1-吡嗪基吡唑基-3-氧基烷基酸和其衍生物及其用于控制不需要的植物生长的用途制造技术

本发明专利技术涉及通式(I)的新型、除草有效的取代的1

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】1
‑
吡嗪基吡唑基
‑3‑
氧基烷基酸和其衍生物及其用于控制不需要的植物生长的用途
[0001]本专利技术涉及通式(I)的新型、除草活性的取代的1
‑
吡嗪基吡唑基
‑3‑
氧基烷基酸和其衍生物及它们的农用化学上相容的/可接受的盐、N
‑
氧化物、水合物以及所述盐和N
‑
氧化物的水合物，其制备方法及其用于防治有用植物作物中的阔叶杂草和禾本科杂草(weed grasses)以及用于一般性防治植物生长造成麻烦的环境区域中的阔叶杂草和禾本科杂草的用途。
[0002]1‑
吡嗪基吡唑基
‑3‑
氧基烷基酸的衍生物特别包括其酯、盐和酰胺。
[0003]现有技术公开了取代的1,5
‑
二苯基吡唑基
‑3‑
氧基乙酸和取代的1
‑
苯基
‑5‑
噻吩基吡唑基
‑3‑
氧基烷基酸的生物学作用及制备这些化合物的方法。DE 2828529 A1描述了1,5
‑
二苯基吡唑基
‑3‑
氧基乙酸的制备和降脂作用。CN 101284815公开了作为具有杀细菌活性农用化学品的1,5
‑
二苯基吡唑基
‑3‑
氧基乙酸衍生物。WO 2008/083233 A2描述了1,5
‑
二苯基吡唑基
‑3‑
氧基烷基酸及其衍生物作为适于使细胞聚集物散开的物质。Journal of Heterocyclic Chemistry(2012),49(6),1370
‑
1375进一步描述了1,5
‑
二苯基吡唑基
‑3‑
氧基乙酸的合成和杀真菌作用。WO 2008/073825 A1中描述了取代的1
‑
苯基
‑5‑
噻吩基吡唑基
‑3‑
氧基烷基酸的合成及其作为FXR和LXR调节剂的药学作用。
[0004]本专利技术的1
‑
吡嗪基吡唑基
‑3‑
氧基烷基酸及其衍生物与先前已知的1,5
‑
二苯基吡唑基
‑3‑
氧代乙酸和1
‑
苯基
‑5‑
噻吩基吡唑基
‑3‑
氧基烷基酸的不同在于吡唑环的1位的吡嗪基基团，并因此迄今未知。
[0005]本专利技术的一个目的是提供新型吡唑衍生物，其可用作除草剂或植物生长调节剂，具有令人满意的除草作用和对有害植物的广谱活性和/或在有用植物的作物中具有高选择性。
[0006]此目的通过在吡唑环的1位具有吡嗪基取代基的取代的吡唑基
‑3‑
氧基烷基酸来实现，即通过1
‑
吡嗪基吡唑基
‑3‑
氧基烷基酸衍生物来实现，其具有非常好的除草作用以及非常好的选择性。
[0007]令人惊奇的是，这些化合物对广泛的经济上重要的禾本科杂草和阔叶杂草非常有效。同时，这些化合物表现出良好的作物植物相容性。因此，鉴于对有害植物的良好功效，它们可选择性地用于作物植物中。
[0008]本专利技术提供了通式(I)的1
‑
吡嗪基吡唑基
‑3‑
氧基烷基酸
[0009][0010]及其农用化学上相容的盐、N
‑
氧化物、水合物以及所述盐和N
‑
氧化物的水合物，其中基团如下定义：
[0011]A为A1
‑
A28：
[0012][0013][0014]R1为
[0015]‑
OR
1a
或
[0016]‑
NR9R
10
，其中
[0017]R
1a
[0018]‑
为氢；
[0019]‑
为(C1‑
C
12
)
‑
烷基，其未被取代或者被一个或多个选自卤素、
[0020](C3‑
C6)
‑
环烷基、(C1‑
C4)
‑
三烷基甲硅烷基、(C1‑
C6)
‑
烷氧基、(C1‑
C4)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C4)
‑
烷氧基、氰基和硝基的取代基所取代；
[0021]‑
为(C2‑
C6)
‑
烯基、(C2‑
C6)
‑
卤代烯基；
[0022]‑
为(C2‑
C6)
‑
炔基；
[0023]‑
为(C3‑
C6)
‑
环烷基，其未被取代或者被一个或多个选自卤素、(C1‑
C6)
‑
烷基、(C3‑
C6)
‑
环烷基的取代基所取代；
[0024]‑
为(C1‑
C4)
‑
烷基
‑
SO
‑
(C1‑
C4)
‑
烷基、(C1‑
C4)
‑
烷基
‑
SO2‑
(C1‑
C4)
‑
烷基；
[0025]‑
为杂环基、杂芳基和芳基，其未被取代或者被一个或多个选自卤素、(C1‑
