比为1:(0.001
‑
0.05)，优选为1:(0.003
‑
0.006)；优选地，步骤(1)中，所述反应在催化剂存在下进行，所述催化剂包括钯炭、铂碳或雷尼镍中的任意一种或至少两种的组合，优选为钯炭和/或铂炭；优选地，步骤(1)中，所述反应的温度为20
‑
120℃，优选为40
‑
90℃；优选地，步骤(1)中，所述反应的时间为8
‑
20h，优选为10
‑
16h；优选地，步骤(1)中，所述反应中需通入氢气，通入氢气后的压力为1.5
‑
3.0MPa，优选为2.0
‑
2.5MPa。3.根据权利要求1或2所述的环丙氟虫胺的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述3
‑
((环丙基甲基)氨基)
‑2‑
氟苯甲酸甲酯和对氟苯甲酰氯的摩尔比为1:(1
‑
1.5)，优选为1:(1.05
‑
1.3)；优选地，步骤(2)中，所述反应在溶剂中进行，所述3
‑
((环丙基甲基)氨基)
‑2‑
氟苯甲酸甲酯和溶剂的质量比为1:(1
‑
8)，优选为1:(2
‑
4)；优选地，步骤(2)中，所述反应在溶剂中进行，所述溶剂包括卤代烃类溶剂、醚类溶剂或苯类溶剂中的任意一种或至少两种的组合；优选地，所述卤代烃类溶剂包括二氯甲烷和/或1,2二氯乙烷；优选地，所述醚类溶剂包括乙醚、甲基叔丁基醚或四氢呋喃中的任意一种或至少两种的组合；优选地，所述苯类溶剂包括甲苯、二甲苯或氯苯中的任意一种或至少两种的组合；优选地，步骤(2)中，所述反应在溶剂中进行，所述溶剂包括1,2二氯乙烷和/或甲苯；优选地，步骤(2)中，所述反应的温度为0
‑
150℃，优选为80
‑
110℃；优选地，步骤(2)中，所述反应的时间为1
‑
8h，优选为3
‑
6h。4.根据权利要求1
‑
3中任一项所述的环丙氟虫胺的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，所述水解采用的碱包括金属的氢氧化物、金属的碳酸盐或金属的碳酸氢盐中的任意一种或至少两种的组合；其中，金属包括碱金属或碱土金属；优选地，步骤(3)中，所述水解采用的碱包括氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠或碳酸氢钠中的任意一种或至少两种的组合，优选为氢氧化钠；优选地，步骤(3)中，所述3
‑
(N
‑
(环丙基甲基)
‑4‑
氟苯甲酰氨基)
‑2‑
氟苯甲酸甲酯与碱的摩尔比为1:(1
‑
2)，优选为1:(1.3
‑
1.6)；优选地，步骤(3)中，所述反应在溶剂中进行，所述3
‑
(N
‑
(环丙基甲基)
‑4‑
氟苯甲酰氨基)
‑2‑
氟苯甲酸甲酯和溶剂的质量比为1:(1
‑
5)，优选为1:(2
‑
4)；优选地，步骤(3)中，所述反应在溶剂中进行，所述溶剂包括醇类溶剂、卤代烃类溶剂或
苯类溶剂中的任意一种或至少两种的组合；优选地，所述醇类溶剂包括甲醇、乙醇或异丙醇中的任意一种或至少两种的组合；优选地，所述卤代烃类溶剂包括二氯甲烷和/或1,2
‑
二氯乙烷；优选地，所述苯类溶剂包括甲苯和/或二甲苯；优选地，步骤(3)中，所述反应在溶剂中进行，所述溶剂包括甲醇和/或乙醇；优选地，步骤(3)中，所述水解的反应温度为25
‑
110℃，优选为60
‑
80℃；优选地，步骤(3)中，所述水解的反应时间为1
‑
10h，优选为2
‑
6h。5.根据权利要求1
‑
4中任一项所述的环丙氟虫胺的制备方法，其特征在于，步骤(4)中，所述3
‑
(N
‑
(环丙基甲基)
‑4‑
氟苯甲酰氨基)
‑2‑
氟苯甲酸和酰氯化试剂的摩尔比为1:(0.33
‑
2.5)，优选为1:(0.5
‑
2.0)；优选地，步骤(4)中，所述酰氯化试剂包括氯化亚砜、三光气、草酰氯、三氯化磷或五氯化磷中的任意一种或至少两种的组合，优选为氯化亚砜和/或三光气；优选地，步骤(4)中，所述反应在溶剂中进行，所述3
‑
(N
‑
(环丙基甲基)
‑4‑
氟苯甲酰氨基)
‑2‑
氟苯甲酸和溶剂的质量比为1:(1
‑
5)，优选为1:(2
‑
4)；优选地，步骤(4)中，所述反应在溶剂中进行，所述溶剂包括卤代烃类溶剂和/或苯类溶剂；优选地，所述卤代烃类溶剂包括二氯甲烷和/或1,2
‑
二氯乙烷；优选地，所述苯类溶剂包括甲苯、二甲苯或氯苯中的任意一种或至少两种的组合；优选地，步骤(4)中，所述反应在溶剂中进行，所述溶剂包括1,2
‑
二氯乙烷和/或甲苯；优选地，步骤(4)中，所述水解的反应温度为30
‑
110℃，优选为50
‑
100℃；优选地，步...

【专利技术属性】
技术研发人员：朱锦涛，黄超群，罗亮明，官海燕，庞怀林，
申请(专利权)人：南通泰禾化工股份有限公司，
类型：发明
国别省市：