分支氨基酸表面活性剂制造技术

本公开提供了具有分支烷基结构和表面活性性质的氨基酸的衍生物。氨基酸可以是天然存在的或合成的，或者它们可以经由内酰胺比如己内酰胺的开环反应获得。氨基酸可以被官能化以形成表面活性的化合物并具有有利表面活性剂特性。本公开的化合物具有低临界胶束浓度(CMC)以及降低液体的表面张力的优良能力。(CMC)以及降低液体的表面张力的优良能力。(CMC)以及降低液体的表面张力的优良能力。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】分支氨基酸表面活性剂
[0001]相关申请的交叉引用
[0002]本申请要求2020年7月9日提交的美国临时申请号63/049,744的优先权，其通过引用以其全文结合至本文。


[0003]本公开涉及氨基酸的衍生物和它们的合成方法，其中该氨基酸衍生物包含分支烷基结构且具有表面活性性质。

技术介绍

[0004]表面活性剂(具有表面活性性质的分子)是一类重要的具有高度受欢迎的特性的分子。表面活性剂可以是不带电荷的、两性离子的、阳离子的或阴离子的。通常，这些化合物是两亲性分子，具有不溶于水的疏水性“尾部”基团和水溶性的亲水性“头部”基团。这些化合物可以吸附在界面处，比如两种液体、液体与气体或者液体与固体之间的界面。在水和油之间的界面的情况下，亲水性头部基团延伸到水中，而疏水性尾部延伸到油中。当添加到水中时，亲水性头部基团延伸到水中，而疏水性尾部延伸到空气中。表面活性剂的存在破坏了水分子之间的分子间相互作用，将其替换为水分子与表面活性剂之间较弱的相互作用。这导致表面张力降低，并且也可用于稳定界面。
[0005]在足够高的浓度下，表面活性剂可以形成聚集体以限制疏水性尾部暴露于极性溶剂。一种此类聚集体是胶束，其中分子排列成球体，疏水性尾部在球体内部，而亲水性头部在外部以与极性溶剂相互作用。给定的化合物对表面张力的影响及其形成胶束时的浓度可充当表面活性剂的限定性特性。
[0006]表面活性剂被广泛用于从洗涤剂到毛发护理产品到化妆品范围的制剂的商业应用中。具有表面活性性质的化合物被用作肥皂、洗涤剂、润滑剂、润湿剂、发泡剂和铺展剂等。因此，存在持续的对鉴定和合成此类化合物的需要。
[0007]然而，仅从其结构可能难以预测给定的化合物是否具有表面活性性质，更不用说其它重要的特性，比如界面吸附动力学、可实现的最小表面张力和/或将疏水和/或疏油表面润湿的能力，这对于化合物是否将成为有用的表面活性剂也是必不可缺的。例如，某些氨基酸及其衍生物作为表面活性剂的砌块是合乎期望的，但是选择使用哪些氨基酸远不是直观的。由于可归因于存在于相同分子中的不同元素和部分的溶解度差异，此类化合物的合成增加了另一层困难。仍然需要能够经由直接途径在商业规模下容易地合成的高效表面活性剂。