C6)
‑
烷基、(C1‑
C6)
‑
卤代烷基的取代基所取代；
[0026]‑
为杂环基
‑
(C1‑
C4)
‑
烷基、杂芳基
‑
(C1‑
C4)
‑
烷基和芳基
‑
(C1‑
C4)
‑
烷基，其中所述杂环基、杂芳基和芳基未被取代或者被一个或多个选自卤素、(C1‑
C6)
‑
烷基、(C1‑
C6)
‑
卤代烷基的取代基所取代；
[0027]‑
为(C1‑
C6)
‑
亚烷基氨基；
[0028]R9为氢和(C1‑
C
12
)
‑
烷基；
[0029]R
10
[0030]‑
为氢；
[0031]‑
为芳基、杂芳基、杂环基，其未被取代或者被一个或多个选自卤素、(C1‑
C6)
‑
烷基、(C1‑
C6)
‑
卤代烷基的取代基所取代；
[0032]‑
为(C3‑
C7)
‑
环烷基
‑
(C1‑
C4)
‑...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.通式(I)的取代的1
‑
吡嗪基吡唑基
‑3‑
氧基烷基酸及其农用化学上可接受的盐、N
‑
氧化物、水合物以及所述盐和N
‑
氧化物的水合物，其中A为A1
‑
A28：A28：R1为
‑
OR
1a
或
‑
NR9R
10
；其中R
1a
‑
为氢；
‑
为(C1‑
C
12
)
‑
烷基，其未被取代或被一个或多个选自卤素、(C3‑
C6)
‑
环烷基、(C1‑
C4)
‑
三烷基甲硅烷基、(C1‑
C6)
‑
烷氧基、(C1‑
C4)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C4)
‑
烷氧基、氰基和硝基的取代基所取代；
‑
为(C2‑
C6)
‑
烯基、(C2‑
C6)
‑
卤代烯基；
‑
为(C2‑
C6)
‑
炔基；
‑
为(C3‑
C6)
‑
环烷基，其未被取代或者被一个或多个选自卤素、(C1‑
C6)
‑
烷基、(C3‑
C6)
‑
环烷基的取代基所取代；
‑
为(C1‑
C4)
‑
烷基
‑
SO
‑
(C1‑
C4)
‑
烷基、(C1‑
C4)
‑
烷基
‑
SO2‑
(C1‑
C4)
‑
烷基；
‑
为杂环基、杂芳基和芳基，其未被取代或者被一个或多个选自卤素、(C1‑
C6)
‑
烷基、(C1‑
C6)
‑
卤代烷基的取代基所取代；
‑
为杂环基
‑
(C1‑
C4)
‑
烷基、杂芳基
‑
(C1‑
C4)
‑
烷基和芳基
‑
(C1‑
C4)
‑
烷基，其中所述杂环基、杂芳基和芳基未被取代或者被一个或多个选自卤素、(C1‑
C6)
‑
烷基、(C1‑
C6)
‑
卤代烷基的取代基所取代；
‑
为(C1‑
C6)
‑
亚烷基氨基；R9为氢和(C1‑
C
12
)
‑
烷基；R
10
‑
为氢；
‑
为芳基、杂芳基、杂环基，其未被取代或者被一个或多个选自卤素、(C1‑
C6)
‑
烷基、(C1‑
C6)
‑
卤代烷基的取代基所取代；
‑
为(C3‑
C7)
‑
环烷基
‑
(C1‑
C4)
‑
烷基、杂环基
‑
(C1‑
C4)
‑
烷基、杂芳基
‑
(C1‑
C4)
‑
烷基、芳基
‑
(C1‑
C4)
‑
烷基、芳基
‑
(C1‑
C4)
‑
烷氧基；其中所述环烷基、杂环基、杂芳基和芳基未被取代或者被一个或多个选自卤素、(C1‑
C6)
‑
烷基、(C1‑
C6)
‑
卤代烷基的取代基所取代；
‑
(C1‑
C
12
)
‑
烷基；(C3‑
C8)
‑
环烷基、(C2‑
C
12
)
‑
烯基、(C5‑
C8)
‑
环烯基、(C2‑
C
12
)
‑
炔基；其中上述烷基、环烷基、烯基、环烯基和炔基基团未被取代或各自独立地被m个选自氰基、硝基、OR5、S(O)
n
R5、SO2NR6R7、C(O)OR8、CONR6R8、COR6、NR6R8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、C(R6)＝NOR8的基团所取代；
‑
为(C1‑
C
12
)
‑
卤代烷基；
‑
为S(O)
n
R5、氰基、硝基、OR5、SO2NR6R7、CO2R8、COR8、NR6R8、NR6COR8、NR6CO2R8、NR6SO2R8；或R9和R
10
与它们所键合的氮原子一起形成饱和的或者部分或完全不饱和的五元、六元或七元环，所述环任选被选自卤素、(C1‑
C6)
‑
烷基、卤素
‑
