一种2，2-双[3-(4-氨基苯甲酰胺基)-4-羟基苯基]六氟丙烷的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种2，2

【技术实现步骤摘要】
一种2，2
‑
双[3
‑
(4
‑
氨基苯甲酰胺基)
‑4‑
羟基苯基]六氟丙烷的制备方法


[0001]本专利技术涉及一种2，2
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双[3
‑
(4
‑
氨基苯甲酰胺基)
‑4‑
羟基苯基]六氟丙烷的制备方法，属于有机化合物制备


技术介绍

[0002]2，2
‑
双[3
‑
(4
‑
氨基苯甲酰胺基)
‑4‑
羟基苯基]六氟丙烷是制备聚酰亚胺树脂、聚酯酰亚胺树脂的重要原材料之一，同时，也是环氧树脂的良好的耐热改性剂或固化剂。
[0003]但是检索发现，目前关于2，2
‑
双[3
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(4
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氨基苯甲酰胺基)
‑4‑
羟基苯基]六氟丙烷的报道非常少，尤其是2，2
‑
双[3
‑
(4
‑
氨基苯甲酰胺基)
‑4‑
羟基苯基]六氟丙烷的制备方法，迄今尚未见有专利或公开的文献报道。

技术实现思路

[0004]本专利技术的目的是提供一种2，2
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双[3
‑
(4
‑
氨基苯甲酰胺基)
‑4‑
羟基苯基]六氟丙烷的制备方法，该方法工艺简单、反应条件温和、成本低廉、产品对环境友好，通过对工艺步骤以及工艺条件的优化，收率和纯度提高，更加适合工业化生产。
[0005]本专利技术所制备的2，2
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双[3
‑
(4
‑
氨基苯甲酰胺基)
‑4‑
羟基苯基]六氟丙烷，其化学结构式如下：
[0006]本专利技术所提供的2，2
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双[3
‑
(4
‑
氨基苯甲酰胺基)
‑4‑
羟基苯基]六氟丙烷的制备方法，包括以下步骤：（1）将2，2
‑
双(3
‑
氨基
‑4‑
羟基苯基)六氟丙烷与强极性非质子有机溶剂混合成均相溶液，然后在0
‑
15℃下滴加一部分对硝基苯甲酰氯，滴完后保温反应，然后升温至40
‑
50℃，滴加剩余的对硝基苯甲酰氯，滴完后保温反应，得到中间体2，2
‑
双[3
‑
(4
‑
硝基苯甲酰胺基)
‑4‑
羟基苯基]六氟丙烷；主要反应方程式为：（2）将2，2
‑
双[3
‑
(4
‑
硝基苯甲酰胺基)
‑4‑
羟基苯基]六氟丙烷与强极性非质子有机溶剂混合为均相溶液，然后在H2和催化剂的作用下将2，2
‑
双[3
‑
(4
‑
硝基苯甲酰胺基)
‑4‑
羟基苯基]六氟丙烷还原，得到2，2
‑
双[3
‑
(4
‑
氨基苯甲酰胺基)
‑4‑
羟基苯基]六氟丙烷；主要反应方程式为：。
[0007]进一步，所述步骤（1）中，2，2
‑
双(3
‑
氨基
‑4‑
羟基苯基)六氟丙烷与全部对硝基苯甲酰氯的摩尔比为1：2.0~2.14，例如1:2.0、1:2.05、1:2.10、1:2.11、1:2.12、1:2.13、1:2.14，优选为1：2.05~2.12。
[0008]进一步，所述步骤（1）中，强极性非质子有机溶剂为N，N
‑
二甲基甲酰胺(DMF)、N，N
‑
二甲基乙酰胺(DMAc)、N
‑
甲基
‑2‑
吡咯烷酮(NMP)中的一种或多种。有机溶剂的主要目的是为反应提供均相介质。经实验惊奇的发现，部分有机溶剂选择时更有利于提高产品的收率和纯度，优选的，强极性非质子有机溶剂为质量比1：2
‑
3的N，N
‑
二甲基甲酰胺(DMF)和N
‑
甲基
‑2‑
吡咯烷酮(NMP)的混合物。
[0009]进一步，所述步骤（1）中，2，2
‑
双(3
‑
氨基
‑4‑
羟基苯基)六氟丙烷与强极性非质子有机溶剂的质量比为1：3.0~5.0，例如1：3.0、1：3.5、1：4.0、1：4.5、1：5.0。
