含杂原子的螺环类有机电致发光化合物、制备方法及应用技术

本发明专利技术公开了含杂原子的螺环类有机电致发光化合物、制备方法及应用，属于有机发光材料技术领域，该含杂原子的螺环类有机电致发光化合物的结构通式为：利用该含杂原子的螺环类有机电致发光化合物作为电子传输层制备的有机电致发光器件，具有更低的启动电压，发光效率和寿命得到了显著的提高。高。高。

【技术实现步骤摘要】
含杂原子的螺环类有机电致发光化合物、制备方法及应用


[0001]本专利技术涉及有机发光材料
，具体是一种含杂原子的螺环类有机电致发光化合物、制备方法及应用。

技术介绍

[0002]伴随着信息技术的快速发展，人们对信息显示系统的性能也提出了新的目标和要求，显示器具有高亮度、高分辨率、宽视角、低能耗成为研究热点。有机电致发光(OLED)显示技术能够满足人们的上述需求，同时具有较宽的工作温度、可实现柔性显示等其他优点，因此，继CRT(阴极射线管)显示器、LCD(液晶显示)、PDP(等离子显示)平板显示器后成为了新一代平板显示的新宠儿，有机电致发光显示技术也被誉为具有梦幻般显示特征的平面显示技术。
[0003]通常，OLED发光器件包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层。空穴传输层HTL负责调节空穴的注入速度和注入量，电子传输层ETL负责调节电子的注入速度和注入量，一般有机材料的电子迁移率很低，而空穴迁移率较高，是电子迁移率的10
‑
100倍，继而导致发光器件内部的电子
‑
空穴不平衡，从而使得器件效率降低，效率衰减较快，稳定性降低等。
[0004]因此，研发一种具有高迁移率电子传输材料使其制备而成的有机电致发光器件具有低驱动电压，高效率，长寿命的性能优点是本领域人员亟需解决的技术问题。

