一种伯醇类化合物的选择性功能化修饰方法技术

本发明专利技术公开了一种伯醇类化合物的化学选择性功能化修饰方法。包括以下步骤：在惰性气氛中，将单取代或二取代环氧烷烃加入包含伯醇类化合物、溶剂、有机碱和烷基硼的体系中反应，得功能化分子。伯醇类底物和环氧类修饰剂来源广泛、商业化程度高，后者具有非常丰富的官能团可用于前者的功能化修饰。双组分有机催化剂放大了伯醇与仲醇之间的活性差异，使反应具有高度的伯醇选择性。环氧烷烃即使在过量于初始伯醇羟基的情况下，也仅与伯醇反应，而难与其自身开环后形成的仲醇反应。因而反应可停留在伯醇羟基与环氧的开环加成反应这一步，且具有原子经济性、无副产物，伯醇转化率和功能化修饰程度可达100％，产物结构精确可控。产物结构精确可控。产物结构精确可控。

【技术实现步骤摘要】
一种伯醇类化合物的选择性功能化修饰方法


[0001]本专利技术属于功能分子合成领域，具体涉及一种伯醇类化合物的选择性功能化修饰方法。

技术介绍

[0002]高效、高选择性偶联反应是分子功能化修饰和官能团转化的关键策略。其主要方式是底物结构中的已有官能团A与双官能分子A
’
B的反应。即，在特定条件下，A选择性地与A
’
发生加成、缩合等反应而实现底物与A
’
B的偶联，从而在底物中引入B基团，或视为将A转化为B。一级(伯)醇羟基广泛存在于天然和合成有机小分子和高分子结构中，因而常需要被用做底物中的A基团进行偶联反应。这类偶联反应一般为酯化反应，即伯醇羟基与羧酸、酰氯、活性酯等生成(新的)酯键的反应。然而，酯化反应具有明显的缺点和局限性：(1)多为缩合反应，有小分子副产物，原子经济性低，且不利于分离提纯；(2)常规羧酸反应活性低，需强酸、强碱、高温、大大过量等苛刻的反应条件，或至少等量的缩合剂，前者导致B基团适用范围窄，后者显著增加成本；(3)酰氯和活性酯虽然反应活性较高，但作为A
’...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种伯醇类化合物的选择性功能化修饰方法，其特征在于，包括以下步骤：在惰性气氛中，将伯醇类化合物和环氧烷烃加入无金属路易斯酸碱对催化体系中反应，得功能化分子；其中，无金属路易斯酸碱对催化体系包含以下组分：有机碱
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0.001～10摩尔份烷基硼
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0.001～10摩尔份。2.根据权利要求1所述伯醇类化合物的选择性功能化修饰方法，其特征在于，所述环氧烷烃为直链烷基缩水甘油醚、异丙基缩水甘油醚、烯丙基缩水甘油醚、叔丁基缩水甘油醚、2
‑
乙基己基缩水甘油醚、苯基缩水甘油醚、苄基缩水甘油醚、炔丙基缩水甘油醚、甲基丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸缩水甘油酯、2,3
‑
环氧丙酸乙酯、3
‑
苯基环氧乙烷甲酸乙酯、巴豆酸缩水甘油酯、4
‑
环氧丙烷氧基咔唑、N
‑
(2,3
‑
环氧丙基)邻苯二甲酰胺、3
‑
缩水甘油醚氧基丙基三乙氧基硅烷、3
‑
(2,3
‑
环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷、(R)
‑
t
‑
叔丁基二甲基硅基缩水甘油醚、肉桂酸缩水甘油酯、山梨酸缩水甘油酯、7
‑
环氧丙烷氧基香豆素、4
‑
环氧丙烷氧基香豆素、4
‑
环氧丙烷氧基
‑6‑
甲基香豆素、6
‑
环氧丙烷氧基
‑4‑
甲基香豆素、3
‑
甲基
‑3‑
苯基缩水甘油酸乙酯、三甲氧基[2
‑
(7
‑
氧杂二环[4.1.0]庚
‑3‑
基)乙基]硅烷、3,4
‑
环氧环己烷羧酸甲酯、7
‑
氧杂双环[4.1.0]庚
‑3‑
基甲基丙烯酸酯中至少一种；所述直链烷基缩水甘油醚的烷基碳原子数为1至16。3.根据权利要求1所述伯醇类化合物的选择性功能化修...

【专利技术属性】
技术研发人员：赵俊鹏，张广照，郑振豪，
申请(专利权)人：华南理工大学，
类型：发明
国别省市：