熊果苷溶剂化合物及其结晶制备方法技术

本发明专利技术提供了熊果苷溶剂化合物晶体及其制备方法，所述熊果苷溶剂化合物晶体包括熊果苷N，N

【技术实现步骤摘要】
熊果苷溶剂化合物及其结晶制备方法


[0001]本专利技术属于化学工程工业结晶
，具体涉及熊果苷两种溶剂化合物(熊果苷N，N
‑
二甲基乙酰胺溶剂化合物以及熊果苷N，N
‑
二甲基吡咯烷酮溶剂化合物)晶体及其制备方法。

技术介绍

[0002]熊果苷(Arbutin)的化学名称为4
‑
羟苯基
‑
β
‑
D
‑
吡喃型葡萄糖苷，分子式为C
12
H
16
O7，分子量为272.251，外观呈白色针状结晶或粉末，其结构式为：
[0003][0004]β
‑
熊果苷是一种源于绿色植物天然存在的糖苷类物质，广泛存在于自然界的植物和水果之中，除了具有美白功效，用作化妆品添加剂之外,还具有较强的抗真菌、抗病毒和抗癌活性，可用作利尿剂和治疗尿路感染、膀胱炎、肾结石等疾病的药物。另外，近年来，熊果苷在改善葡萄酒香气等食品领域中也有一定的应用，故熊果苷在食品、保健品方面具有广阔的开发前景。
[0005]β
‑
熊果苷的价格较为便宜，故市场上大部分出售和使用的熊果苷为β
‑
熊果苷。目前，已有专利及文献对β
‑
熊果苷的晶型进行了报道，如专利CN104098620A公开了β
‑
熊果苷一种晶型
Ⅴ
及其制备方法，专利CN104098621A公开了β
‑
熊果苷的一种晶型III的制备方法，专利CN104098622A公开了β
‑
熊果苷的一种晶型Ⅳ的制备方法。另外，Nycz等人在从菊科植物Serratula quinque
‑
folia中分离提取到了半水β
‑
熊果苷。然而，目前多数专利及文献报道的β
‑
熊果苷晶习成细针状，且粒度很小，因此存在容易结块和流动性差等问题；而水合物在高温下存在稳定性差的问题。这些问题均影响了β
‑
熊果苷的过滤、干燥、储存等后续流程，使得生产耗能与生产周期增加，降低生产效率。

