对苯二胺衍生物、1,4-环己烷二胺衍生物及1,4-二胺环状化合物衍生物的制备方法技术

一种1,4

【技术实现步骤摘要】
对苯二胺衍生物、1,4
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环己烷二胺衍生物及1,4
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二胺环状化合物衍生物的制备方法


[0001]本揭露是有关于一种对苯二胺衍生物与1,4
‑
环己烷二胺衍生物以及一种1,4
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二胺环状化合物的衍生物的制备方法。

技术介绍

[0002]近年来，柔性显示器领域是电子信息产业发展的重要方向，由于柔性显示器具有例如是耐冲击、耐震荡、重量轻、体积小及便于携带等的优点，因此具有广阔的市场前景。聚酰亚胺型树脂是一种应用于柔性显示器领域中的常见材料，其具有耐高温、耐低温、抗辐射及耐化学性等特性。然而，目前常见用以合成聚酰亚胺型树脂的单体(例如，对苯二胺以及1,4
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二胺环状化合物)常因溶解度低而常造成聚合反应初期盐类的析出，进而导致聚合反应终止或反应时间延长而限缩聚合物(即聚酰亚胺型树脂)的分子量。基于上述，如何提供一种具有良好溶解度及反应性的单体以利于聚酰亚胺型树脂的聚合反应进行，是本领域人员积极研究的重要课题。

