β-亚磺酰基烯基砜类化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了β

【技术实现步骤摘要】
β
‑
亚磺酰基烯基砜类化合物及其制备方法和应用


[0001]本专利技术涉及有机合成
，特别涉及β
‑
亚磺酰基烯基砜类化合物及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]有机含硫化合物因在天然产物、药物化学、材料科学等领域的出彩表现备受关注。其中，乙烯基砜作为一种特殊的烯烃骨架，不仅广泛应用于生物医药领域，而且在有机合成是一种重要合成子，故它的合成引起了有机工作者的广泛关注。通常，乙烯基砜的构建方法主要有：
①
硫醇与烯烃的氧化偶联；
②
炔基砜与氢源的加氢反应或与亲核试剂的加成反应。然而，这些反应通常需要硫醇或预官能团化前驱体。近年来，通过炔烃的双功能化构建乙烯基砜的方法已经备受关注，因为其可高效地在一步反应同时引入两种不同的官能团，具有原子利用率高、产率高等优点，因此，研究人员开发了氧磺酰化、碳磺酰化、卤代磺酰化等多种方式合成乙烯基砜类化合物。但是，关于β
‑
亚磺酰基烯基砜的合成研究近年来进展相对缓慢，因此，开发一种更绿色，使用更方便的反应合成β
‑
亚磺酰基烯基砜类化合物仍有必要。

