芘类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件制造技术

本发明专利技术涉及一种芘类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件。该芘类有机化合物具有式(I)所示结构，具有发光波长位于短波长的荧光发射，显示出深蓝色的荧光发射。将本发明专利技术所述的芘类有机化合物作为客体发光材料，用于有机电子器件的发光层中，可有效提高有机电子器件的发光效率和寿命。件的发光效率和寿命。件的发光效率和寿命。件的发光效率和寿命。

【技术实现步骤摘要】
芘类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件


[0001]本专利技术涉及有机电致发光
，特别是涉及一种芘类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件。

技术介绍

[0002]由于有机半导体材料在合成上具有多样性，制造成本相对较低和优良的光学与电学性能，有机发光二极管(OLED)在光电器件(例如平板显示器和照明)的应用方面具有很大的潜力。
[0003]有机电致发光现象是指利用有机物质将电能转化为光能的现象。利用有机电致发光现象的有机电致发光元件通常具有正极与负极以及在它们中间包含有机物层的结构。为了提高有机电致发光元件的效率与寿命，有机物层具有多层结构，每一层包含有不同的有机物质。具体的，可以包括空穴注入层，空穴传输层，发光层，电子传输层，电子注入层等。在这种有机电致发光元件中，在两个电极之间施加电压，则由正极向有机物层注入空穴，有负极向有机物曾注入电子，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，该激子跃迁回基态时发出光。这种有机电致发光元件具有自发光，高亮度，高效率，低驱动电压，广视角，高对比度，高响应性等特性。
[0004]为了提高有机电致发光元件的发光效率，各种基于荧光和磷光的发光材料体系已被开发出来，而无论是荧光材料还是磷光材料，优秀蓝光材料的开发都是一个巨大的挑战，总体而言，目前使用的蓝光荧光材料的有机发光二极管可靠性更高。尽管如此，目前大多数蓝光荧光材料的发射光谱过宽，色纯度较差，不利于高端显示，并且这类荧光材料的合成也较复杂，不利于大规模量产，同时这类蓝色荧光材料的OLED稳定性还需进一步提高。因此开发具有窄带发射光谱，稳定性好的蓝色荧光材料，一方面有利于得到更长寿命更高效率的蓝光器件，另一方面有利于色域的提高，进而改善显示效果。
[0005]现有技术的蓝光有机电致发光元件发光层采用主客体掺杂结构。作为现有的蓝光主体材料是基于蒽的稠环类衍生物，如专利CN1914293B，CN102448945B，US2015287928A1等所述，然而这些化合物存在发光效率和亮度不充分的问题，及器件寿命较差的问题。作为现有技术的发蓝光客体化合物，可采用的是芳基乙烯基胺类化合物(WO04/013073A1,WO04/016575A1,WO04/018587A1)。然而，这些化合物的热稳定性差，易分解，导致器件的寿命差，是目前产业上最主要的缺点。此外，这些化合物的色纯度差，难以实现深蓝色的发光。另外，US7233019B2，KR20060006760A等专利公开了利用芳基胺取代基的芘系化合物的有机电致发光元件，但是因为蓝光的色纯度低，很难实现深蓝发光，因此在体现天然颜色的全彩色显示器方面有问题。
[0006]因此，仍需进一步改进材料，特别是发光化合物，尤其是蓝色发光化合物。使蓝光发光材料能具有深蓝色发光，且它们是热稳定的，在有机电致发光元件中有良好的效率和寿命，在器件的制造与操作中易于重复，且材料合成简单。

