一种2-氨基-N-(2,2,2-三氟乙基)乙酰胺的合成方法技术

本发明专利技术属于化学合成技术领域，具体涉及一种阿福拉纳和氟雷拉纳用原料2

【技术实现步骤摘要】
一种2
‑
氨基
‑
N
‑
(2,2,2
‑
三氟乙基)乙酰胺的合成方法


[0001]本专利技术属于化学合成
，具体涉及一种阿福拉纳和氟雷拉纳用原料2
‑
氨基
‑
N
‑
(2,2,2
‑
三氟乙基)乙酰胺的合成方法。

技术介绍

[0002]2‑
氨基
‑
N
‑
(2,2,2
‑
三氟乙基)乙酰胺是合成阿福拉纳和氟雷拉纳的常用原料。2
‑
氨基
‑
N
‑
(2,2,2
‑
三氟乙基)乙酰胺分子式为C4H7F3N2O，分子量156.1 ，CAS号359821
‑
38
‑
8，结构式如下：。
[0003]酰胺类化合物作为润滑剂、清洁剂、工程塑料、除草剂及医药中间体等化工原料中有着广泛的应用。异唑啉类杀虫剂阿福拉纳和氟雷拉纳属于酰胺类化合物，是一种对哺乳动物安全、杀虫活性高。且具有广谱性的异唑啉类杀虫剂，如对草地贪夜蛾、棉铃虫、蚕豆微叶蝉和西花蓟马等害虫显示出优异的杀虫活性，这预示着该类化合物作为杀虫剂具有广阔的开发前景，可以为卫生害虫和农业害虫的防治提供更多的选择。
[0004]中国专利CN103124721A中报道了一种2
‑
氨基
‑
N
‑
(2,2,2
>‑
三氟乙基)乙酰胺的合成方法，该路线以N
‑
[（苯基甲氧基）羰基]甘氨酸为原料，与三氟乙胺盐酸盐在N,N
‑
羰基二咪唑存在的条件下进行缩合，再经钯碳催化脱保护基后与氯化氢气体成盐得到2
‑
氨基
‑
N
‑
(2,2,2
‑
三氟乙基)乙酰胺盐酸盐。本方法涉及高压氢化脱保护基，在当下日益规范的安全监管下，高压反应生产线的建设周期长，成本高，严重影响产品的推广。该方案路线如下： 。
[0005]黄道友等[安徽大学学报，2017.9第41卷第5期]报道了关于2
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氨基
‑
N
‑
(2,2,2
‑
三氟乙基)乙酰胺的合成方法：在低温和碱性条件下，将甘氨酸与碳酸二叔丁酯反应制得N
‑
(叔丁氧羰基)甘氨酸化合物(1)。再将化合物l在N,N
’‑
二环己基碳化二亚胺和4
‑
二甲氨基吡啶的作用下与三氟乙胺盐酸盐进行酰胺化制得N
‑
[2氧代
‑2‑
[(2,2,2
‑
三氟乙基)氨基]乙基]氨基甲酸
‑
1,1
‑
二甲基乙酯(2)．然后将化合物2在盐酸作用下脱除保护基Boc，得到2
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氨
基N
‑
(2,2,2
‑
三氟乙基)乙酰胺。最后通入氯化氢气体制成2
‑
氨基
‑
N
‑
(2,2,2
‑
三氟乙基)乙酰胺盐酸盐(3)。该方法反应路线如下：。
[0006]该方案原料易得，操作简单，但总收率比较低，仅有65%。
[0007]
技术实现思路

