化合物、所述化合物的中间体、所述化合物的制备方法、包含所述化合物的有机半导体材料、包含所述有机半导体材料的有机电子器件以及包含所述有机电子器件的显示器件和照明器件技术

本发明专利技术涉及一种具有式(I)的化合物，所述化合物的中间体、所述化合物的制备方法、包含所述化合物的有机半导体材料及包含所述有机半导体材料的有机电子器件。本发明专利技术还涉及包含所述有机电子器件的显示器件或照明器件。所述有机电子器件的显示器件或照明器件。所述有机电子器件的显示器件或照明器件。所述有机电子器件的显示器件或照明器件。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】化合物、所述化合物的中间体、所述化合物的制备方法、包含所述化合物的有机半导体材料、包含所述有机半导体材料的有机电子器件以及包含所述有机电子器件的显示器件和照明器件


[0001]本专利技术涉及一种化合物、所述化合物的中间体、所述化合物的制备方法、包含所述化合物的有机半导体材料以及包含所述有机半导体材料的有机电子器件。本专利技术还涉及包含所述有机电子器件的显示器件或照明器件。

技术介绍

[0002]作为自发光器件的有机发光二极管(OLED)具有宽视角、优异的对比度、快速响应、高亮度、优异的驱动电压特性和色彩再现。典型的OLED包含阳极、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)和阴极，它们依次层叠在基底上。在这方面，HTL、EML和ETL是主要由有机和/或有机金属化合物形成的薄膜。
[0003]当将电压施加到阳极和阴极时，从阳极电极注入的空穴通过HTL移动到EML，并且从阴极电极注入的电子通过ETL移动到EML。空穴和电子主要在EML中重新组合以产生激子。当激子从激发态下降到基态时，发出光。空穴和电子的注入和流动应当平衡，使得具有上述结构的OLED具有优异的效率。
[0004]在现有技术的显示器中使用的OLED器件中，重要的角色是包含掺杂有金属盐或金属络合物如8
‑
羟基喹啉锂(LiQ)的电子传输层以改善器件的性能的器件。
[0005]例如，根据WO 2018/077689 A1、EP 3 312 899 A1、EP 3 312 895 A1、EP 3 312 896 A1和WO 2019/121672 A1，包含多个芳烃和/或杂芳烃环的多种有机化合物及其在有机电子器件如OLED中的用途在本领域是众所周知的。
[0006]然而，对于在OLED中，更具体地在发蓝光的OLED中能够具有改善的电压稳定性和/或寿命的改善材料，特别是电子传输基质化合物，仍存在未满足的需求。
[0007]因此，本专利技术的目的是提供有机半导体材料和适用于此类材料中的化合物，以克服现有技术的缺点，特别是用于改善有机电子器件如(蓝色)OLED的电压稳定性和寿命。