技术实现思路

[0007]基于此，本专利技术的目的在于提供一种芘类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件，提高器件的效率和寿命。
[0008]技术方案如下：
[0009]一种芘类有机化合物，具有如通式(I)所示的结构：
[0010][0011]其中：
[0012]Ar1‑
Ar4每次出现，分别独立地选自取代或未取代的环原子数为6至60的芳香基团，或取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳香基团；
[0013]且Ar1‑
Ar4中至少有一个选自式(II)：
[0014][0015]W每次出现，独立地选自O，S，CR
12
R
13
或NR
14
；
[0016]*表示连接位点；
[0017]R
10
，R
11
每次出现，分别独立地选自具有1至20个C原子的直链烷基，或具有3至20个C原子的支链烷基，或具有3至20个C原子的环状的烷基；
[0018]L选自单键，或取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团，或取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团；
[0019]R1‑
R9，R
12
‑
R
14
每次出现，分别独立地选自
‑
H，
‑
D，或具有1至20个C原子的直链烷基，具有1至20个C原子的直链烷氧基，具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基，或具有3至20个C原子的支链烷基，具有3至20个C原子的支链烷氧基，具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基，具有3至20个C原子的环状的烷基，具有3至20个C原子的环状烷氧基，或具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基，或甲硅烷基，或具有1至20个C原子的酮基，或具有2至20个C原子的烷氧基羰基，或具有7至20个C原子的芳氧基羰基，氰基，氨基甲酰基，卤甲酰基，甲酰基，异氰基，异氰酸酯基，硫氰酸酯基，异硫氰酸酯基，羟基，硝基，胺基，
‑
CF3，
‑
Cl，
‑
Br，
‑
F，
‑
I，或具有2至20个C原子的烯基，或取代或未取代的环原子数为6至60的芳香基团，或取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳香基团，或取代或未取代的环原子数为6至60的芳氧基，或取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳氧基基团，或这些基团的组合；
[0020]n选自0，1，2，3或4。
[0021]本专利技术还提供一种混合物，所述混合物包括上述的芘类有机化合物和有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料，空穴传输材料，电子传输材料，电子注入材料，电子阻挡材料，空穴阻挡材料，发光材料，主体材料和有机染料中的至少一种。
[0022]本专利技术还提供一种组合物，所述组合物包括上述的芘类有机化合物，或上述的混合物，及至少一种有机溶剂。
[0023]本专利技术还提供一种有机电子器件，包含第一电极，第二电极，位于第一电极和第二电极之间的一个或多个有机功能层，所述有机功能层包含上述的芘类有机化合物，或上述的混合物，或由上述的组合物制备而成。
[0024]本专利技术具有如下有益效果：
[0025]本专利技术提供的芘类有机化合物，具有深蓝色的荧光发射。将本专利技术所述的芘类有机化合物作为客体发光材料，与主体材料配合，一起用于有机电子器件的发光层中，可有效提高有机电子器件的发光效率和寿命。
附图说明
[0026]图1是按照本专利技术的一个实施例的OLED结构示意图；
[0027]图2是化合物3的质谱图；
[0028]图3是化合物8的质谱图。
具体实施方式
[0029]以下结合具体实施例对本专利技术作进一步详细的说明。本专利技术可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施方式。相反地，提供这些实施方式的目的是使对本专利技术公开内容理解更加透彻全面。
[0030]除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本专利技术的技本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种芘类有机化合物，其特征在于，具有通式(I)所示的结构：其中：Ar1‑
Ar4每次出现，分别独立地选自取代或未取代的环原子数为6至60的芳香基团，或取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳香基团；且Ar1‑
Ar4中至少有一个选自式(II)：W每次出现，分别独立地选自O，S，CR
12
R
13
或NR
14
；*表示连接位点；R
10
，R
11
每次出现，分别独立地选自具有1至20个C原子的直链烷基，或具有3至20个C原子的支链烷基，或具有3至20个C原子的环状的烷基；L选自单键，或取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团，或取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团；R1‑
R9，R
12
‑
R
14
每次出现，分别独立地选自
‑
H，
‑
D，或具有1至20个C原子的直链烷基，具有1至20个C原子的直链烷氧基，具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基，或具有3至20个C原子的支链烷基，具有3至20个C原子的支链烷氧基，具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基，具有3至20个C原子的环状的烷基，具有3至20个C原子的环状烷氧基，或具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基，或甲硅烷基，或具有1至20个C原子的酮基，或具有2至20个C原子的烷氧基羰基，或具有7至20个C原子的芳氧基羰基，氰基，氨基甲酰基，卤甲酰基，甲酰基，异氰基，异氰酸酯基，硫氰酸酯基，异硫氰酸酯基，羟基，硝基，胺基，
‑
CF3，
‑
Cl，
‑
Br，
‑
F，
‑
I，或具有2至20个C原子的烯基，或取代或未取代的环原子数为6至60的芳香基团，或取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳香基团，或取代或未取代的环原子数为6至60的芳氧基，或取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳氧基基团，或这些基团的组合；n选自0，1，2，3或4。2.根据权利要求1所述的芘类有机化合物，其特征在于，具有式(III)或(VI)所示的结构：
其中：式(III)中的Ar2‑
Ar4每次出现，分别独立地选自取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团，或取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团；式(IV)中的Ar2‑
Ar3每次出现，分别独立地选自取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团，或取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团。3.根据权利要求2所述的芘类有机化合物，其特征在于，式(III)中的Ar2‑
Ar4和式(IV)中的Ar2‑
Ar3分别独立地选自(A
‑
1)
‑
(A
‑
6)中的任意一种：其中：X选自N或CR
101
；Y选自O、S、S＝O、SO2、NR
102
、PR
102
、CR
102
R
103
或SiR
102
R
103
；R
101
‑
R
103
每次出现，分别独立选自：
‑
H，
‑
D，具有1至20个C原子的直链烷基，具有1至20个C原子的直链烷氧基，具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基，具有3至20个C原子的支链或环状的烷基，具有3至20个C原子的支链或环状的烷氧基，具有3至20个C原子的支链或环状的硫代烷氧基，甲硅烷基，具有1至20个C原子的酮基，具有2至20个C原子的烷氧基羰基，具有7至20个C原子的芳氧基羰基，氰基，氨基甲酰基，卤甲酰基，甲酰基，异氰基，异氰酸酯基，硫氰酸酯基，异硫氰酸酯基，羟基，硝基，
‑
CF3，
‑
Cl，
‑
Br，
‑
F，或具有2至20个C原子的烯基，取代或未取代的环原子数为6至60的芳香基团，取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳香基团，取代或未取代的环原子数为5至60的芳氧基，取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳氧基基团，或这些基团的组合；相邻的R
1...

【专利技术属性】
技术研发人员：宋鑫龙，肖志华，何锐锋，宋晶尧，
申请(专利权)人：广州华睿光电材料有限公司，
类型：发明
国别省市：