技术实现思路

[0003]本专利技术旨在至少解决现有技术中存在的上述技术问题之一。为此，本专利技术的目的在于提供β
‑
亚磺酰基烯基砜类化合物及其制备方法和应用。
[0004]为了实现上述目的，本专利技术所采取的技术方案是：
[0005]根据本专利技术的第一个方面，提供了式I化合物或其立体异构体：
[0006][0007]其中，R1选自取代或未取代芳基；R2为H；R3选自取代或未取代芳基、取代或未取代噻吩基；
[0008]或R1选自取代或未取代芳基；R2为甲基，R3选自取代或未取代噻吩基。
[0009]在本专利技术的一些实施方式中，R1中，所述芳基选自苯基、联苯基或萘基。
[0010]在本专利技术的一些优选的实施方式中，R1中，所述芳基的取代基选自卤素、氰基、硝基、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、C6～C
10
芳基。
[0011]在本专利技术的一些更优选的实施方式中，R1选自丁基、卤代苯基、氰基苯基、硝基苯基、C1～C4烷基苯基、卤代C1～C4烷基苯基、C1～C4烷氧基苯基、联苯基、萘基。
[0012]在本专利技术的一些更优选的实施方式中，R1选自正丁基、4
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甲基苯基、4
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乙基苯基、4
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联苯基、4
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甲氧基苯基、4
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氟苯基、4
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氯苯基、4
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溴苯基、4
‑
硝基苯基、4
‑
三氟甲基苯基、3
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甲基苯基、3
‑
氯苯基、3
‑
甲氧基苯基、2
‑
甲氧基苯基、2
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氟苯基、2
‑
萘基。
[0013]在本专利技术的一些更优选的实施方式中，R3中，所述芳基选自苯基、联苯基或萘基。
[0014]在本专利技术的一些更优选的实施方式中，R3中，所述芳基的取代基选自卤素、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、C6～C
10
芳基。
[0015]在本专利技术的一些更优选的实施方式中，R3选自卤代苯基、C1～C4烷基苯基、卤代C1～C4烷基苯基、C1～C4烷氧基苯基、联苯基、萘基。
[0016]在本专利技术的一些更优选的实施方式中，R3选自苯基、4
‑
甲氧基苯基、4
‑
联苯基、4
‑
氟苯基、4
‑
氯苯基、4
‑
溴苯基、4
‑
碘苯基、4
‑
三氟甲基苯基、3
‑
溴苯基、3
‑
甲基苯基、2
‑
萘基。
[0017]在本专利技术的一些更优选的实施方式中，式I化合物选自：
[0018][0019]根据本专利技术的第二个方面，提供一种β
‑
亚磺酰基烯基砜类化合物的制备方法，包括以下步骤：
[0020][0021]惰性氛围下，式I
‑
A化合物与式I
‑
B化合物在Lewis酸催化下反应制得式I化合物，即β
‑
亚磺酰基烯基砜类化合物；
[0022]其中，R1选自丁基、取代或未取代芳基、取代或未取代噻吩基；R2选自H、甲基；R3选自取代或未取代芳基、取代或未取代噻吩基。
[0023]本专利技术中，式I
‑
A化合物(炔烃类化合物)和式I
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B化合物(亚磺酸钠类化合物)在无
金属催化、无需控制无水环境下即可成功合成式I化合物(β
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亚磺酰基烯基砜类化合物)，反应体系简单，底物适用范围广、原子利用率高、产率较高。
[0024]在本专利技术的一些实施方式中，R1中，所述芳基选自苯基、联苯基或萘基。
[0025]在本专利技术的一些优选的实施方式中，R1中，所述芳基的取代基选自卤素、氰基、硝基、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、C6～C
10
芳基。
[0026]在本专利技术的一些更优选的实施方式中，R1选自丁基、卤代苯基、氰基苯基、硝基苯基、C1～C4烷基苯基、卤代C1～C4烷基苯基、C1～C4烷氧基苯基、联苯基、噻吩基、萘基。
[0027]在本专利技术的一些更优选的实施方式中，R1选自正丁基、4
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甲基苯基、4
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乙基苯基、4
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联苯基、4
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甲氧基苯基、4
‑
氟苯基、4
‑
氯苯基、4
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溴苯基、4
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硝基苯基、4
‑
三氟甲基苯基、3
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甲基苯基、3
‑
氯苯基、3
‑
甲氧基苯基、2
‑
甲氧基苯基、2
‑
氟苯基、2
‑
噻吩基、2
‑
萘基。
[0028]在本专利技术的一些更优选的实施方式中，R3中，所述芳基选自苯基、联苯基或萘基。
[0029]在本专利技术的一些更优选的实施方式中，R3中，所述芳基的取代基选自卤素、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、C6～C
10
芳基。
[0030]在本专利技术的一些更优选的实施方式中，R3选自卤代苯基、C1～C4烷基苯基、卤代C1～C4烷基苯基、C1～C4烷氧基苯基、联苯基、噻吩基、萘基。
[0031]在本专利技术的一些更优选的实施方式中，R3选自苯基、4
‑
甲氧基苯基、4
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联苯基、4
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氟苯基、4
‑
氯苯基、4
‑
溴苯基、4
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.式I化合物或其立体异构体：其中，R1选自取代或未取代芳基；R2为H；R3选自取代或未取代芳基、取代或未取代噻吩基；或R1选自取代或未取代芳基；R2为甲基，R3选自取代或未取代噻吩基。2.根据权利要求1所述的式I化合物或其立体异构体，其特征在于：R1中，所述芳基选自苯基、联苯基或萘基。3.根据权利要求1所述的式I化合物或其立体异构体，其特征在于：R1选自丁基、卤代苯基、氰基苯基、硝基苯基、C1～C4烷基苯基、卤代C1～C4烷基苯基、C1～C4烷氧基苯基、联苯基、萘基。4.根据权利要求1所述的所述的式I化合物或其立体异构体，其特征在于：R3选自卤代苯基、C1～C4烷基苯基、卤代C1～C4烷基苯基、C1～C4烷氧基苯基、联苯基、萘基。5.根据权利要求1所述的式I化合物或其立体异构体，其特征在于：式I化合物选自：6.一种β
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亚磺酰基烯基砜类化合物的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
惰性氛围下，式I
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A化合物与式I

【专利技术属性】
技术研发人员：汪朝阳，宇世伟，杨凯，
申请(专利权)人：华南师范大学，
类型：发明
国别省市：