技术实现思路

[0008]所述目的通过下式(I)的化合物来实现
[0009][0010]其中
[0011]‑
A是取代或未取代的苯亚基，其中，在A被取代的情况下，一个或多个取代基是独立选择的烃基基团；
[0012]‑
G是
[0013](i)包含至少两个稠合芳族环的取代或未取代的C
10
至C
60
芳基；或者
[0014](ii)包含至少一个六元环的取代或未取代的C3至C
60
杂芳基，其中所述六元环包含至少两个N原子；或者
[0015](iii)包含至少两个稠合芳族环的取代或未取代的杂芳基，其中芳族环中的至少一个是吖嗪环；或者
[0016](iv)选自苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并噻吩、萘并呋喃、萘并噻吩、萘并苯并呋喃、萘并苯并噻吩、二萘并呋喃、二萘并噻吩、呫吨、噻吨、二苯并二英、吩嗪、吩噻嗪、苯并咪唑、苯并唑和苯并噻唑，其中各个基团可以是未取代的或取代的；或者
[0017](v)选自芴、苯并芴、二苯并芴、萘并芴、二萘并芴、苯并萘并芴、9
‑
硅杂芴、苯并9
‑
硅杂芴、二苯并9
‑
硅杂芴、萘并9
‑
硅杂芴、二萘并9
‑
硅杂芴和苯并萘并9
‑
硅杂芴；
[0018]‑
R1是
[0019](i)H；或者
[0020](ii)取代或未取代的吡啶基，其中，在R1被取代的情况下，所述一个或多个取代基独立地选自C1至C
20
脂族烃基和腈；或者
[0021](iii)取代或未取代的苯基，其中，在R1被取代的情况下，所述一个或多个取代基是腈；或者
[0022](iv)氧化膦基团；
[0023]‑
R2和R3独立地是
[0024](i)取代或未取代的吡啶基，其中，在R2和/或R3被取代的情况下，所述一个或多个取代基独立地选自C1至C
20
脂族烃基和腈；或者
[0025](ii)取代或未取代的苯基，其中在R2和/或R3被取代的情况下，所述一个或多个取代基独立地选自C1至C
20
脂族烃基和腈；或者
[0026](iii)氧化膦基团；
[0027]‑
前提是
[0028]R1、R2和R3中的至少一个是
[0029](i)取代或未取代的吡啶基，其中如果存在取代基，则所述吡啶基上的一个或多个取代基独立地选自C1至C
20
脂族烃基和腈；或者
[0030](ii)取代的苯基，其中
[0031](a)所述苯基的一个或多个取代基独立地选自C1至C
20
脂族烃基和腈，并且
[0032](b)所述取代基中的至少一个是腈；或者
[0033](iii)氧化膦基团。
[0034]在式(I)的化合物中，A可以是取代或未取代的苯亚基，其中，在A被取代的情况下，所述一个或多个取代基是独立选择的脂族烃基。A可以是取代或未取代的苯亚基，其中，在A被取代的情况下，所述一个或多个取代基独立地选自：C1至C
20
烷基或C3至C
20
环状烷基；或者C1至C
12
烷基或C3至C
12
环状烷基；或者C1至C4烷基或C5至C6环状烷基。在A被取代的情况下，可以规定，所述取代基彼此不连接形成环。
[0035]A可以是未取代的苯亚基。A可以选自未取代的邻苯亚基、未取代的间苯亚基和未取代的对苯亚基。A可以是未取代的对苯亚基。
[0036]G可以是
[0037](i)包含至少两个稠合芳族环的取代或未取代的C
10
至C
54
芳基、或者C
10
至C
48
芳基、或者C
10
至C
42
芳基、或者C
10
至C
36
芳基、或者C
10
至C
30
芳基；或者
[0038](ii)包含至少一个六元环的取代或未取代的C3至C
60
杂芳基、或者C3至C
54
杂芳基、或者C3至C
48
杂芳基、或者C3至C
42
或者C3至C
36
杂芳基、C3至C
30
杂芳基，其中所述六元环包含至少两个N原子；或者
[0039](iii)包含至少两个稠合芳族环的取代或未取代的C3至C
60
杂芳基、或者C3至C
54
杂芳基、或者C3至C
48
杂芳基、本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种下式(I)的化合物其中
‑
A是取代或未取代的苯亚基，其中，在A被取代的情况下，一个或多个取代基是独立选择的烃基基团；
‑
G是(i)包含至少两个稠合芳族环的取代或未取代的C
10
至C
60
芳基；或者(ii)包含至少一个六元环的取代或未取代的C3至C
60
杂芳基，其中所述六元环包含至少两个N原子；或者(iii)包含至少两个稠合芳族环的取代或未取代的杂芳基，其中至少一个芳族环是吖嗪环；或者(iv)选自苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并噻吩、萘并呋喃、萘并噻吩、萘并苯并呋喃、萘并苯并噻吩、二萘并呋喃、二萘并噻吩、呫吨、噻吨、二苯并二英、吩嗪、吩噻嗪、苯并咪唑、苯并唑和苯并噻唑，其中各个基团可以是未取代的或取代的；或者(v)选自芴、苯并芴、二苯并芴、萘并芴、二萘并芴、苯并萘并芴、9
‑
硅杂芴、苯并9
‑
硅杂芴、二苯并9
‑
硅杂芴、萘并9
‑
硅杂芴、二萘并9
‑
硅杂芴和苯并萘并9
‑
硅杂芴；
‑
R1是(i)H；或者(ii)取代或未取代的吡啶基，其中，在R1被取代的情况下，一个或多个取代基独立地选自C1至C
20
脂族烃基和腈；或者(iii)取代或未取代的苯基，其中，在R1被取代的情况下，一个或多个取代基是腈；或者(iv)氧化膦基团；
‑
R2和R3独立地是(i)取代或未取代的吡啶基，其中，在R2和/或R3被取代的情况下，一个或多个取代基独立地选自C1至C
20
脂族烃基和腈；或者(ii)取代或未取代的苯基，其中，在R2和/或R3被取代的情况下，一个或多个取代基独立地选自C1至C
20
脂族烃基和腈；或者(iii)氧化膦基团；
‑
前提是R1、R2和R3中的至少一个是(i)取代或未取代的吡啶基，其中如果存在取代基，则所述吡啶基上的一个或多个取代基独立地选自C1至C
20
脂族烃基和腈；或者(ii)取代的苯基，其中(a)所述苯基的一个或多个取代基独立地选自C1至C
20
脂族烃基和腈，并且(b)所述取代基中的至少一个是腈；或者
(iii)氧化膦基团。2.根据权利要求1所述的化合物，其中A是未取代的苯亚基。3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中G是(i)包含至少两个稠合芳族环的取代或未取代的C
10
至C
60
芳基；或者(ii)包含至少一个六元环的取代或未取代的C3至C
60
杂芳基，其中所述六元环包含至少两个N原子；或者(iii)包含至少两个稠合芳族环的取代或未取代的杂芳基，其中所述芳族环中的至少一个是吖嗪环。4.根据前述权利要求中的任一项所述的化合物，其中G由下式(II)表示其中
‑
代表键合到基团A；
‑
X1至X3独立地选自N和CH，其中X1至X3中的至少两个为N；并且
‑
R4和R5独立地选自C6至C
30
芳基和C3至C
30
杂芳基。5.根据前述权利要求中的任一项所述的化合物，其中R1是H、苯基、吡啶基或被一个腈取代的苯基。6.根据前述权利要求中的任一项所述的化合物，其中R2和R3独立地选自苯基、吡啶基和被一个腈取代的苯基。7.根据前述权利要求中的任一项所述的化合物，其中R2和R3中的至少一个选自未取代的吡啶基、被至少一个C1至C
20
脂族烃基取代的吡啶基和被至少一个腈基取代的苯基。8.根据前述权利要求中的任一项所述的化合物，其中R1是H或苯基，并且R2和R3中的至少一个选自未取代的吡啶基、被至少一个C1至C
20
脂族烃基取代的吡啶基和被至少一个腈基取代的苯基。9.一种有机半导体材料，所述有机半导体材料包含根据前述权利要求中的任一项所述的式(I)的化合物。10.一种有机电子器件，所述有机电子器件包含第一电极、第二电极和布置在所述第一电极与所述第二电极之间的有机半导体层，其中所述半导体层包含根据权利要求1至8中的任一项所述的式(I)的化合物。11.根据权利要求...

【专利技术属性】
技术研发人员：埃莱娜，
申请(专利权)人：诺瓦尔德股份有限公司，
类型：发明
国别省市：