一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用技术

技术编号:37669834 阅读:19 留言:0更新日期:2023-05-26 04:30
本发明专利技术公开了一种有机电致发光化合物,该有机电致发光化合物作为OLED发光器件的空穴传输材料或者其他有机化合物层时,高的空穴传输速率能够降低器件的起始电压,提高有机电致发光器件的效率,能够很好的延长使用寿命。能够很好的延长使用寿命。

【技术实现步骤摘要】
一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用


[0001]本专利技术涉及光电材料
,更具体的说是涉及一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]信息时代的到来,现代人们的生活水平发生了日新月异的变化,对显示技术的要求也在不断的提高,现有技术中,OLED技术具有对比度高、柔性化、可视角广、响应速度快等优点。这使得OLED技术具有了良好的替代传统显示技术的潜力。
[0003]通常OLED发光器件为层叠结构,由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层等结构依次层叠组成。空穴传输层(HTL)负责调节空穴的注入速度和注入量,空穴传输材料直接影响OLED的效率和寿命。现有技术中,空穴传输区域中常用的化合物包括酞菁铜(CuPc)、4,4
’‑
双[N

(1

萘基)

N

苯基氨基]联苯(NPB)、N,N
’‑
二苯基

N,N
’‑
双(3

甲基苯基)

(1,1
’‑
联苯基)

4,4
’‑
二胺(TPD)、4,4

,4
”‑
三(3

甲基苯基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)等。
[0004]但是,使用这些材料的OLED在使量子效率和使用寿命方面存在问题。这是因为空穴传输材料通常具有低的最高已占据分子轨道(HOMO)值,在发光层中生成的激子扩散到空穴传输层界面或者空穴传输层侧,最终导致在发光层内界面的发光或者发光层内的电荷不均衡,从而在空穴传输层的界面上发光,使有机电致发光器件的色纯度及效率变低。
[0005]因此,如何提供一种发光效率高且寿命较好和低电压的空穴传输材料是本领域技术人员亟需解决的技术问题。

技术实现思路

[0006]本专利技术的目的在于提供一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用,以解决上述
技术介绍
中提出的问题。
[0007]为了实现上述目的,本专利技术采用如下技术方案:
[0008]一种有机电致发光化合物,其特征在于,其结构通式如化学式1所示:
[0009][0010]其中,a和b分别为0或1,且a和b不能同时为0;
[0011]R1、R4和R5为所在环的任意位置,且R1、R4和R5取代基的个数分别为0