技术实现思路

[0008]本公开提供了具有分支烷基结构并且表现出表面活性性质的氨基酸的衍生物。氨基酸可以是天然存在的或合成的氨基酸，或者它们可以经由分子如内酰胺(例如己内酰胺)的开环反应获得。可以使氨基酸官能化以形成具有表面活性性质的化合物。特征性地，这些
化合物可具有低临界胶束浓度(CMC)和/或降低液体表面张力的能力。
[0009]本公开提供了以下式I的化合物，在本文中也被称为表面活性剂：
[0010][0011]其中R1选自氢、氧原子和C1‑
C6烷基，其中C1‑
C6烷基可被羧酸盐、羟基、磺酰基或磺酸盐取代；n为2
‑
5的整数(包括2和5)；R2为C5‑
C
12
烷基；R3为C3‑
C
10
烷基；末端氮任选进一步被R4取代，其中R4选自氢、氧原子和C1‑
C6烷基，其中C1‑
C6烷基可被羧酸盐、羟基、磺酰基或磺酸盐取代；以及任选的抗衡离子可与化合物缔合，并且如果存在，则抗衡离子可为4
‑
甲基苯磺酸盐。
[0012]本公开提供的一个具体化合物为6
‑
((2
‑
丁基辛基)氧基)
‑
氧代己烷
‑1‑
铵4
‑
甲基苯磺酸盐，具有下式：
[0013][0014]结合附图，通过参考以下实施方案的描述，本公开的上述和其它特征以及实现它们的方式将变得更加显而易见并且将被更好地理解。
附图说明
[0015]图1显示了如实施例2中所述的在pH＝7下测量的表面张力相对于浓度的图，其中Y轴描绘以毫牛顿/米(mN/m)为单位的表面张力(γ)，而X轴描绘以毫摩尔(mM)为单位的浓度(c)。
[0016]图2显示了如实施例3中所述的作为表面张力的变化相对于时间的动态表面张力的图，其中Y轴描绘以毫牛顿/米(mN/m)为单位的表面张力，而X轴描绘以毫秒(ms)为单位的表面龄。
具体实施方式
[0017]I.定义
[0018]如本文中所用，短语“在任何两个前述值之间所限定的任何范围内”字面意思是指可选择来自此短语前列出的任意两个值的任何范围，无论这些值是在列表的较下部还是在列表的较上部。例如，可以从两个较低值、两个较高值或较低值与较高值中选择一对值。
[0019]如本文中所用，词语“烷基”意指任何饱和碳链，其可以是直链或支链。
[0020]如本文中所用，短语“表面活性”意指相关化合物能够降低该化合物溶于其中的介质的表面张力和/或与其它相的界面张力，并因此可以吸附在液体/蒸气和/或其它界面处。可将术语“表面活性剂”应用于此类化合物。
[0021]关于不精确性的术语，术语“约(about)”和“大约(approximately)”可互换地用于
指涉包括所述测量值并且还包括与所述测量值适度接近的任何测量值的测量值。如相关领域普通技术人员所理解和容易确定的那样，与所述测量值适度接近的测量值自所述测量值偏离适度小的量。例如，可将此类偏差归因于测量误差或为优化性能而作出的微小调整。在确定相关领域普通技术人员将无法容易地确定此类适度小的差异的值的情况下，术语“约”和“大约”可被理解为意指所述值的
±
10％。
[0022]II.表面活性剂结构式
[0023]本公开提供了具有分支的烷基结构的氨基酸衍生物。氨基酸可以是天然存在的或合成的，或者它们可以获自内酰胺(比如己内酰胺)的开环反应。本公开的化合物已经显示具有表面活性性质，并且可被用作例如表面活性剂和润湿剂。特别地，本公开提供了式I的化合物，下面显示表面活性剂：
[0024][0025]其中R1选自氢、氧原子和C1‑
C6烷基，其中C1‑
C6烷基可被羧酸盐、羟基、磺酰基或磺酸盐取代；n为2
‑
5的整数(包括2和5)；R2为C5‑
C
12
烷基；R3为C3‑
C
10
烷基；末端氮任选进一步被R4取代，其中R4选自氢、氧原子和C1‑
C6烷基，其中C1‑
C6烷基可被羧酸盐、羟基、磺酰基或磺酸盐取代；以及任选的抗衡离子可与化合物缔合，并且如果存在，则抗衡离子可为4
‑
甲基苯磺酸盐。
[0026]本公开提供的一个具体化合物为本公开提供的一个具体化合物为6
‑
((2
‑
丁基辛基)氧基)
‑6‑
氧代己烷
‑1‑
铵4
‑
甲基苯磺酸盐，具有下式：
[0027][0028]III.合本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.下式的化合物：其中R1选自氢、氧原子和C1‑
C6烷基，其中所述C1‑
C6烷基可被羧酸盐、羟基、磺酰基或磺酸盐取代；n为2
‑
5的整数(包括2和5)；R2为C5‑
C
12
烷基；R3为C3‑
C
10
烷基；末端氮任选进一步被R4取代，其中R4选自氢、氧原子和C1‑
C6烷基，其中所述C1‑
C6烷基可被羧酸盐、羟基、磺酰基或磺酸盐取代；以及任选的抗衡离子可与所述化合物缔合，并且如果存在，则所述抗衡离子可为4
‑
甲基苯磺酸盐。2.权利要求1所述的化合物，其中所述化合物为6
‑
((2
‑
丁基辛基)氧基)
‑6‑
氧代己烷
‑1‑
铵4
‑
甲基苯磺酸盐，具有下式：3.权利要求1所述的化合物，其具有在水中约2.1 mmol的临界胶束浓度(CMC)。4.权利要求1所述的化合...

【专利技术属性】
技术研发人员：E，
申请(专利权)人：艾德凡斯化学公司，
类型：发明
国别省市：