一种含氮稠杂环化合物及其应用制造技术

本发明专利技术提供一种含氮稠杂环化合物及其应用，本发明专利技术所述含氮稠杂环化合物用作发光层主体材料时，能够使得有机发光器件具有更低的驱动电压(4.3V以下)，更高的电流效率(16Cd/A以上)和更长的寿命(230h以上)。上)和更长的寿命(230h以上)。

【技术实现步骤摘要】
一种含氮稠杂环化合物及其应用


[0001]本专利技术属于化合物制备
，涉及一种含氮稠杂环化合物及其应用。

技术介绍

[0002]近来，作为图像显示装置的有机电致发光显示器的开发正在积极地进行。与液晶显示装置等不同，有机电致发光显示器是自发光显示装置，其中从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，并且因此发射层中的包括有机化合物的发光材料发射光以实现图像的显示。
[0003]目前为止，基于荧光和磷光的发光材料体系已被开发出来，使用荧光材料的有机发光二极管具有可靠性高的特点，但其在电气激发下其内部电致发光量子效率被限制为25％，这是因为激子的单重激发态和三重激发态的分支比为1:3。与此相反，使用磷光材料的有机发光二极管已经取得了几乎100％的内部电致发光量子效率。然而，磷光OLED的稳定性还需提高。而OLED的稳定性，除了发光体本身，主体材料是关键。
[0004]对于红、绿光磷光发光器件，主体材料性能决定红、绿磷光发光器件效率及寿命，当前常用的主体材料为一类含咔唑基团的有机化合物，但该类材料存在电荷传输不平衡等缺点，同时这类材料的稳定性有限，导致器件寿命不高。
[0005]因此，在本领域，开发具有高性能主体材料至关重要。