4的整数;
[0012]R2和R3为所在环的任意位置,且R2和R3取代基的个数分别为0

3的整数;
[0013]R1‑
R5各自独立地选自经取代或未经取代的C1

C30烷基、经取代或未经取代C6

C30芳基、经取代或未经取代的C3

C30杂芳基;
[0014]或,
[0015]与相邻取代基连接形成单环或多环,具体为C3

C30脂环族环或芳香族环;
[0016]Ar1‑
Ar4各自独立地选自经取代或未经取代的C1

C30烷基、C2

C30烯基、C2

C30炔基、取代或未经取代的C3

C30环烷基、取代或未经取代的C3

C30杂环烷基、经取代或未经取代的C6

C30芳基、经取代或未经取代的3到30元杂芳基、经取代或未经取代的3到30元杂芳基胺基、经取代或未经取代的C6~C60芳基胺基、C1

C30烷氧基、C6

C60芳氧基;
[0017]或,
[0018]与与相邻取代基连接形成单环或多环C3

C30脂肪族环或3到30元芳香族环,其碳原子可置换为至少一个选自氮、氧和硫的杂原子;
[0019]L1和L2各自独立的选自链接键或经取代或未经取代的C6

C30芳基。
[0020]优选的,所述R1‑
R5分别为0

1个取代基,且所述R1‑
R5各自独立地选自经取代或未经取代的C1

C30烷基或经取代或未经取代的C6

C30芳基。
[0021]优选的,所述Ar1‑
Ar4各自独立的选自经取代或未经取代C6

C20芳基、经取代或未经取代的C15

C26杂芳基或三芳胺基。
[0022]更优选的,所述Ar1‑
Ar4各自独立的选自经取代或未经取代C10

C14芳基、经取代或未经取代的C18

C22杂芳基或三苯胺基。
[0023]优选的,所述L1和L2各自独立的选自苯或氘代苯。
[0024]进一步的,上述有机电致发光化合物为式H001

式H138中的一种:
[0025][0026][0027][0028][0029][0030][0031][0032]上述的有机电致发光化合物的制备方法,合成路径如下:
[0033][0034]上述式中,R1~R5、Ar1‑
Ar4、L1和L2和a、b与上述化学式1相同部分表示一致,c为1或2;其中,化学式2表示化学式1中的L1和L2均为连接键;
[0035]具体制备方法为:
[0036]步骤1、中间体1的制备
[0037]将原料2溶于THF中,接着换气3次,降温至

78℃,加入n

BuLi,反应2h,然后在N2保护下加入原料1,再升温至25℃,搅拌10h,制备得到中间体1;
[0038]步骤2、中间体2的制备
[0039]将中间体1加入到反应瓶中,加入冰乙酸,升温至80℃,滴加浓硫酸,制备得到中间体2;
[0040]步骤3、化学式1的制备
[0041]将中间体2和原料3加入到甲苯乙醇和水的混合溶液中,接着换气3次,氮气保护下加入钯催化剂和碳酸钾,搅拌均匀,升温至95℃,反应10h,制备得到化学式1;
[0042]或,
[0043]化学式2的制备
[0044]将中间体2和原料4加入到甲苯溶液中,接着换气3次,氮气保护下加入钯催化剂、三叔丁基膦及叔丁醇钠,搅拌均匀,升温至110℃,反应8h,制备得到化学式2。
[0045]优选的,上述步骤1具体包括:
[0046]将原料2溶于THF中,接着换气3次,降温至

70至

80℃,缓慢加入n

BuLi,反应1

3h,N2保护下加入原料1,缓慢升温至20

30℃,搅拌8

10h,接着将蒸馏水缓慢添加到反应溶液中以淬灭反应,并本文档来自技高网
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种有机电致发光化合物,其特征在于,其结构通式如化学式1所示:其中,a和b分别为0或1,且a和b不能同时为0;R1、R4和R5为所在环的任意位置,且R1、R4和R5取代基的个数分别为0

4的整数;R2和R3为所在环的任意位置,且R2和R3取代基的个数分别为0

3的整数;R1‑
R5各自独立地选自经取代或未经取代的C1

C30烷基、经取代或未经取代C6

C30芳基、经取代或未经取代的C3

C30杂芳基;或,与相邻取代基连接形成单环或多环;Ar1‑
Ar4各自独立地选自经取代或未经取代的C1

C30烷基、C2

C30烯基、C2

C30炔基、取代或未经取代的C3

C30环烷基、取代或未经取代的C3

C30杂环烷基、经取代或未经取代的C6

C30芳基、经取代或未经取代的3到30元杂芳基、经取代或未经取代的3到30元杂芳基胺基、经取代或未经取代的C6~C60芳基胺基、C1

C30烷氧基、C6

C60芳氧基;或,与相邻取代基连接形成单环或多环,且其碳原子可置换为至少一个选自氮、氧和硫的杂原子;L1和L2各自独立的选自链接键或经取代或未经取代的C6

C30芳基。2.根据权利要求1所述的一种有机电致发光化合物,其特征在于,所述Ar1‑
Ar4各自独立的选自经取代或未经取代C6

C20芳基、经取代或未经取代的C15

C26杂芳基或三芳胺基。3.根据权利要求1所述...

【专利技术属性】
技术研发人员:汪康马晓宇孟范贵张鹤李贺
申请(专利权)人:奥来德上海光电材料科技有限公司
类型:发明
国别省市:

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