技术实现思路

[0006]鉴于此，本专利技术的目的在于，提供熊果苷溶剂化合物晶体包括熊果苷N，N
‑
二甲基乙酰胺溶剂化合物晶体、熊果苷N，N
‑
二甲基吡咯烷酮溶剂化合物晶体以及其制备方法和应用，本专利技术提供的溶剂化合物晶习呈粗棒状，粒度较大，并且在高温下比水合物更加稳定。
[0007]本专利技术提供了熊果苷溶剂化合物晶体，由β熊果苷与第一溶剂组成，所述晶体属于正交晶系；所述晶体中β熊果苷与所述第一溶剂的摩尔比为2:1；所述第一溶剂为N，N
‑
二甲基乙酰胺或N，N
‑
二甲基吡咯烷酮溶剂。本专利技术提供的熊果苷溶剂化合物晶体及其制备方法中，所述熊果苷均为β
‑
熊果苷。
[0008]熊果苷与N，N
‑
二甲基乙酰胺溶剂形成溶剂化合物晶体中，1分子熊果苷N，N
‑
二甲
基乙酰胺溶剂化合物晶体中包含2分子熊果苷和1分子N，N
‑
二甲基乙酰胺，即摩尔比为2:1，分子式为2(C
12
H
16
O7)
·
C4H9NO。
[0009]熊果苷与N，N
‑
二甲基吡咯烷酮溶剂形成溶剂化合物晶体中，1分子熊果苷N，N
‑
二甲基吡咯烷酮溶剂化合物晶体中包含2分子熊果苷和1分子N，N
‑
二甲基吡咯烷酮，即摩尔比为2：1，分子式为2(C
12
H
16
O7)
·
C5H9NO。
[0010]优选的是，所述第一溶剂为N，N
‑
二甲基乙酰胺，所述熊果苷溶剂化合物晶体为熊果苷N，N
‑
二甲基乙酰胺溶剂化合物晶体，分子式为：2(C
12
H
16
O7)
·
C4H9NO，所述熊果苷N，N
‑
二甲基乙酰胺溶剂化合物晶体的X
‑
射线粉末衍射图在衍射角2θ＝5.7
±
0.2
°
，7.6
±
0.2
°
，8.7
±
0.2
°
，9.2
±
0.2
°
，11.4
±
0.2
°
，12.2
±
0.2
°
，13.2
±
0.2
°
，14.3
±
0.2
°
，14.9
±
0.2
°
，15.3
±
0.2
°
，15.9
±
0.2
°
，16.4
±
0.2
°
，16.7
±
0.2
°
，17.3
±
0.2
°
，17.9
±
0.2
°
，18.5
±
0.2
°
，19.1
±
0.2
°
，19.9
±
0.2
°
，20.3
±
0.2
°
，20.7
±
0.2
°
，21.1
±
0.2
°
，22.5
±
0.2
°
，23.1
±
0.2
°
，23.5
±
0.2
°
，24.1
±
0.2
°
，24.8
±
0.2
°
，25.7
±
0.2
°
，26.4
±
0.2
°
，26.9
±
0.2
°
，27.4
±
0.2
°
，28.0
±
0.2
°
，28.4
±
0.2
°
，28.8
±
0.2
°
，29.3
±
0.2
°
，29.9
±
0.2
°
，30.5
±
0.2
°
，30.8
±
0.2
°
，31.4
±
0.2
°
，32.1
±
0.2...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.熊果苷溶剂化合物晶体，由β熊果苷与第一溶剂组成，其特征在于，所述晶体属于正交晶系；所述晶体中β熊果苷与所述第一溶剂的摩尔比为2:1；所述第一溶剂为N，N
‑
二甲基乙酰胺或N，N
‑
二甲基吡咯烷酮溶剂。2.如权利要求1所述的熊果苷溶剂化合物晶体，其特征在于，所述第一溶剂为N，N
‑
二甲基乙酰胺，所述熊果苷溶剂化合物晶体为熊果苷N，N
‑
二甲基乙酰胺溶剂化合物晶体，分子式为：2(C
12
H
16
O7)
·
C4H9NO，所述熊果苷N，N
‑
二甲基乙酰胺溶剂化合物晶体的X
‑
射线粉末衍射图在衍射角2θ＝5.7
±
0.2
°
，7.6
±
0.2
°
，8.7
±
0.2
°
，9.2
±
0.2
°
，11.4
±
0.2
°
，12.2
±
0.2
°
，13.2
±
0.2
°
，14.3
±
0.2
°
，14.9
±
0.2
°
，15.3
±
0.2
°
，15.9
±
0.2
°
，16.4
±
0.2
°
，16.7
±
0.2
°
，17.3
±
0.2
°
，17.9
±
0.2
°
，18.5
±
0.2
°
，19.1
±
0.2
°
，19.9
±
0.2
°
，20.3
±
0.2
°
，20.7
±
0.2
°
，21.1
±
0.2
°
，22.5
±
0.2
°
，23.1
±
0.2
°
，23.5
±
0.2
°
，24.1
±
0.2
°
，24.8
±
0.2
°
，25.7
±
0.2
°
，26.4
±
0.2
°
，26.9
±
0.2
°
，27.4
±
0.2
°
，28.0
±
0.2
°
，28.4
±
0.2
°
，28.8
±
0.2
°
，29.3
±
0.2
°
，29.9
±
0.2
°
，30.5
±
0.2
°
，30.8
±
0.2
°
，31.4
±
0.2
°
，32.1
±
0.2
°
，33.1
±
0.2
°
，33.7
±
0.2
°
，34.4
±
0.2
°
，35.2
±
0.2
°
，36.5
±
0.2
°
，37.4
±
0.2
°
，37.8
±
0.2
°
，39.5
±
0.2
°
处有特征峰。3.如权利要求2所述的熊果苷溶剂化合物晶体，其特征在于，所述熊果苷N，N
‑
二甲基乙酰胺溶剂化合物分子量为631.62，属于正交晶系，空间群为P212121，晶胞参数值为α＝90.00
°
，β＝90.00
°
，γ＝90.00
°
，Z＝4。4.如权利要求2所述的熊果苷溶剂化合物晶体，其特征在于，所述熊果苷N，N
‑
二甲基乙酰胺溶剂化合物晶体，DSC分析显示在105～135℃处脱溶剂，在198
±
0.5℃处熔化；其TGA分析显示在105～135℃处失重约13.94％
±
0.5％；经马尔文激光粒度分析仪测得其粒径D
50
为30～70μm。5.如权利要求1所述的熊果苷溶剂化合物晶体，其特征在于，所述第一溶剂为N，N
‑
二甲...

【专利技术属性】
技术研发人员：郝红勋，穆凯代斯，
申请(专利权)人：天津大学，
类型：发明
国别省市：