[0008]为了解决上述问题，一种2
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氨基
‑
N
‑
(2,2,2
‑
三氟乙基)乙酰胺的合成方法。该方法直接采用两种物料进行反应，然后通过蒸馏一步得到2
‑
氨基
‑
N
‑
(2,2,2
‑
三氟乙基)乙酰胺，生产过程简单，便于操作，产品采用减压蒸馏方法提纯，质量可控，产品收率高。
[0009]本专利技术是通过如下技术方案来实现的：一种2
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氨基
‑
N
‑
(2,2,2
‑
三氟乙基)乙酰胺的合成方法，包括如下步骤：。
[0010]上述的2
‑
氨基
‑
N
‑
(2,2,2
‑
三氟乙基)乙酰胺的合成方法，包括如下步骤：甘氨酰胺盐酸盐和一溴三氟乙烷为原料于0
‑
5℃下，在乙酸乙酯中以对甲苯磺酸一水合物为催化剂催化反应，反应完毕，反应液中加入水，用20%氢氧化钠溶液调节pH=10
‑
11，搅拌1h后分层，保留有机相，有机相减压蒸馏得2
‑
氨基
‑
N
‑
(2,2,2
‑
三氟乙基)乙酰胺。
[0011]上述的2
‑
氨基
‑
N
‑
(2,2,2
‑
三氟乙基)乙酰胺的合成方法中，所述甘氨酰胺盐酸盐和一溴三氟乙烷摩尔比为1：1.05
‑
1.2。
[0012]上述的2
‑
氨基
‑
N
‑
(2,2,2
‑
三氟乙基)乙酰胺的合成方法中，所述甲苯磺酸一水合物的用量为甘氨酰胺盐酸盐重量的5%。
[0013]上述的2
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氨基
‑
N
‑
(2,2,2
‑
三氟乙基)乙酰胺的合成方法中，所述甲苯磺酸一水合物的用量为甘氨酰胺盐酸盐重量的5%。
[0014]上述的2
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氨基
‑
N
‑
(2,2,2
‑
三氟乙基)乙酰胺的合成方法中，所述乙酸乙酯的用量为甘氨酰胺盐酸盐重量的4倍。
[0015]上述的2
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氨基
‑
N
‑
(2,2,2
‑
三氟乙基)乙酰胺的合成方法，包括如下步骤：
将甘氨酰胺盐酸盐、对甲苯磺酸一水合物和乙酸乙酯加入到反应釜中，搅拌于0
‑
5℃下，滴加入一溴三氟乙烷，滴加完毕，保温搅拌反应2h后，反应液中加入冰水，用20%氢氧化钠溶液调节pH=10
‑
11，全程控温15℃以下，调节完毕，搅拌1h后静置分层，保留有机相，有机相减压蒸馏得2
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氨基
‑
N
‑
(2,2,2
‑
三氟乙基)乙酰胺。
[0016]优选的，上述的2
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氨基
‑
N
‑
(2,2,2
‑
三氟乙基)乙酰胺的合成方法，详细步骤为：将110.5kg甘氨酰胺盐酸盐、5.5kg对甲苯磺酸一水合物和442kg乙酸乙酯加入到1000L反应釜中，搅拌于0...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种2
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氨基
‑
N
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(2,2,2
‑
三氟乙基)乙酰胺的合成方法，包括如下步骤：。2.根据权利要求1所述的2
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氨基
‑
N
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(2,2,2
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三氟乙基)乙酰胺的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：甘氨酰胺盐酸盐和一溴三氟乙烷为原料于0
‑
5℃下，在乙酸乙酯中以对甲苯磺酸一水合物为催化剂催化反应，反应完毕，反应液中加入水，用20%氢氧化钠溶液调节pH=10
‑
11，搅拌1h后分层，保留有机相，有机相减压蒸馏得2
‑
氨基
‑
N
‑
(2,2,2
‑
三氟乙基)乙酰胺。3.根据权利要求2所述的2
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氨基
‑
N
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(2,2,2
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三氟乙基)乙酰胺的合成方法，其特征在于，所述甘氨酰胺盐酸盐和一溴三氟乙烷摩尔比为1：1.05
‑
1.2。4.根据权利要求2所述的2
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氨基
‑
N
‑
(2,2,2
‑
三氟乙基)乙酰胺的合成方法，其特征在于，所述甲苯磺酸一水合物的用量为甘氨酰胺盐酸盐重量的5%。5.根据权利要求2所述的2
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氨基
‑
N
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(2,2,2
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三氟乙基)乙酰胺的合成方法，其特征在于，所述甲苯磺酸一水合物的用量为甘氨酰胺盐酸盐重量的5%。6.根据权利要求2所述的2
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氨基...

【专利技术属性】
技术研发人员：马居良，李莹，殷习栋，潘建岭，王长利，闫磊，
申请(专利权)人：济南久隆医药科技有限公司，
类型：发明
国别省市：