技术实现思路

[0003]根据本揭露一些实施方式，对苯二胺衍生物具有以式(I)表示的结构：
[0004]其中R代表C1至C12的烃基。
[0005]在本揭露一些实施方式中，在以式(I)表示的结构中，R代表C1至C12的烷基。
[0006]在本揭露一些实施方式中，在以式(I)表示的结构中，R代表C1至C12的直链烷基。
[0007]根据本揭露一些实施方式，1,4
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环己烷二胺衍生物具有以式(II)表示的结构：
[0008]其中R代表C1至C12的烃基。
[0009]在本揭露一些实施方式中，在以式(II)表示的结构中，R代表C1至C12的烷基。
[0010]在本揭露一些实施方式中，在以式(II)表示的结构中，R代表C1至C12的直链烷基。
[0011]根据本揭露一些实施方式，1,4
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二胺环状化合物的衍生物的制备方法包括：进行第一热制程，其包括使用一元醇及对甲苯磺酸使对硝基乙酰苯胺进行加成反应，以形成第一化合物，其中一元醇具有C1至C12的烃基，第一化合物具有以式(i)表示的结构：
其中R代表C1至C12的烃基。进行第二热制程，其包括对第一化合物进行还原反应，以形成第二化合物，其中第二化合物具有以式(ii)表示的结构，进行第三热制程，其包括对第二化合物进行还原反应，以形成1,4
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二胺环状化合物的衍生物，其中1,4
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二胺环状化合物的衍生物具有以式(I)表示的结构或以式(II)表示的结构：
[0012]其中R代表C1至C12的烃基，
[0013]其中R代表C1至C12的烃基。
[0014]在本揭露一些实施方式中，第三热制程包括使用氢气对第二化合物进行还原反应，且当1,4
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二胺环状化合物的衍生物具有以式(I)表示的结构时，第三热制程的压力介于14psi至15psi间，第三热制程的温度介于25℃至40℃间，且当以1当量的第二化合物计，氢气的当量介于2.5至4间。
[0015]在本揭露一些实施方式中，第三热制程包括使用氢气对第二化合物进行还原反应，且当1,4
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二胺环状化合物的衍生物具有以式(II)表示的结构时，第三热制程的压力介于600psi至800psi间，第三热制程的温度介于100℃至140℃间，且当以1当量的第二化合物计，氢气的当量介于7至8间。
[0016]在本揭露一些实施方式中，当以1当量的对硝基乙酰苯胺计，对甲苯磺酸的当量介于1.1至1.5间。
[0017]根据本揭露上述实施方式，本揭露内容的对苯二胺衍生物及1,4
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环己烷二胺衍生物可应用于柔性显示器领域，以扮演聚合物(例如，聚酰亚胺)的单体的角色。通过对苯二胺
衍生物及1,4
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环己烷二胺衍生物各自的分子结构设计，对苯二胺衍生物及1,4
‑
环己烷二胺衍生物可各自具有良好的溶解度以利于后续聚合反应的进行。另一方面，本揭露内容的1,4
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二胺环状化合物的衍生物的制备方法可通过其反应条件的控制以选择性地得到对苯二胺衍生物或1,4
‑
环己烷二胺衍生物，从而通过单一制备方法中反应条件的切换而选择性地得到所需的产物，以提升制备单体的便利性并降低生产成本。
附图说明
[0018]为让本揭露的上述和其他目的、特征、优点与实施例能更明显易懂，所附附图的说明如下：
[0019]图1绘示根据本揭露一些实施方式的1,4
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二胺环状化合物的衍生物的制备方法的流程图；以及
[0020]图2绘示根据本揭露一些实施方式的对苯二胺衍生物与1,4
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环己烷二胺衍生物各自的溶解度趋势图；
[0021]其中，符号说明：
[0022]S10,S20,S30a,S30b:步骤。
具体实施方式
[0023]以下将以附图揭露本揭露的多个实施方式，为明确地说明起见，许多实务上的细节将在以下叙述中一并说明。然而，应了解到，这些实务上的细节不应用以限制本揭露。也就是说，在本揭露部分实施方式中，这些实务上的细节是非必要的，因此不应用以限制本揭露。此外，为简化附图起见，一些习知惯用的结构与元件在附图中将以简单示意的方式绘示之。另外，为了便于读者观看，附图中各元件的尺寸并非依实际比例绘示。
[0024]在本文中，有时以键线式(skeleton formula)表示聚合物或基团的结构。这种表示法可省略碳原子、氢原子以及碳氢键。当然，结构式中有明确绘出原子或原子基团的，则以绘示者为准。
[0025]本揭露内容提供一种对苯二胺衍生物与1,4
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环己烷二胺衍生物，其可应用于柔性显示器领域，例如柔性电子书(Flexible E
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paper)、柔性主动矩阵有机发光二极管(Flexible AMOLED)、柔性液晶显示器(Flexible LCD)及柔性照明(Flexible Lighting)等的柔性显示器领域，以扮演聚合物的单体的角色，其中所述聚合物可以是常应用于柔性显示器领域的聚酰亚胺(Polyimide)。通过对苯二胺衍生物及1,4
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环己烷二胺衍生物各自的分子结构设计，对苯二胺衍生物及1,4
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环己烷二胺衍生物可各自具有良好的溶解度以利于后续聚合反应的进行。另一方面，本揭露内容亦提供一种1,4
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二胺环状化合物的衍生物的制备方法，其可通过反应条件的控制以选择性地得到对苯二胺衍生物或1,4
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环己烷二胺衍生物，从而通过单一制备方法中反应条件的切换而选择性地得到所需的产物(对苯二胺衍生物或1,4
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环己烷二胺衍生物)，以提升制备单体的便利性并降低生产成本。
[0026]图1绘示根据本揭露一本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种对苯二胺衍生物，其特征在于，具有以式(I)表示的结构：式(I)，其中R代表C1至C12的烃基。2.如权利要求1所述的对苯二胺衍生物，其中在以式(I)表示的结构中，R代表C1至C12的烷基。3.如权利要求1所述的对苯二胺衍生物，其中在以式(I)表示的结构中，R代表C1至C12的直链烷基。4.一种1,4
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环己烷二胺衍生物，具有以式(II)表示的结构：其中R代表C1至C12的烃基。5.如权利要求4所述的1,4
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环己烷二胺衍生物，其中在以式(II)表示的结构中，R代表C1至C12的烷基。6.如权利要求4所述的1,4
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环己烷二胺衍生物，其中在以式(II)表示的结构中，R代表C1至C12的直链烷基。7.一种1,4
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二胺环状化合物的衍生物的制备方法，其特征在于，包括：进行第一热制程，其包括使用一元醇及对甲苯磺酸使对硝基乙酰苯胺进行加成反应，以形成第一化合物，其中所述一元醇具有C1至C12的烃基，且所述第一化合物具有以式(i)表示的结构：其中R代表C1至C12的烃基；进行第二热制程，其包括对所述第一化合物进行还原反应，以形成第二化合物，其中所述第二化合物具有以式(ii)表示的结构，以及进行第三热制程，其包括对所述第二化合物进行还原反应，以形成所述1,4
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二胺环状...

【专利技术属性】
技术研发人员：张恩铭，游宏钧，游丰兆，
申请(专利权)人：元瀚材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：