[0010]进一步，所述步骤（1）中，对硝基苯甲酰氯采用两段升温滴加的方式进行加入，先在0
‑
15℃下滴加一部分的对硝基苯甲酰氯，滴完后保温反应，然后升温至40
‑
50℃，滴加剩余的对硝基苯甲酰氯，滴完后保温反应。将对硝基苯甲酰氯在不同的温度下分两段加入，能更好的控制反应速率，强化温度控制，减少反应过程中温度对试验的影响，提高本专利技术产品的纯度。其中，0
‑
15℃下滴加的对硝基苯甲酰氯为总对硝基苯甲酰氯质量的30
‑
70wt%，优选为50wt%。
[0011]进一步，所述步骤（1）中，在0
‑
15℃下滴加一部分的对硝基苯甲酰氯，滴加时间为0.5
‑
1h，滴完后保温反应1
‑
2h，然后升温至40
‑
50℃，滴加剩余的对硝基苯甲酰氯，滴加时间为1
‑
1.5h，滴完后保温反应1
‑
3h。
[0012]进一步的，步骤（1）中，反应完成后，对反应液进行后处理，即可得到中间体2，2
‑
双[3
‑
(4
‑
硝基苯甲酰胺基)
‑4‑
羟基苯基]六氟丙烷。所述后处理的步骤为：将反应液浓缩，回收部分强极性非质子有机溶剂，然后冷却至室温，将冷却后的浓缩反应液滴入析出液中，析出沉淀，将沉淀洗涤、干燥，得到中间体2，2
‑
双[3
‑
(4
‑
硝基苯甲酰胺基)
‑4‑
羟基苯基]六氟丙烷。
[0013]进一步的，步骤（1）的后处理过程中，所述析出液为水、甲醇、乙酸、1，4
‑
二氧六环、环己烷中的一种或多种。优选的，所述析出液为质量比为7：1
‑
2：2
‑
3的水、乙酸、环己烷的混合物，在此优选析出液下，具有显著提高中间体产品纯度的优势。
[0014]进一步的，步骤（1）的后处理过程中，冷却后的浓缩反应液在10~120min内滴入析出液中，优选在60~90min内滴入。析出液与冷却后的浓缩反应液的质量比为3
‑
4：1。
[0015]进一步，步骤（2）中，强极性非质本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种2，2
‑
双[3
‑
(4
‑
氨基苯甲酰胺基)
‑4‑
羟基苯基]六氟丙烷的制备方法，其特征是包括以下步骤:（1）将2，2
‑
双(3
‑
氨基
‑4‑
羟基苯基)六氟丙烷与强极性非质子有机溶剂混合成均相溶液，然后在0
‑
15℃下滴加一部分对硝基苯甲酰氯，滴完后保温反应，然后升温至40
‑
50℃，滴加剩余的对硝基苯甲酰氯，滴完后保温反应，得到中间体2，2
‑
双[3
‑
(4
‑
硝基苯甲酰胺基)
‑4‑
羟基苯基]六氟丙烷；（2）将2，2
‑
双[3
‑
(4
‑
硝基苯甲酰胺基)
‑4‑
羟基苯基]六氟丙烷与强极性非质子有机溶剂混合为均相溶液，然后在H2和催化剂的作用下将2，2
‑
双[3
‑
(4
‑
硝基苯甲酰胺基)
‑4‑
羟基苯基]六氟丙烷还原，得到2，2
‑
双[3
‑
(4
‑
氨基苯甲酰胺基)
‑4‑
羟基苯基]六氟丙烷。2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是：步骤（1）和（2）中，所述强极性非质子有机溶剂选自N，N
‑
二甲基甲酰胺、N，N
‑
二甲基乙酰胺、N
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甲基
‑2‑
吡咯烷酮中的一种或多种。3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是：步骤（1）中，2，2
‑
双(3
‑
氨基
‑4‑
羟基苯基)六氟丙烷与强极性非质子有机溶剂的质量比为1：3.0~5.0；步骤（2）中，2，2
‑
双[3
‑
(4
‑
硝基苯甲酰胺基)
‑4‑
羟基苯基]六氟丙烷与强极性非质子有机溶剂的质量比为1：3.0~5.0。4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是：步骤（1）中，所述强极性非质子有机溶剂为质量比1：2
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3的N，N
‑
二甲基甲酰...

【专利技术属性】
技术研发人员：张浩，魏成梁，孟雨婷，李剑波，董瑞国，左秀娟，侯威，闫海红，
申请(专利权)人：山东阳谷华泰化工股份有限公司，
类型：发明
国别省市：