(C1‑
C6)
‑
烷基、OR5、S(O)
n
R5、CO2R8、CONR6R8、COR6和C(R6)＝NOR8的基团单取代至六取代，并且，除该氮原子外，所述环还含有r个碳原子、o个氧原子、p个硫原子和q个来自NR7、CO和NCOR7的元素作为环原子；R5为(C1‑
C6)
‑
烷基、(C3‑
C6)
‑
环烷基、(C1‑
C6)
‑
卤代烷基、(C2‑
C4)
‑
烯基或芳基；
R6为氢或R5；R7为氢、(C1‑
C6)
‑
烷基、(C3‑
C6)
‑
环烷基、(C2‑
C4)
‑
烯基或(C3‑
C4)
‑
炔基；R8为氢、(C1‑
C6)
‑
烷基、(C3‑
C6)
‑
环烷基、(C3‑
C4)
‑
烯基或(C3‑
C4)
‑
炔基；R
2a
为
‑
氢、卤素、氰基；
‑
(C1‑
C6)
‑
烷基、(C1‑
C4)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C4)
‑
烷基、(C1‑
C6)
‑
卤代烷基、(C1‑
C6)
‑
烷氧基；
‑
(C2‑
C6)
‑
烯基、(C2‑
C6)
‑
卤代烯基；
‑
(C2‑
C6)
‑
炔基、(C2‑
C6)
‑
卤代炔基；
‑
(C3‑
C6)
‑
环烷基；R
2b
为
‑
氢和(C1‑
C4)
‑
烷基；R3为
‑
卤素、氰基、异氰基、NO2；
‑
(C1‑
C6)
‑
烷基、(C3‑
C6)
‑
环烷基、(C1‑
C6)
‑
卤代烷基、(C1‑
C6)
‑
烷基羰基、(C1‑
C6)
‑
卤代烷基羰基、(C1‑
C4)
‑
烷氧基羰基；
‑
(C2‑
C3)
‑
烯基、(C2‑
C3)
‑
卤代烯基；
‑
(C2‑
C3)
‑
炔基、(C2‑
C3)
‑
卤代炔基；
‑
(C1‑
C2)
‑
烷基
‑
S(O)
n
和(C1‑
C2)
‑
卤代烷基
‑
S(O)
n
；
‑
CHO、C(O)NH2；
‑
NH2；R4为
‑
卤素、氰基、异氰基、硝基；
‑
(C1‑
C6)
‑
烷基、(C1‑
C6)
‑
烷氧基、(C1‑
C6)
‑
卤代烷基、(C1‑
C3)
‑
卤代烷氧基；
‑
(C2‑
C3)
‑
烯基、(C2‑
C3)
‑
卤代烯基；
‑
(C2‑
C3)
‑
炔基、(C2‑
C3)
‑
卤代炔基；
‑
(C1‑
C4)
‑
烷基
‑
S(O)
n
、(C1‑
C4)
‑
卤代烷基
‑
S(O)
n
；
‑
CHO、(C1‑
C4)
‑
烷基羰基、(C1‑
C4)
‑
卤代烷基羰基、(C1‑
C4)
‑
烷氧基羰基；
‑
NH2；R
12
为
‑
卤素、氰基、异氰基、NO2；
‑
(C1‑
C6)
‑
烷基、(C1‑
C6)
‑
卤代烷基、(C1‑
C6)
‑
烷基羰基、(C1‑
C6)
‑
卤代烷基羰基、(C1‑
C4)
‑
烷氧基羰基、(C1‑
C6)
‑
烷氧基、(C1‑
C3)
‑
卤代烷氧基、(C1‑
C4)
‑
烷基
‑
S(O)
n
；
‑
(C2‑
C3)
‑
烯基、(C2‑
C3)
‑
卤代烯基；
‑
(C2‑
C3)
‑
炔基、(C2‑
C3)
‑
卤代炔基；
‑
NH2；并且其中指数如下：l为0、1、2或3；m为0、1或2；n为0、1或2；
o为0、1或2；p为0或1；q为0或1；r为3、4、5或6；和s为0、1、2、3、4或5。2.根据权利要求1所述的式(I)的化合物及其农用化学上可接受的盐、N
‑
氧化物、水合物以及所述盐和N
‑
氧化物的水合物，其中A为A1
‑
A16：A16：R1为
‑
OR
1a
或
‑
NR9R
10
；其中R
1a
‑
为氢；
‑
为(C1‑
C6)
‑
烷基，其未被取代或者被一个或多个选自卤素、(C3‑
C6)
‑
环烷基、(C1‑
C4)
‑
烷氧基、(C1‑
C2)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C4)
‑
烷氧基、氰基和硝基的取代基所取代；
‑
为(C2‑
C6)
‑
烯基、(C2‑
C6)
‑
卤代烯基；
‑
为芳基
‑
(C1‑
C2)
‑
烷基、杂芳基
‑
(C1‑
C2)
‑
烷基，其中所述芳基和杂芳基未被取代或者被一个或多个选自卤素、(C1‑
C4)
‑
烷基、(C1‑
C4)
...

【专利技术属性】
技术研发人员：H，
申请(专利权)人：拜耳公司，
类型：发明
国别省市：