技术实现思路

[0006]针对现有技术的不足，本专利技术的目的在于提供一种含氮稠杂环化合物及其应用。
[0007]为达此目的，本专利技术采用以下技术方案：
[0008]一方面，本专利技术提供一种含氮稠杂环化合物，所述含氮稠杂环化合物具有式(1)所示结构：
[0009][0010]其中，
[0011]Ar、Ar1各自独立选自取代或未取代的C6
‑
C60芳基、取代或未取代的C3
‑
C60的杂芳基，
[0012]L、L1各自独立选自连接键、取代或未取代的C6
‑
C30的亚芳基、取代或未取代的C3
‑
C30的亚杂芳基，
[0013]R1‑
R4各自独立选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1
‑
C30烷基、取代或未取代的C7
‑
C30芳烷基、取代或未取代的C6
‑
C30芳基、取代或未取代的C3
‑
C30杂芳基、取代或未取代的C4
‑
C30杂芳烷基、取代或未取代的C3
‑
C30环烷基、取代或未取代的C3
‑
C30杂环烷基、取
代或未取代的C3
‑
C30环烯基、取代或未取代的C1
‑
C30烷氧基或取代或未取代的C6
‑
C30芳氧基，
[0014]R1‑
R4各自独立存在或相邻两者连接成环A，所述环A为C6
‑
C30的芳环，优选苯环。
[0015]在本专利技术中，所述含氮稠杂环化合物的电子空穴传输能力平衡，所制备器件的电流效率和寿命均有显著提升。
[0016]优选地，Ar选自或取代或未取代的C6
‑
C60芳基，
[0017]Y选自O或S，
[0018]R
Y
选自取代或未取代的C6
‑
C30的亚芳基、取代或未取代的C3
‑
C30的亚杂芳基，
[0019]R5‑
R
12
各自独立选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1
‑
C30烷基、取代或未取代的C1
‑
C30烷基、其中一个或多个亚甲基以O原子或S原子不相邻的方式被
‑
O
‑
或
‑
S
‑
取代的C1
‑
C30烷基、取代或未取代的C2
‑
C30烯基、其中一个或多个亚甲基以O原子或S原子不相邻的方式被
‑
O
‑
或
‑
S
‑
取代的C2
‑
C30烯基、取代或未取代的C2
‑
C30炔基、取代或未取代的C7
‑
C30芳烷基、取代或未取代的C6
‑
C30芳基、取代或未取代的C3
‑
C30杂芳基、取代或未取代的C4
‑
C30杂芳烷基、取代或未取代的C3
‑
C30环烷基、取代或未取代的C3
‑
C30杂环烷基、取代或未取代的C3
‑
C30环烯基、取代或未取代的C1
‑
C30烷氧基、取代或未取代的C6
‑
C30芳氧基、取代或未取代的C6
‑
C60芳胺基、取代或未取代的C5
‑
C60的杂芳胺基、取代或未取代的C5
‑
C60的芳基杂芳胺基，
[0020]R5‑
R
12
各自独立存在或相邻二者至四者连接成环B，所述环B为取代或未取代的C6
‑
C30的芳环、取代或未取代的C5
‑
C30的杂芳环。
[0021]优选地，所述环B为取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的吲哚环、取代或未取代的茚环、取代或未取代的苯并呋喃环、取代或未取代的苯并噻吩环、取代或未取代的苯并吲哚环、取代或未取代的萘并吲哚环。
[0022]优选地，Ar选自取代或未取代的如下基团：
[0023][0024][0025][0026]优选地，Ar1选自取代或未取代的如下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯基取代萘基、萘基取代苯基、蒽基、菲基、苯并菲基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯基取代咔唑基、吡啶基取代咔唑基、萘基取代咔唑基、联苯基取代咔唑基、二苯并呋喃取代苯基、二苯并噻吩取代苯基、二甲基芴基、二苯基取代芴基、螺二芴基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并咔唑基或二苯并咔唑基。
[0027]优选地，L选自取代或未取代的如下基团：亚苯基、亚联苯基、亚萘基，
[0028]优选地，L1选自连接键、取代或未取代的如下基团：亚苯基、亚联苯基、亚萘基。
[0029]优选地，所述含氮稠杂环化合物为如下化合物中的任意一种：
[0030][0031][0032][0033][0034][0035][0036][0037][0038][0039]本专利技术所述烷基可以为直链及支链中的任一种，可选的，所述烷基包括但不限于甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、2－丁基、异丁基、叔丁基。
[0040]本专利技术所述环烷基包括但不限于环丙烷、环丁烷、环己烷。
[0041]本专利技术所述烯基是指衍生自具有一个或多个碳
‑
碳双键并具有2至40个碳原子的直链或支链不饱和烃的单价取代基。其实例包括但不限于乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2
‑
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种含氮稠杂环化合物，其特征在于，所述含氮稠杂环化合物具有式(1)所示结构：其中，Ar、Ar1各自独立选自取代或未取代的C6
‑
C60芳基、取代或未取代的C3
‑
C60的杂芳基，L、L1各自独立选自连接键、取代或未取代的C6
‑
C30的亚芳基、取代或未取代的C3
‑
C30的亚杂芳基，R1‑
R4各自独立选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1
‑
C30烷基、取代或未取代的C7
‑
C30芳烷基、取代或未取代的C6
‑
C30芳基、取代或未取代的C3
‑
C30杂芳基、取代或未取代的C4
‑
C30杂芳烷基、取代或未取代的C3
‑
C30环烷基、取代或未取代的C3
‑
C30杂环烷基、取代或未取代的C3
‑
C30环烯基、取代或未取代的C1
‑
C30烷氧基或取代或未取代的C6
‑
C30芳氧基，R1‑
R4各自独立存在或相邻两者连接成环A，所述环A为C6
‑
C30的芳环，优选苯环。2.根据权利要求1所述的含氮稠杂环化合物，其特征在于，Ar选自或取代或未取代的C6
‑
C60芳基，Y选自O或S，R
Y
选自取代或未取代的C6
‑
C30的亚芳基、取代或未取代的C3
‑
C30的亚杂芳基，R5‑
R
12
各自独立选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1
‑
C30烷基、取代或未取代的C1
‑
C30烷基、其中一个或多个亚甲基以O原子或S原子不相邻的方式被
‑
O
‑
或
‑
S
‑
取代的C1
‑
C30烷基、取代或未取代的C2
‑
C30烯基、其中一个或多个亚甲基以O原子或S原子不相邻的方式被
‑
O
‑
或
‑
S
‑
取代的C2
‑
C30烯基、取代或未取代的C2
‑
C30炔基、取代或未取代的C7
‑
C30芳烷基、取代或未取代的C6
‑
C30芳基、取代或未取代的C3
‑
C30杂芳基、取代或未取代的C4
‑
C30杂芳烷基、取代或未取代的C3
‑
C30环烷基、取代或未取代的C3
‑
C30杂环烷基、取代或未取代的C3
‑
C3...

【专利技术属性】
技术研发人员：李祥智，蔡烨，魏定纬，丁欢达，陈志宽，
申请(专利权)人：西北工业大学宁波研究院，
类型：发明
国别省市：