技术实现思路

[0005]本专利技术实施例的目的在于提供一种含杂原子的螺环类有机电致发光化合物、制备方法及应用，以解决上述
技术介绍
中提出的问题。r/>[0006]为实现上述目的，本专利技术实施例提供如下技术方案：
[0007]含杂原子的螺环类有机电致发光化合物，其结构通式为通式I：
[0008][0009]式中，n为1
‑
4的整数；
[0010]L为链接键、经取代或未经取代的C6
‑
C30的亚芳基、经取代或未经取代的C3
‑
C30亚杂芳基；
[0011]R1、R2、R3为0
‑
4个取代基，R4为0
‑
3个取代基，R1‑
R4彼此相同或不同，R1‑
R4各自独立
地为氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、氨基、硅基、硼烷基；经取代或未经取代的C1
‑
C30烷基；经取代或未经取代的C2
‑
C30烯基；经取代或未经取代的C2
‑
C30炔基；经取代或未经取代的C3
‑
C30环烷基；经取代或未经取代的3元
‑
30元杂环烷基，所述杂原子选自氧、氮或硫；经取代或未经取代的C6
‑
C30芳基；经取代或未经取代的3元
‑
20元杂芳基，所述杂原子选自氧、氮或硫；经取代或未经取代的3元
‑
25元杂芳基胺基，所述杂原子选自氧、氮或硫；经取代或未经取代的C6
‑
C60芳基胺基；
[0012]Ar1为经取代或未经取代的C3
‑
C30环烷基；经取代或未经取代的3元
‑
20元杂环烷基，所述杂原子选自氧、氮或硫；经取代或未经取代的C6
‑
C30芳基；经取代或未经取代的3元
‑
30元杂芳基，所述杂原子选自氧、氮或硫；经取代或未经取代的3元
‑
30元杂芳基胺基，所述杂原子选自氧、氮或硫。
[0013]优选的，所述n为1；所述L为链接键、经取代或未经取代的C6
‑
C18的亚芳基、经取代或未经取代的C3
‑
C15亚杂芳基。
[0014]优选的，所述R1‑
R4各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、氨基；经取代或未经取代的C1
‑
C15烷基；经取代或未经取代的C3
‑
C10环烷基；经取代或未经取代的3元
‑
10元杂环烷基，所述杂原子选自氧、氮或硫；经取代或未经取代的C6
‑
C20芳基；经取代或未经取代的3元
‑
10元杂芳基，所述杂原子选自氧、氮或硫。
[0015]优选的，所述R1‑
R4各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、氨基；经取代或未经取代的C1
‑
C10烷基；经取代或未经取代的C3
‑
C10环烷基；经取代或未经取代的3元
‑
10元杂环烷基，所述杂原子选自氧、氮或硫；经取代或未经取代的C6
‑
C18芳基；经取代或未经取代的3元
‑
10元杂芳基，所述杂原子选自氧、氮或硫。
[0016]优选的，所述Ar1为恶唑、恶二唑、三氮唑、三氮杂苯、咪唑、噻唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、苯并咪唑、苯并噻二唑、喹啉、喹喔啉、噌啉、萘啶、蒽、二氮蒽、萘并噻二唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并二呋喃、苯并二噻吩、苯并二恶唑或苯并二噻唑。
[0017]优选的，所述Ar1为恶唑、恶二唑、三氮唑、三氮杂苯、咪唑、噻唑、吡啶、嘧啶、三嗪、喹啉、喹喔啉或二氮蒽。
[0018]在本说明书中，术语“经取代或非取代的”意指被选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；羟基；羰基；酯基；甲硅烷基；硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的杂环基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基，或者被以上所示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。
[0019]优选的，所述通式1为如下式1
‑
1至式1
‑
4中的一种:
[0020][0021]优选的，所述含杂原子的螺环类有机电致发光化合物为如下结构式1
‑
228中的一种：
[0022][0023][0024][0025][0026][0027][0028][0029][0030][0031][0032]本专利技术实施例的另一目的在于提供一种上述含杂原子的螺环类有机电致发光化合物的制备方法，其包括以下步骤：
[0033]中间体1的制备：将原料2溶于THF中，换气降温后缓慢加入n
‑
BuLi，反应后在氮气保护下加入原料1，缓慢升温搅拌，制备得到中间体1；
[0034]中间体2的制备：将中间体1加入到反应瓶中，加入冰乙酸，升温后滴加浓硫酸，制备得到中间体2；
[0035]含杂原子的螺环类有机电致发光化合物的制备：将中间体2和原料3加入到甲苯乙醇和水的混合溶液中，换气后在氮气保护下加入钯催化剂和碳酸钾，搅拌均匀，升温反应，制备得到含杂原子的螺环类有机电致发光化合物；
[0036]其合成路线如下：
[0037][0038]本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.含杂原子的螺环类有机电致发光化合物，其特征在于，所述含杂原子的螺环类有机电致发光化合物的结构通式为通式1：式中，n为1
‑
4的整数； L为链接键、经取代或未经取代的C6
‑
C30的亚芳基、经取代或未经取代的C3
‑
C30亚杂芳基； R1、R2、R3为0
‑
4个取代基，R4为0
‑
3个取代基，R1‑
R4彼此相同或不同，R1‑
R4各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、氨基、硅基、硼烷基；经取代或未经取代的C1
‑
C30烷基；经取代或未经取代的C2
‑
C30烯基；经取代或未经取代的C2
‑
C30炔基；经取代或未经取代的C3
‑
C30环烷基；经取代或未经取代的3元
‑
30元杂环烷基，所述杂原子选自氧、氮或硫；经取代或未经取代的C6
‑
C30芳基；经取代或未经取代的3元
‑
20元杂芳基，所述杂原子选自氧、氮或硫；经取代或未经取代的3元
‑
25元杂芳基胺基，所述杂原子选自氧、氮或硫；经取代或未经取代的C6
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C60芳基胺基； Ar1为经取代或未经取代的C3
‑
C30环烷基；经取代或未经取代的3元
‑
20元杂环烷基，所述杂原子选自氧、氮或硫；经取代或未经取代的C6
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C30芳基；经取代或未经取代的3元
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30元杂芳基，所述杂原子选自氧、氮或硫；经取代或未经取代的3元
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30元杂芳基胺基，所述杂原子选自氧、氮或硫。2.根据权利要求1所述的含杂原子的螺环类有机电致发光化合物，其特征在于，所述n为1；所述L为链接键、经取代或未经取代的C6
‑
C18的亚芳基、经取代或未经取代的C3
‑
C15亚杂芳基。3.根据权利要求1所述的含杂原子的螺环类有机电致发光化合物，其特征在于，所述R1‑
R4各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、氨基；经取代或未经取代的C1
‑
C15烷基；经取代或未经取代的C3
‑
C10环烷基；经取代或未经取代的3元
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10元杂环烷基，所述杂原子选自氧、氮或硫；经取代或未经取代的C6
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C20芳...

【专利技术属性】
技术研发人员：汪康，孟范贵，王永光，李贺，唐志杰，
申请(专利权)人：奥来德上海光电材料科技有限公司，
类型：发明
国别省市：